|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Доклад: Тема: «циклопарафины: строение, свойства, применение». Реферат на тему циклопарафиныРеферат - Тема: «циклопарафины: строение, свойства, применение»Тема: «ЦИКЛОПАРАФИНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ»Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о циклических углеводородах. 2. Знать физические и химические свойства циклопарафинов в сравнении с предельными углеводородами, уметь записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойства циклопарафинов. 3. Знать практическое применение циклопарафинов, исходя из свойств данных веществ, способы получения. Ход урока I. Подготовка к восприятию нового материала 1. Проверка домашнего задания. У доски 1-й учащийся - задача № 1, стр. 50. 2-й учащийся - задача 7, стр. 23. 2. Работа классу.Решить задачу: При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества. 3. Фронтальная беседа по вопросам: а) Какие вещества называют гомологами? изомерами? б) Почему углеводороды называют предельными? в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы? г) Почему атомы углерода соединяются в цепи? д) В чем причина многообразия органических соединений? И другие вопросы. ^ II. Изучение нового материала (лекция) 1. Понятие о циклопарафинах. Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например: Общая формула циклопарафинов: СпН2п. Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему? Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи: 2. Строение циклопарафинов. По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. ^ Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно. 3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии. а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета (как для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов. б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода. 4. Физические свойства циклопарафинов. При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и С4) - газы, C5 – С10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде. 5. Химические свойства. По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами. в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения. а) Присоединение брома 6. Получение циклопарафинов. а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но существуют и синтетические методы получения. б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов. 7. Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метил циклогексан, их производные и другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислотами. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются натриевые соли этих кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон. III. Закрепление знаний и умений. Задача 2. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молекулярную формулу данного вещества. Задача 3. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14 Определите молекулярную формулу данного вещества. Зад на дом § www.ronl.ru Тема: «циклопарафины: строение, свойства, применение»Тема: «ЦИКЛОПАРАФИНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ» Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о циклических углеводородах. 2. Знать физические и химические свойства циклопарафинов в сравнении с предельными углеводородами, уметь записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойства циклопарафинов. 3. Знать практическое применение циклопарафинов, исходя из свойств данных веществ, способы получения. Ход урока I. Подготовка к восприятию нового материала 1. Проверка домашнего задания. У доски 1-й учащийся - задача № 1, стр. 50. 2-й учащийся - задача 7, стр. 23. 2. Работа классу.Решить задачу: При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества. 3. Фронтальная беседа по вопросам: а) Какие вещества называют гомологами? изомерами? б) Почему углеводороды называют предельными? в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы? г) Почему атомы углерода соединяются в цепи? д) В чем причина многообразия органических соединений? И другие вопросы. II. Изучение нового материала (лекция) 1. Понятие о циклопарафинах. Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:
Общая формула циклопарафинов: СпН2п. Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему? Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:
2. Строение циклопарафинов. По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно. 3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии. а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета (как для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества:
Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.
б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).
Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода. 4. Физические свойства циклопарафинов. При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и С4) - газы, C5 – С10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде. 5. Химические свойства. По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.
в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в присутствии никелевого катализатора.
По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения. а) Присоединение брома
6. Получение циклопарафинов. а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но существуют и синтетические методы получения. б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.
7. Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метил циклогексан, их производные и другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислотами. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются натриевые соли этих кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон. III. Закрепление знаний и умений. Задача 2. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молекулярную формулу данного вещества. Задача 3. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14 Определите молекулярную формулу данного вещества. Зад на дом § refdb.ru Доклад - Тема: «циклопарафины: строение, свойства, применение»Тема: «ЦИКЛОПАРАФИНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ»Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о циклических углеводородах. 2. Знать физические и химические свойства циклопарафинов в сравнении с предельными углеводородами, уметь записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойства циклопарафинов. 3. Знать практическое применение циклопарафинов, исходя из свойств данных веществ, способы получения. Ход урока I. Подготовка к восприятию нового материала 1. Проверка домашнего задания. У доски 1-й учащийся - задача № 1, стр. 50. 2-й учащийся - задача 7, стр. 23. 2. Работа классу.Решить задачу: При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества. 3. Фронтальная беседа по вопросам: а) Какие вещества называют гомологами? изомерами? б) Почему углеводороды называют предельными? в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы? г) Почему атомы углерода соединяются в цепи? д) В чем причина многообразия органических соединений? И другие вопросы. ^ II. Изучение нового материала (лекция) 1. Понятие о циклопарафинах. Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например: Общая формула циклопарафинов: СпН2п. Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему? Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи: 2. Строение циклопарафинов. По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. ^ Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно. 3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии. а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета (как для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов. б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода. 4. Физические свойства циклопарафинов. При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и С4) - газы, C5 – С10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде. 5. Химические свойства. По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами. в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения. а) Присоединение брома 6. Получение циклопарафинов. а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но существуют и синтетические методы получения. б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов. 7. Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метил циклогексан, их производные и другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислотами. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются натриевые соли этих кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон. III. Закрепление знаний и умений. Задача 2. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молекулярную формулу данного вещества. Задача 3. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14 Определите молекулярную формулу данного вещества. Зад на дом § www.ronl.ru «циклопарафины: строение, свойства, применение»Тема: «ЦИКЛОПАРАФИНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ»Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о циклических углеводородах. 2. Знать физические и химические свойства циклопарафинов в сравнении с предельными углеводородами, уметь записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойства циклопарафинов. 3. Знать практическое применение циклопарафинов, исходя из свойств данных веществ, способы получения. Ход урока I. Подготовка к восприятию нового материала 1. Проверка домашнего задания. У доски 1-й учащийся - задача № 1, стр. 50. 2-й учащийся - задача 7, стр. 23. 2. Работа классу. Решить задачу: При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества. 3. Фронтальная беседа по вопросам: а) Какие вещества называют гомологами? изомерами? б) Почему углеводороды называют предельными? в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы? г) Почему атомы углерода соединяются в цепи? д) В чем причина многообразия органических соединений? И другие вопросы. II. Изучение нового материала (лекция) 1. Понятие о циклопарафинах. Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например: Общая формула циклопарафинов: СпН2п. Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему? Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи: 2. Строение циклопарафинов. По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно. 3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии. а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета (как для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов. б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода. 4. Физические свойства циклопарафинов. При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и С4) - газы, C5 – С10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде. 5. Химические свойства. По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами. в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения. а) Присоединение брома 6. Получение циклопарафинов. а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но существуют и синтетические методы получения. б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов. 7. Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метил циклогексан, их производные и другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислотами. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются натриевые соли этих кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон. III. Закрепление знаний и умений. Задача 2. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молекулярную формулу данного вещества. Задача 3. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14 Определите молекулярную формулу данного вещества. Зад на дом § konesh.ru «циклопарафины: строение, свойства, применение»Тема: «ЦИКЛОПАРАФИНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ»Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о циклических углеводородах. 2. Знать физические и химические свойства циклопарафинов в сравнении с предельными углеводородами, уметь записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойства циклопарафинов. 3. Знать практическое применение циклопарафинов, исходя из свойств данных веществ, способы получения. Ход урока I. Подготовка к восприятию нового материала 1. Проверка домашнего задания. У доски 1-й учащийся - задача № 1, стр. 50. 2-й учащийся - задача 7, стр. 23. 2. Работа классу. Решить задачу: При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества. 3. Фронтальная беседа по вопросам: а) Какие вещества называют гомологами? изомерами? б) Почему углеводороды называют предельными? в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы? г) Почему атомы углерода соединяются в цепи? д) В чем причина многообразия органических соединений? И другие вопросы. II. Изучение нового материала (лекция) 1. Понятие о циклопарафинах. Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например: Общая формула циклопарафинов: СпН2п. Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему? Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи: 2. Строение циклопарафинов. По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно. 3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии. а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета (как для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов. б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода. 4. Физические свойства циклопарафинов. При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и С4) - газы, C5 – С10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде. 5. Химические свойства. По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами. в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения. а) Присоединение брома 6. Получение циклопарафинов. а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но существуют и синтетические методы получения. б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов. 7. Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метил циклогексан, их производные и другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислотами. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются натриевые соли этих кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон. III. Закрепление знаний и умений. Задача 2. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молекулярную формулу данного вещества. Задача 3. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14 Определите молекулярную формулу данного вещества. Зад на дом § mognovse.ru |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|