Реферат: Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины). Алкены реферат

Реферат - Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины)

Алкены, или олефины (от лат. olefiant — масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужилхлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой Cnh3 n.

1. Строение алкенов

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2 Н4. Строение его молекула можно выразить такими формулами:

H H H H

| | : :

C==C C:: C

| | : :

H H H H

По названию первого представителя этого ряда — этилена — такие углеводороды называют этиленовыми.

В этиленовых углеводородах (алкенах) атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр 2 -гибридизапия). Напомним, что в этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Разница в энергиях s- и p-связей (610 — 350 = 260) является приблизительной мерой, характеризующей прочность p-связи. Будучи более слабой, она в первую очередь подвергается разрушительному действию химического реагента.

2. Номенклатура и изомерия

Номенклатура. Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

Сh4

h4 C—Ch3 —C—CH==Ch3 h4 C—C==CH—CH—Ch3 —Ch4

| | |

Ch4 Ch4 Ch4

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

Иногда используют и рациональные названия. В этом случае все алкеновые углеводороды рассматривают как замещенные этилена:

Н3 С—СН==СН—Ch3 —СН3

метилэтилэтилен

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

Н2 С==СН— — винил (этенил)

Н2 С==CН—СН2 — аллил (пропенил-2 )

Изомерия.

Для алкенов характерны два вида структурной изомерии. Кроме изомерии, связанной со строением углеродного скелета (как у алканов), появляется изомерия, зависящая от положения двойной связи в цепи. Это приводит к увеличению числа изомеров в ряду алкенов.

Первые два члена гомологического ряда алкенов — этилен и пропиле) — изомеров не имеют и их строение можно выразить так:

h3 C==Ch3 h3 C==CH—Ch4

этилен пропилен

(этен) (пропен)

Для углеводорода С4 H8 возможны три изомера:

Ch4

h3 C==CH—Ch3 —Ch4 h4 C—CH==CH—Ch4 h3 C==C—Ch4

бутен-1 бутен-2 2-метилпропен-1

Первые два отличаются между собой положением двойной связи углеродной цепи, а третий — характером цепи (изостроение).

Однако в ряду этиленовых углеводородов помимо структурно изомерии возможен еще один вид изомерии — цис-, транс -изомерия (геометрическая изомерия). Такая изомерия характерна для соединений с двойной связью. Если простая s-связь допускает свободное вращение отдельных звеньев углеродной цепи вокруг своей оси, то вокруг двойной связи такого вращения не происходит. Это и является причиной появления геометрических (цис-, транс-) изомеров.

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии.

Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис- изомерами, а по разную — транс -изомерами:

H H H Ch4

| | | |

C==C C==C

| | | |

h4 C Ch4 h4 C H

цис-бутен-2 транс -бутен-2

Цис- и транс -изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими свойствами. Транс -изомеры более устойчивы, чем цис -изомеры.

3. Получение алкенов

В природе алкены встречаются редко. Обычно газообразные алкены (этилен, пропилен, бутилены) выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля. В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2 О3 ). Например:

® h3 C==CH—Ch3 —Ch4

h4 C—Ch3 —Ch3 —Ch4 ® -h3 бутен-1

бутан ® h4 C—CH==CH—Ch4

бутен-2

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

h3 C—Ch3 ® h3 C==Ch3 + KCl + h3 O

| |

2. Гидрирование ацетилена в присутствии катализатора (Pd):

H—CººC—H + h3 ® h3 C==Ch3

3. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12 O3 :

Н2 С—СН2 ® Н2 С==СН2 + Н2 О

| |

этиловый

спирт

В таких реакцияхводород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродною атома (правило А.М.Зайцева):

| |

h4 C—C—CH—Ch4 ® h4 C—C==CH—Ch4 + h3 O

| |

Ch4 Ch4

3-метилбутанол-2 2-метилбутен-2

4. Физические и химические свойства :

Физические свойства. Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5 h20 (амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С18 Н36 — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис -изомеров выше, чем транс -изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Таблица 1. Физические свойства некоторых алкенов

Название	Формула	t пл ,°С	t кип ,°С	d 204
Этилен (этен)	С2 Н4	-169,1	-103,7	0,5700
Пропилен (пропен)	С3 Н6	-187,6	-47,7	0,5193*
Бутилен (бутен-1)	C4 H8	-185,3	-6,3	0,5951
Цис-бутен-2	С4 Н8	-138,9	3,7	0,6213
Транс-бутен-2	С4 Н8	-105,5	0,9	0,6042
Изобутилен (2-метилпропен)	С4 Н8	-140,4	-7,0	0,5942*
Амилен (пентен-1)	C5 h20	-165,2	+30,1	0,6405
Гексилен (гексен-1)	С6 Н12	-139,8	63,5	0,6730
Гептилен (гептен-1)	C7 h24	-119	93,6	0,6970
Октилен (октен-1)	C8 h26	-101,7	121,3	0,7140
Нонилен (нонен-1)	C9 h28	-81,4	146,8	0,7290
Децилен (децен-1)	С10 Н20	-66,3	170,6	0,7410

* Жидкий

Алкены малополярны, но легко поляризуются.

Химические свойства.

Алкены обладают значительной реакционной способностью. Их химические свойства определяются, главным образом, двойной углерод-углеродной связью. p-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Это можно представить в виде схемы:

\ p / \ /

C==C + A—B ® C—C

/ s \ / | s | \

А В

Таким образом, при реакциях присоединения двойная связь разрывается как бы наполовину (с сохранением s-связи).

Для алкенов, кроме присоединения, характерны еще реакции окисления и полимеризации.

Реакции присоединения. Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

1. Гидрирование (присоединение водорода). Алкены, присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), переходят в предельные углеводороды — алканы:

Н2 С==СН2 + h3 ® Н3 С—СН3

этилен этан

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных:

Н2 С==СН2 + Cl2 ® Clh3 C—Ch3 Cl

1,2-дихлорэтан

Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор с алкенами, как и с алканами, взаимодействует со взрывом.

Сравните: у алкенов реакция галогенирования — процесс присоединения, а не замещения (как у алканов).

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.

Электрофильное присоединение галогенов к алкенам можно представить следующим образом. Вначале под влиянием p-электронов алкена происходит поляризация молекулы галогена с образованием переходной неустойчивой системы (p-комплекс):

h3 C=¯=Ch3

Brd+ ® Brd-

p-комплекс

Стрелка, пересекающая двойную связь, обозначает взаимодействие p-электронной системы алкена с молекулой брома («перекачка» p-электронной плотности на Brd+ ). В данном случае двойная связь, имеющая высокую электронную плотность, выступает в качестве донора электронов. Затем p-комплекс разрушается: двойная связь и связь между атомами брома гетеролитически разрываются с образованием двух ионов брома — аниона и катиона. Катион за счет электронов p-связи образует с углеродом обычную s-связь С—Br. Так возникает другая неустойчивая система — карбкатион (s-комплекс):

h3 C=|=Ch3 ® h3 C –Ch3+ + Br- ® h3 C—Ch3

¯ | ¬— ¯ | |

Brd+ ® Brd- Br Br Br

карбкатион 1,2-дибром-

(s-комплекс) этан

Результат этой реакции нетрудно предвидеть: анион брома атакует карбкатион с образованием дибромэтана.

Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на предельные углеводороды. При пропускании через бромную воду (раствор брома в воде) непредельных углеводородов желтая окраска исчезает (в случае предельных — сохраняется).

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов). Алкены легко присоединяют галогенводороды:

h3 С==СН2 + НВr ® Н3 С—Ch3 Вr

Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова (1837—1904): при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген — к менее гидрогенизированному:

¯——————————|

Н2 С=СН—СН3 + Н—Вr ® Н3 С—СН—СН3

———————— | |

2-бромпропан

Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно. Под влиянием могильной группы, связанной непосредственно с двойной связью, происходит смещение электронной плотности в сторону этой связи (на крайний углеродный атом).

Вследствие такого смещения p-связь поляризуется и на углеродных атомах возникают частичные заряды. Легко представить, что положительно заряженный ион водорода (протон) присоединится к атому углерода (электрофильное присоединение), имеющему частичный отрицательный заряд, а анион брома — к углероду с частичным положительным зарядом.

Такое присоединение является следствием взаимного влияния атомов в органической молекуле. Как известно, электроотрицательность атома углерода немного выше, чем водорода. Поэтому в метильной группе наблюдается некоторая поляризация s-связей С—Н, связанная со смещением электронной плотности от водородных атомов к углероду. В свою очередь это вызывает повышение электронной плотности в области двойной связи и особенно на ее крайнем, атоме. Таким образом, метильная группа, как и другие алкильные группы, выступает в качестве донора электронов. Однако в присутствии пероксидных соединений или О2 (когда реакция имеет радикальный характер) эта реакция может идти и против правила Марковникова.

По тем же причинам правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам не только галогеноводоро-дов, но и других электрофильных реагентов (h3 O, h3 SО4, НОС1, IC1 и др.). При этом катионные и анионные части таких реагентов будут следующими:

Катион… Н H Н Н Н С1 I

Анион… С1 Br I SO4 H ОН ОН С1

Как известно, катионная часть реагента при присоединении идет к наиболее гидронизированному углеродному атому, а анионная часть — к менее гидронизированному.

4. Гидратация (присоединение воды). В присутствии катализаторов [h3 SO4 (конц.) и др.] к алкенам присоединяется вода с образованием спиртов. Например:

h4 C—CH==Ch3 + H—OH ® h4 C—CH—Ch4

пропилен изопропиловый

спирт

Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения этой реакции.

1. Окисление при обычной температуре. При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

3h3 C==Ch3 + 2KMnO4 + 4h3 O ® 3HOCh3 —Ch3 OH + 2MnO2 + KOH

этиленгликоль

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием кислородсодержащих продуктов:

h4 C—CH=| =CH—Ch4 + 2O2 ® 2h4 C—COOH

уксусная кислота

При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра образуется оксид этилена:

350°C

2Н2 С==СН2 + O2 ® 2Н2 С——СН2

Ag \ O /

оксид этилена

2. Горение алкенов. Как и алканы, непредельные соединения ряда этилена сгорают на воздухе с образованием оксида углерода (IV) и воды:

Н2 С=СН2 + 3O2 ® 2СO2 + 2Н2 O

Реакция изомеризации. При нагревании или в присутствии катализаторов алкены способны изомеризоваться — происходит перемещение двойной связи или установление изостроения.

Реакции полимеризации. За счет разрыва p-связей молекулы алкена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепные молекулы.

5. Отдельные представители

Этилен (этен) Н2 С==CН2 — газ без цвета и запаха, мало растворимый в воде. Как и метан, с воздухом образует взрывоопасные смеси. Широко используется для получения различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенопроизводных, полиэтилена, оксида этилена и др.

Пропилен (пропен) Н3 С—СН==СН2 служит сырьем для получения изопропилбензола, ацетона, фенола, полипропилена, глицерина, изопропилового спирта, синтетического каучука и других ценных органических продуктов.

Бутилены (бутен-1 и бутен-2), изобутилен (3-метилпропен-1) C4 H8. Бутен-1 применяется для получения дивинила и изооктана, а бутен-2 — в качестве среды при полимеризации дивинила. Из изобутилена получают изооктан, изопропен и полиизобутилен.

Следует отметить, что алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров).

www.ronl.ru

Читать реферат по химии: "Алканы"

(Назад) (Cкачать работу)

Функция "чтения" служит для ознакомления с работой. Разметка, таблицы и картинки документа могут отображаться неверно или не в полном объёме!

Алканы:

Алканы - это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. Формула -

Физические свойства:

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи При нормальных условиях неразветвлённые алканы с Ch5 до C4h20 — газы; с C5h22 до C13h38 — жидкости; после C14h40 — твёрдые тела. Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.

Химические свойства:

это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода:

Ch5 + Cl2 → Ch4Cl + HCl (хлорметан) Ch4Cl + Cl2 → Ch3Cl2 + HCl (дихлорметан) Ch3Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан) CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (тетрахлорметан).

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

Ch5 + 2O2 → CO2 + 2h3O + Q

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

СnН2n+2 +(1,5n+0,5)O2= nCO2 + (n+1)h3O

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

Ch5 → C + 2h3 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3h3

Алкены:

Алкены-это непредельные углеводороды,содержащие в молекуле,кроме одинарных связей,одну двойную углерод-углеродную связь.Формула- Cnh3n

Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают родовым суффиксом –ен в его названии.

Физические свойства:

Температуры плавления и кипения алкенов (упрощенно) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. При нормальных условиях алкены с C2h5 до C4H8 — газы; с C5h20 до C17h44 — жидкости, после C18h46 — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства:

Дегидратация-это процесс отщепления молекулы воды от молекулы органического соединения.Полимеризация-это химический процесс соединения множества исходных молекул низкомолекулярного вещества в крупные молекулы полимера.

Полимер-это высокомолекулярное соединение ,молекулы которого состоят из множества одинаковых структурных звеньев.

Алкадиены:

Алкадиены -это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле,кроме одинрных связей ,дведвойные углерод-углеродные связи.Формула-. Диены являются структурными изомерами алкинов.

Физические свойства:

Бутадие́н — газ (tкип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 34 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук. Натуральный каучук в очищенном состоянии является полимером с общей формулой (С5Н8)n и получается из млечного сока некоторых тропических растений.

Каучук хорошо растворим в бензоле, бензине, сероуглероде. При низкой температуре становится ломким, при нагревании липким. Для улучшения механических и химических свойств каучука его превращают в резину, подвергая вулканизации. Для получения резиновых изделий сначала их формуют из смеси каучука с серой, а также с наполнителями: сажей, мелом, глиной и некоторыми органическими соединениями, служащими для ускорения вулканизации. Затем изделия нагревают — горячая вулканизация. При вулканизации сера химически связывается с каучуком. Кроме того, в вулканизированном каучуке сера содержится в свободном состоянии в виде мельчайших частиц.

Диеновые углеводороды легко полимеризуются. Реакция полимеризации диеновых углеводородов лежит в основе синтеза каучука. Вступают в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование):

h3C=CH-CH=Ch3 + h3 -> h4C-CH=CH-Ch4

Алкины:

Алкины-этонепредельные углеводороды молекулы которых содержат ,помимо одинарных связей,одну тройную углерод-глеродную связь.Формула-Cnh3n-2

Физические свойства:

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) — газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги валкенах.

Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Химические свойства:

Реакции галогенирования

Алкины способны присоединять одну или две молекулы галогена с образованием соответствующих галогенпроизводных:

В присутствии солей ртути алкины присоединяют воду с образованием ацетальдегида (для ацетилена) или кетона (для прочих алкинов)

referat.co

Реферат - Алкены: строение, свойства, получение

АЛКЕНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ.

Урок – лекция с использованием мультимедийной презентации

1. Цели: изучить строение, свойства и способы получения алкенов.

2. Задачи

2.1 Образовательные – познакомить учащихся с гомологическим рядом алкенов, рассмотреть особенности их химического и электронного строения, изомерию и номенклатуру. Развить полученные ранее теоретические представления об изомерии и умения давать названия соединений по систематической номенклатуре. Рассмотреть промышленные и лабораторные способы получения алкенов, развить общие представления о типах и механизмах химических реакций на примере алкенов. Показать место и значение алкенов среди углеводородов.

2.2 Воспитательные – продолжить формирование естественнонаучной картины мира, а также общеучебных навыков: внимания, эстетики оформления записей лекционного материала, умения наблюдать, формулировать выводы и обобщать информацию.

2.3 Развивающие – развить умение учащихся на основе теоретических знаний сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать, устанавливать взаимосвязь строения и свойств веществ, умения составлять уравнения химических реакций с участием непредельных углеводородов.

Тип урока

Урок формирования и совершенствования знаний.

^ 4. Методы обучения – словесные, наглядные, исследовательские, гностические. Метод проблемного изложения, диалогический метод, устный опрос, устный и письменный контроль, самоконтроль, лабораторная работа.

^ 5. Средства обучения:

мультимедийный проектор

компьютер

шаростержневые модели

тетрадь

речь

раздаточный материал

учебная литература:

Органическая химия. 10 класс, О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, А.А. Карцова ―М.: Просвещение, 2002.

Пособие для поступающих в Вузы. Г. П. Хомченко, М.: «Высшая школа», 1994.

Хомченко И.Г. Сборник задач и упражнений для средней школы. – М.:»Издательство Новая волна», 1996. – 221 с.

Ход урока

Организационный этап с актуализацией изучаемой на уроке темы.

Этапы урока

Деятельность учителя

Деятельность учащихся

Организационный этап с актуализацией изучаемой на уроке темы

Организационный момент,

вводная беседа

Вступительное слово учителя: разъяснение учащимся цели и задачи урока, актуализация значения изучаемой темы, сообщение плана урока. Слайд № 2

Активно включаются во фронтальную беседу, что создает психологический настрой, положительную мотивацию для работы на уроке.

Решение задач на вывод молекулярной формулы

Организует фронтальную работу по решению задач на вывод молекулярной формулы углеводорода разного уровня сложности. Контроль за выполнением задания и обобщение полученных результатов. Слайд № 3, 4

Выполняют задания на местах по выводу молекулярной формулы. Слайд № 3, 4

Лабораторная работа

Организует работу в парах по моделированию молекул углеводородов отвечающих рассчитанному в предыдущем задании составу.

Выполняют исследовательскую работу на местах в парах, сравнивают полученные модели. Обобщают результаты моделирования и делают необходимые выводы о причинах ненасыщенного состава.

Этап повторения и совершенствования знаний.

Этапы урока

Деятельность учителя

Деятельность учащихся

Этап повторения и совершенствования знаний

Повторение и дополнение ранее полученных знаний:

Опрос - беседа

Учитель предлагает вопросы для обсуждения по составу углеводородов их классификации, строению, возможных типах и видах изомерии, гибридизации, виду и типу перекрывания электронных облаков. Слайд № 5, 6

Учащиеся обсуждают предложенные вопросы и делают необходимые выводы по составу и строению непредельных углеводородов – алкенах, дают характеристику двойной связи, выводят формулы соединений гомологического ряда алкенов, на их примере рассматривают типы и виды изомерии, повторяют номенклатуру и названия органических веществ. Делают необходимые записи в тетради.

Образование sp2-гибридизованных орбиталей

Используя возможности мультимедийной презентации, учитель демонстрирует образование гибридизованных орбиталей и пространственное строение этилена. Слайд № 7, 8

Коллективная работа: наблюдение и анализ демонстрируемого фрагмента. Слайд № 7, 8

Проверка усвоения знаний по изомерии и номенклатуре алкенов

Предлагает формулы веществ для определения вида и типа изомерии и названию по систематической номенклатуре. Обсуждение, проверка. Слайд № 9 – 16

Учащиеся на местах дают названия предложенным алкенам по систематической номенклатуре, участвуют в обсуждении результатов, сравнивают их правильность с названиями на слайдах. Слайд № 17

Этап формирования новых знаний

Этапы урока

Деятельность учителя

Деятельность учащихся

Физические свойства алкенов

Сообщает физические свойства алкенов. Опираясь на ранее полученные знания учащимися о физических свойствах алканов, проводит параллель между общими закономерностями изменения физических свойств для всех гомологических рядов. Слайд № 18

Участвуют в эвристической беседе, на основе полученных знаний о физических свойствах алканов, с помощью учителя делают выводы об общих закономерностях изменения физических свойств в гомологическом ряду алкенов.

Оформление соответствующих записей.

Этап формирования новых знаний

Химические свойства алкенов:

взаимосвязь строения и свойств алкенов:

прогнозирование свойств алкенов на основе особенностей их строения;

Организация мыслительной деятельности учащихся по выявлению взаимосвязи между строением и химическими свойствами непредельных углеводородов, сравнение с алканами. Слайд № 19, 20

Коллективная работа по прогнозированию свойств алкенов, выводы о типах химических реакций характерных для этого класса. Сравнение с аканами.

Запись в тетрадь основных типов химических реакций характерных для алкенов.

Механизм реакций присоединения алкенов

Создание условий для самостоятельного вывода учащимися о механизмах присоединения. Объяснение механизма реакций электрофильного присоединения с использованием мультимедийной презентации. Слайд № 21, 22

Участие в диалоге, наблюдение, осмысление увиденного фрагмента, выводы, запись в тетради.

Реакции присоединения

Организация закрепления знаний об основных видах реакций присоединения: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация. Объснение с помощью мультимедийной презентации правила Марковникова. Организация работы учащихся по отработке навыков составления реакций присоединения на примере алкенов. Слайд № 23, 26

Участие в беседе по обсуждению протекания реакций присоединения. Обсуждение правила Марковникова. Индивидуальная работа: на доске и в тетрадях делают записи уравнений характеризующих химические свойства алкенов

Реакции полимеризации

Объяснение механизма протекания реакций полимеризации, составления реакций полимеризации. Слайд № 27

Восприятие новых знаний, запись в тетради уравнений реакций полимеризации в развёрнутом и сокращённом виде.

Этап формирования новых знаний

Реакции окисления

Используя виртуальный эксперимент и мультимедийные слайды, объясняет возможные продукты окисления алкенов в зависимости от условий реакции.

Слайд № 29, 31

Восприятие новых знаний, наблюдения и анлиз виртуального эксперимента, составление уравнений реакций окисления алкенов раствором перманганата калия, в присутствии различных катализаторов, горения.

Получение алкенов

Демонстрация виртуального эксперимента получения этилена и его горения. Объяснение взаимосвязи между содержанием углерода в молекулах углеводородов и цветом пламени.

На основе полученных ранее знаний о химических свойствах алканов и галогенопроизводных алканов, создаёт условия для самостоятельного предположения учащимися способов получения алкенов. Слайд № 32, 34

Наблюдение и анализирование виртуального эксперимента, запись соответствующих уравнений реакций. Обсуждение предлагаемых способов получения этиленовых углеводородов, разделение их на промышленные и лабораторные. Выводы об условиях протекания реакций получения алкенов. Запись соответствующих уравнений реакций.

Качественные реакции на С═С связь

Организация мыслительной деятельности учащихся о возможности использования реакций для качественного определения соединений содержащих двойную связь. Демонстрация виртуального эксперимента обесцвечивания растворов бромной воды и перманганата калия. Слайд № 35

Участие в диалоге о использовании тех или иных реакций для качественного определения соединений с двойной связью. Выводы о возможном использовании для этого реакций присоединения брома и мягкого окисления раствором перманганата калия. Наблюдение виртуального эксперимента, доказывающего правильность выводов. Запись соответствующих реакций.

Применение алкенов

Управляет самообразовательной деятельностью учащихся. Организует коллективную работу с учебником «Химия 10 класс» О. С. Габриелян, направленную на получение знаний о применении алкенов. Контролирует выполнение задания.

Деятельность по самостоятельному решению, поставленной учителем проблемы, индивидуальное сообщение ученика, обсуждение и дополнение его ответа (коллективная форма работы).

Учебник «Химия 10», стр. 96, схемы 3,4

Этап закрепления полученных знаний, отработка сформированных умений и навыков.

Этапы урока

Деятельность учителя

Деятельность учащихся

Этап

закрепления

Самостоятельная

работа

Организация самостоятельной работы по проверке ЗУН приобретённых по теме «Алкены». Проверка и контроль поученных результатов. Выявление и коррекция допущенных ошибок.

Самостоятельная работа, проверка выполнения заданий в парах, коллективная проверка. Обсуждение полученных результатов. Слайды № 36 – 39

Этап подведения итогов урока.

Этап урока

Деятельность учителя^ Деятельность учащихся Этап подведения

итогов

Подведение итогов

урока, комментарии к домашнему заданию.

На основе плана урока подводит итоги, выявляет наиболее сложные и недостаточно усвоенные вопросы. Указывает на конкретные источники информации для самоподготовки учащихся к следующему уроку (комментирует домашнее задание), анализирует деятельность учащихся, выставляет оценки.Осуществляют самоанализ деятельности на уроке, определяют уровень усвоения нового материала, отмечают особенности выполнения домашнего задания с использованием различных источников информации. Записываю дом. зад. § 12, № 20.1, 20.2, 20.10, 20.22 (И.Г. Хомченко)

www.ronl.ru

Реферат на тему Непредельные или ненасыщенные углеводороды ряда этилена алкены или олефины

Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой Cnh3n.

1. Строение алкенов

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекула можно выразить такими формулами:

H H H H

| | : :

C==C C::C

| | : :

H H H H

По названию первого представителя этого ряда — этилена — такие углеводороды называют этиленовыми.

В этиленовых углеводородах (алкенах) атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизапия). Напомним, что в этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Разница в энергиях s- и p-связей (610 - 350 = 260) является приблизительной мерой, характеризующей прочность p-связи. Будучи более слабой, она в первую очередь подвергается разрушительному действию химического реагента.

2. Номенклатура и изомерия

Сh4

h4C—Ch3—C—CH==Ch3 h4C—C==CH—CH—Ch3—Ch4

| | |

Ch4 Ch4 Ch4

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

Н3С—СН==СН—Ch3—СН3

метилэтилэтилен

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

Н2С==СН— - винил (этенил)

Н2С==CН—СН2 - аллил (пропенил-2)

Изомерия.

Первые два члена гомологического ряда алкенов - этилен и пропиле) - изомеров не имеют и их строение можно выразить так:

h3C==Ch3 h3C==CH—Ch4

этилен пропилен

(этен) (пропен)

Для углеводорода С4H8 возможны три изомера:

Ch4

h3C==CH—Ch3—Ch4 h4C—CH==CH—Ch4 h3C==C—Ch4

бутен-1 бутен-2 2-метилпропен-1

Однако в ряду этиленовых углеводородов помимо структурно изомерии возможен еще один вид изомерии — цис-, транс-изомерия (геометрическая изомерия). Такая изомерия характерна для соединений с двойной связью. Если простая s-связь допускает свободное вращение отдельных звеньев углеродной цепи вокруг своей оси, то вокруг двойной связи такого вращения не происходит. Это и является причиной появления геометрических (цис-, транс-) изомеров.

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии.

Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную — транс-изомерами:

H H H Ch4

| | | |

C==C C==C

| | | |

h4C Ch4 h4C H

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Цис- и транс-изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими свойствами. Транс-изомеры более устойчивы, чем цис-изомеры.

3. Получение алкенов

® h3C==CH—Ch3—Ch4

h4C—Ch3—Ch3—Ch4 ® -h3 бутен-1

бутан ® h4C—CH==CH—Ch4

бутен-2

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

h3C—Ch3 ® h3C==Ch3 + KCl + h3O

| |

2. Гидрирование ацетилена в присутствии катализатора (Pd):

H—CººC—H + h3 ® h3C==Ch3

Н2С—СН2 ® Н2С==СН2 + Н2О

| |

этиловый

спирт

В таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродною атома (правило А.М.Зайцева):

| |

h4C—C—CH—Ch4 ® h4C—C==CH—Ch4 + h3O

| |

Ch4 Ch4

3-метилбутанол-2 2-метилбутен-2

4. Физические и химические свойства :

Физические свойства. Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5h20 (амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С18Н36 — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Таблица 1. Физические свойства некоторых алкенов

Название	Формула	t пл,°С	t кип,°С	d204
Этилен (этен)	С2Н4	-169,1	-103,7	0,5700
Пропилен (пропен)	С3Н6	-187,6	-47,7	0,5193*
Бутилен (бутен-1)	C4H8	-185,3	-6,3	0,5951
Цис-бутен-2	С4Н8	-138,9	3,7	0,6213
Транс-бутен-2	С4Н8	-105,5	0,9	0,6042
Изобутилен (2-метилпропен)	С4Н8	-140,4	-7,0	0,5942*
Амилен (пентен-1)	C5h20	-165,2	+30,1	0,6405
Гексилен (гексен-1)	С6Н12	-139,8	63,5	0,6730
Гептилен (гептен-1)	C7h24	-119	93,6	0,6970
Октилен (октен-1)	C8h26	-101,7	121,3	0,7140
Нонилен (нонен-1)	C9h28	-81,4	146,8	0,7290
Децилен (децен-1)	С10Н20	-66,3	170,6	0,7410

* Жидкий

Алкены малополярны, но легко поляризуются.

Химические свойства.

p / /

C==C + A—B ® C—C

/ s / | s |

А В

Для алкенов, кроме присоединения, характерны еще реакции окисления и полимеризации.

Н2С==СН2 + h3 ® Н3С—СН3

этилен этан

Н2С==СН2 + Cl2 ® Clh3C—Ch3Cl

1,2-дихлорэтан

Сравните: у алкенов реакция галогенирования — процесс присоединения, а не замещения (как у алканов).

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.

h3C=¯=Ch3

Brd+ ® Brd-

p-комплекс

Стрелка, пересекающая двойную связь, обозначает взаимодействие p-электронной системы алкена с молекулой брома ("перекачка" p-электронной плотности на Brd+). В данном случае двойная связь, имеющая высокую электронную плотность, выступает в качестве донора электронов. Затем p-комплекс разрушается: двойная связь и связь между атомами брома гетеролитически разрываются с образованием двух ионов брома — аниона и катиона. Катион за счет электронов p-связи образует с углеродом обычную s-связь С—Br. Так возникает другая неустойчивая система — карбкатион (s-комплекс):

h3C=|=Ch3 ® h3C –Ch3+ + Br- ® h3C—Ch3

¯ | ¬— ¯ | |

Brd+ ® Brd- Br Br Br

карбкатион 1,2-дибром-

(s-комплекс) этан

Результат этой реакции нетрудно предвидеть: анион брома атакует карбкатион с образованием дибромэтана.

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов). Алкены легко присоединяют галогенводороды:

h3С==СН2 + НВr ® Н3С—Ch3Вr

¯——————————|

Н2С=СН—СН3 + Н—Вr ® Н3С—СН—СН3

————————| |

2-бромпропан

По тем же причинам правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам не только галогеноводоро-дов, но и других электрофильных реагентов (h3O, h3SО4, НОС1, IC1 и др.). При этом катионные и анионные части таких реагентов будут следующими:

Катион..... Н H Н Н Н С1 I

Анион ...... С1 Br I SO4H ОН ОН С1

4. Гидратация (присоединение воды). В присутствии катализаторов [h3SO4 (конц.) и др.] к алкенам присоединяется вода с образованием спиртов. Например:

h4C—CH==Ch3 + H—OH ® h4C—CH—Ch4

пропилен изопропиловый

спирт

3h3C==Ch3 + 2KMnO4 + 4h3O ® 3HOCh3—Ch3OH + 2MnO2 + KOH

этиленгликоль

h4C—CH=|=CH—Ch4 + 2O2 ® 2h4C—COOH

уксусная кислота

При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра образуется оксид этилена:

350°C

2Н2С==СН2 + O2 ® 2Н2С——СН2

Ag O /

оксид этилена

Н2С=СН2 + 3O2 ® 2СO2 + 2Н2O

5. Отдельные представители

Этилен (этен) Н2С==CН2 - газ без цвета и запаха, мало растворимый в воде. Как и метан, с воздухом образует взрывоопасные смеси. Широко используется для получения различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенопроизводных, полиэтилена, оксида этилена и др.

Пропилен (пропен) Н3С—СН==СН2 служит сырьем для получения изопропилбензола, ацетона, фенола, полипропилена, глицерина, изопропилового спирта, синтетического каучука и других ценных органических продуктов.

Бутилены (бутен-1 и бутен-2), изобутилен (3-метилпропен-1) C4H8. Бутен-1 применяется для получения дивинила и изооктана, а бутен-2 — в качестве среды при полимеризации дивинила. Из изобутилена получают изооктан, изопропен и полиизобутилен.

bukvasha.ru

Пример: Реферат Алкены

Образец: Реферат, Алкены

ВУЗ, город:

Пенза

Предмет: Химия

Реферат по теме:

Алкены

Страниц: 25

Автор: Калинкин Евгений

2007 год

Органическая химия, к/р 1, вариант 17 (Контрольная работа, 2011)

... углеводороды: а) К алкенам легко присоединяются галогены. При этом образуются дигалогенопроизводные с атомами галогена при разных углеродных атомах: б) К алкенам легко присоединяются ...

Органическая химия, к/р 1, вариант 11 (Контрольная работа, 2011)

... 3СН3-СН=СН-С(СН3)2-СН3 + 2KMnO4 + 4h3O  4,4-диметилпентен-2 3СН3-СН(OH)-СН(OH)-С ... концентрированных растворов окислителей (KMnO4, HNO3, h3CrO4) происходит разрыв молекулы по месту двойной связи с ...

Соединение МОС сигмадонорными легандами (Реферат, 2008)

Итак, карбонилы металлов образуются за счет возникновения донорно-акцепторных сигма-связей с неподеленными парами электронов карбонильных групп, в результате ...

Органическая химия, к/р 1, вариант 4 (Контрольная работа, 2012)

... ) с триметилэтиленом образует гликоль. По месту двойной связи происходит присоединение двух гидроксилов: При действии концентрированных растворов окислителей (KMnO4 ...

Органическая химия, к/р 1, вариант 13 (Контрольная работа, 2011)

Алкилирование алкенов представляет, в принципе, присоединение алканов ... протонных и апротонных катализаторов (h3SO4, h4PO4, HF, AlCl3, BF3 и т.д.). Реакция алкилирования этилена запишется следующим ...

Органическая химия 20121117 (Контрольная работа, 2012)

... для получения многих циклических органических соединений,является диеновый синтез.Этот вид реакций состоит в 1,4 ... алкина к диену с сопряженными двойными связями.Такие реакции известны как синтез Дильса-Альдера. Реакция диеновой конденсации изопрена (2 ...

Содержание

1. Строение алкенов

2. Номенклатура и изомерия

3. Способы получения

4. Физические свойства

5. Химические свойства

6. Отдельные представители

7. Литература

Выдержка

Алкенами или олефинами называют углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены образуют свой гомологический ряд с общей формулой Сnh3n. Простейшим представителем этого ряда, его родоначальником, является этилен С2h5. По названию этого соединения непредельные углеводороды такого ряда называют также этиленовыми.

В молекуле этилена атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sp2-гибридизация). Из четырех орбиталей атома углерода (одна 2s- и три 2р-) гибридизованы только три (одна 2s- и две 2р-). Перекрываясь, они образуют обычные -связи (одну С-С и две С-Н связи). Четвертая орбиталь (2р-орбиталь), будучи негибридизованной, располагается в плоскости, которая перпендикулярна плоскости -связей. Эта орбиталь, перекрываясь с такой же орбиталью другого углеродного атома, образует качественно новую связь -связь...

Список использованной литературы

1. А.И. Артеменко. Органическая химия: Учеб. для строит. спец. вузов. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Высш. шк., 2000.

2. Каррер П. Органическая химия. М.: Химия, 1973.

3. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Книга 1, 2. М.: Химия, 1967.

4. Л.Физер, М. Физер. Органическая химия. Углубленный курс. Т. 1, 2. М.: Химия, 1959.

Книги для самоподготовки по теме "Алкены" - Реферат

Химия. Тесты для повторения и подготовки

ISBN 580530516X,9785805305161

Сборник основных формул по химии для ВУЗов

ISBN 5170417829,9785170417827

Большая школьная энциклопедия, Т. 1. Естественные науки

ISBN 5901227417,9785901227411

Большая школьная энциклопедия

ОЛМА Медиа Групп , 2013

ISBN 5901227670,9785901227671

Школьный репетитор. Химия

Издательский дом "Питер" , 2012

ISBN 5911804913,9785911804916

Успехи химии

1994

ISBN

nadfl.ru

Реферат: Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины). Алкены реферат