WinNavigator

Frigate

Norton Commander

WinNC

Dos Navigator

Servant Salamander

Turbo Browser

Winamp, Skins, Plugins

Необходимые Утилиты

Текстовые редакторы

Юмор

File managers and best utilites

Курсовая работа: Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах. Кислота салициловая реферат

Реферат Салициловая кислота

скачать

Реферат на тему:

План:

1 Свойства соединения
- 1.1 Физические свойства
- 1.2 Химические свойства
2 Физиологическая роль и действие салицилатов
- 2.1 Действие на человека и животных
- 2.2 Гормон растений
3 Применение салициловой кислоты
- 3.1 Применение в медицине
- 3.2 Другие сферы применения
4 Токсические свойства и требования безопасности

Введение

Салициловая кислота (от лат. Salix — ива, из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).

Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы (Salix L.), откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

1. Свойства соединения

1.1. Физические свойства

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): (0оС), 1.8 (20оС), 8.2 (60оС), 20.5 (80оС).

1.2. Химические свойства

Является двухосновной кислотой: pK1 = 2,7, pK2 = 7,5.

Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.

Нуклеофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту.

При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта):

Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилирование в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению — катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты.

Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты — так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III).

Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(Ch3)5COOH.

2. Физиологическая роль и действие салицилатов

2.1. Действие на человека и животных

Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота — аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.

2.2. Гормон растений

Показано действие салициловой кислоты как фитогормона. Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности лилии вуду). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи. Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии не специфической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.

3. Применение салициловой кислоты

3.1. Применение в медицине

Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях, пастах, присыпках и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.

3.2. Другие сферы применения

Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту употребляют при консервировании пищевых продуктов; её используют также в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты), для колориметрических определения Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

4. Токсические свойства и требования безопасности

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD50 составляет 1.75 г/кг[1]. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея.

Примечания

Safety data for acetylsalicylic acid // MSDS - msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylsalicylic_acid.html

wreferat.baza-referat.ru

Реферат - Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах

Содержание.

I.Салициловая кислота и ее производные

II.Фотометрический анализ

III.Лабораторная работа

IV.Снятие калибровочной кривой. Фотоколориметри- ческое определение салициловой кислоты в таблетках аспирина

V.Калибровочная кривая

VI.Схема устройства ФЭК-56

VII.Список литературы

Салициловая кислота и ее производные.

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6h5(OH)Ch3OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6h5(OH)Ch3OH ( C6h5(OH)COH ( C6h5(OH)COOH cалигенин салициловый салициловая альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

С6H5?ONa + CO2 ( C6H5?OH ( С6h5?OH фенолят натрия ? ? COONa COOH салицилат салициловая натрия кислота Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159?С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6h5(OH)COOH(C6H5OH + CO2 салициловая кислота фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами. Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола). При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6h5?COOH + 2 NaOH ( C6h5?COONa ? 2 h3O ? ? OH ONa фенолят натрия При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6h5?COOH + Na2CO3( 2 С6h5?COONa + h3O + CO2 ? ? OH OH салицилат натрия Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре. Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры. Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе. Na2CO3 C6h5(OH)COOH ? C6h5(OH)COONa салициловая кислота салицилат натрия Ch4OH С6h5(OH)COOH ? C6h5(OH)COOCh4 метилсалицилат C6H5OH С6h5(OH)COOH ? C6h5(OH)COOC6H5 фенилсалицилат (салол) (Ch4CO)2O C6h5(OH)COOH ? C6h5(CO2Ch4)COOH ацетилсалициловая кислота (аспирин)

Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином. Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически –метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази. Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике. Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола. Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:

C6h5?COOH + HO?C?Ch4 ( C6h5?COOH + h3O ? (( ? OH O O?C?Ch4 (( O Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила. Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание. Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз. Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол:

COOH ? C6h5?OH + CO2( C6h4?OH ? ? Nh3 Nh3 м-аминофенол п-аминосалициловая кислота ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Фотометрический анализ.

Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою очередь входит в группу физико-химических методов анализа. Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему в результате химической реакции. При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с каким-либо реактивом. Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) в растворе и наоборот. Если для измерения окраски, а следовательно и концентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такой метод анализа называется фотометрическим. В основе фотометрических измерений лежит закон Ламберта-Бера. Если поток монохроматического света с интенсивностью J0 падает на однородный слой какого-либо вещества, то часть его (с интенсивностью Jr) отражается от последнего, часть (Ja) поглощается и часть (Jt) проходит через слой, причем: J0 = Jr + Ja + Jt В случае водных растворов величина Jr очень мала и ей можно пренебречь, тогда: J0 = Ja + Jt Величина Ja зависит от наличия в растворе окрашенного вещества, которое поглощает свет гораздо сильнее, чем растворитель. Зависимость между интенсивностью окраски раствора и содержанием в них окрашенного вещества описывается уравнением: -??c?? Jt = J0? 10, где (Закон Ламберта-Бера.) ? – коэффициент светопоглощения, постоянная величина, зависит от природы окрашенного вещества. с – концентрация окрашенного вещества в растворе. ?- толщина слоя светопоглощаещего раствора. Если прологарифмировать уравнение Ламберта-Бера и изменить знаки, то получим: -??с?? + ?g?J0 = ?g?Jt ?g?J0 - ?g?Jt = ??c?? Величина ?g?J0 - ?g?Jt называется оптической плотностью раствора Д, то есть Д = ??с?? Оптическая плотность раствора прямо пропорциональна концентрации окрашенного вещества и толщине слоя раствора. Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствора данного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого раствора будет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. При использовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворов производится фотоэлементами. Световой поток проходит через кювету (с определенной толщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором. Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световая энергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический ток измеряется при помощи чувствительного гальванометра. При определении этим методом концентрации исследуемого вещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) и эталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковой толщине слоя. Расчет производится по формуле: Дисп. Сисп. = ? Сэтал. Дэтал. Для получения пучка монохроматического света используются светофильтры – набор цветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выбора светофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристику раствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волны светофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же раствора при различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна. Методика измерения светопропускания или оптической плотности на приборе ФЭК-56. Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить "электрический нуль". Для этого рукояткой привести стрелку гальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левом световом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем. Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемым раствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкале светопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят к нулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д. Для массовых фотометрических измерений предварительно строят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворов различной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранном светофильтре и определенной толщине слоя ? и строят график зависимости оптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Лабораторная работа. 3+ Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.

Для определения концентрации исследуемого раствора необходимо построить калибровочную прямую, выражающую зависимость оптической плотности от концентрации вещества. I. Построение калибровочной кривой. Берут растворы с известной концентрацией салициловой кислоты: 0,5мг/мл, 0,25мг/мл, 0,125мг/мл, 0,0625 мг/мл, 0,031 мг/мл, 0,01 мг/мл. По 10 мл каждого из указанных растворов помещают в мерные колбочки на 25 мл, добавляют по 1 мл раствора ионов железа для образования окрашенного комплекса и доводят объем дистиллированной водой до метки. 3+ + Fe + 3 C6h5(OH)COOH ( (C6h5(OH)COO)3Fe + 3 H

После перемешивания перед каждым определением ополаскивают приготовленным раствором кювету, затем заполняют ее и фотометрируют относительно воды. По полученным результатам строят график зависимости оптической плотности Д от концентрации ионов железа в растворе С. II.Определение концентрации ионов железа в исследуемом растворе. В мерную колбу на 25 мл берут 10 мл исследуемого раствора, добавляют 1 мл насыщенного раствора салициловой кислоты и доводят объем до метки. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на ФЭК-56 и по калибровочной кривой вычисляют концентрацию ионов железа в исследуемом растворе.

Снятие калибровочной кривой.

Д, оптическая плотность р-ра. С, концентрация р-ра, мг/мл. 95 0,5 75 0,25 65 0,125 57 0,0625 50 0,031 48 0,01

Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в таблетках аспирина.

1. Измерение оптической плотности раствора после 10 минут гидролиза таблетки аспирина в водяной бане при T= 82?С: Д1 = 90, С1 =0,41 мг/мл 2. Измерение оптической плотности раствора после 2 недель гидролиза таблетки аспирина: Д2 = 99, С2 = 0,495 мг/мл 3. Расчет растворимости и скорости гидролиза вещества: ?10мин = С1/С ?10мин = 0,41/0,5 = 0,82 U1 = С1/t1 -2 U1 = 0,41/10 = 4,2· 10 (мг·мин/мл)

?2нед = С2/С ?2нед = 0,495/0,5 = 0,99 U2 = C2|/t2 -5 U2 = 0,495/20160 = 2,45 · 10 (мг·мин/мл)

U = C2-C1/t2-t1 -6 U = 0,495-0,41/20160-10 = 0,085/20150 = 4,2 · 10 (мг·мин/мл)

Список используемой литературы:

1. Э.Т. Оганесян. «Руководство по химии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447. 2. Л.С. Гузей, В.Н. Кузнецов. «Новый справочник по химии». Москва. 1998 г. С-261. 3. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. «Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258. 4. Б.Н. Степаненко. «Органическая химия». Москва. 1980г. С-253. 5. Методическое пособие (фотометрический анализ). 6.

www.ronl.ru

Реферат - Анализ салициловой кислоты. Способы ее определения в фармпрепаратах

Анализ салициловой кислоты. Способы ее определения в фармпрепаратах

План.

Краткая характеристика.

Физические и химические свойства кислоты.

Производные салициловой кислоты.

Практическое использование салициловой кислоты в качественных реакциях.

Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.

Определение салициловой кислоты в таблетках аспирина.

Фотометрический анализ.

1.Краткая характеристика.

Впервые салициловая кислота была выделена из ивы (Salix)- отсюда и получила свое название. Это произошло еще в XIX столетии, и с тех пор салициловая кислота находит широкое примениение, как лекарственный препарат. Самые известные производные салицилата – аспирин или ацетилсалициловая кислота.

Салициловая кислота является одной из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот.

2.Физические и химические свойства кислоты.

Внешне салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы. Кислота является плохо растворимой в холодной воде и имеет температуру плавления tпл.=159°С.

Внутримолекулярная водородная связь в салициловой кислоте позволяет стабилизировать карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности

рКа=2,98

Легко декарбоксилируется при нагревании с образованием фенола:

С6h5(OH)COOHЬ Ь C6H5OH + CO2

(салициловая кислота Ь фенол)

С хлоридом железа FeCl3 салициловая кислота дает фиолетовое окрашивание. Это свойство проявляется не только в водном, но и в спиртовом растворе.

Под действием гидроксида щелочного металла, салициловая кислота способна растворяеться, при этом образуется фенолятосоль щелочного металла:

C6h5- COOH + 2 NaOH Ь C6h5- COONa + 2 h3O

ъ Ѕ

OH ONa

Фенолят натрия

Под действием карбонатов щелочных металлов, салициловая кислота способна проявлять различные степени кислотности карбоксила и фенольного гидроксила. Реакция проходит с образованием солей.

При этом карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту.

Фенольный гидроксил обладает более слабыми кислотными свойствами по сравнению с

угольной кислотой и остается свободным, так как не способен разлагать эти соли.

Химическая реакция выглядит следующим образом:

2 C6h5- COOH + Na2CO3Ь 2 С6h5- COONa + h3O + CO2

Ѕ Ѕ

OH OH

салицилат

натрия

Как и все фенолокислоты, салициловая кислота, способна нитроваться, галогенироваться, сульфироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

3.Производные салициловой кислоты.

По каждой функциональной группе салициловая кислота способна давать производные:

1. Салицилат натрия ( лат. Natrium salicylicum)

Na2CO3

C6h5(OH)COOH ® C6h5(OH)COONa

салициловая салицилат натрия

кислота

От салициловой кислоты в первоначальном виде салицилат натрия отличается

хорошей растворимостью в воде, при этом он не раздражает кишечник. В медицине применяется как жаропонижающее и противоревматическое средство.

часто применяют как противоревматическое

Так же эту соль применяют для получения двойных солей салициловой кислоты.

2. Фенилсалицилат (или салол)

C6H5OH

С6h5(OH)COOH ® C6h5(OH)COOC6H5

фенилсалицилат (салол)

Представляет из себя в твердом агрегатном состоянии кристаллический порошок. Фенилсалицилат очень плохо растворим в воде, поэтому реакции окрашивания с FeCl3 в воде и водных растворах он не дает. Спиртовые растворы фенилсалицилата

окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно.

Имеет свободный фенольный гидроксил.

Был впервые получен русским ученым М.В. Ненцким.

В медицине фенилсалицилат применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Его действие основано на гидролизе, когда при этом происходит освобождение фенола и салициловой кислоты.

Кроме того фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества проявили свое действие в кишечнике, а через желудок прошли без изменений. Таким образом, и без того, медленно

гидролизующийся, фенилсалицилат, в кислом содержимом желудка гидролизуется лишь в очень малой степени, и пилюльные оболочки доходят без изменений и расподаются достаточной мере уже в кишечнике.

3.Метилсалицилат (лат. Methylum salicylicum)

Ch4OH

С6h5(OH)COOH ® C6h5(OH)COOCh4

метилсалицилат

Этот эфир получают преимущественно синтетически, путем метилирования салициловой кислоты.

Метилсалицилат обладает очень сильным характерным запахом и представляет собой маслянистую жидкость. Его применяют наружно в качестве препарата для лечения ревматизма.

4.Ацетилсалициловая кислота (аспирин)

(Ch4CO)2O

C6h5(OH)COOH ® C6h5(CO2Ch4)COOH

ацетилсалициловая кислота

(аспирин)

Ацетилсалициловая кислота в твердом агрегатном состоянии представляет собой кристаллическое вещество, имеющее слабокислый вкус.

Мало растворима в воде.

Чистая ацетилсалициловая кислота не имеет свободного фенольного гидроксила, вследствии чего не дает реакции с FeCl3, в отличии от салициловой кислоты.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин, образованный уксусной и салициловой кислотой, является сложным эфиром.

Следует отметить, что при реакции образования эфира салициловая кислота реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту уксусным ангидридом или концентрированной уксусной кислотой.

Химическая реакция будет выглядеть следующим образом:

C6h5- COOH + HO- C- Ch4 Ь C6h5- COOH + h3O

ч | | Ѕ

OH O O- C- Ch4

| |

Ацетилсалициловая кислота очень легко гидролизуется. Под действие влажного воздуха она уже начинает гидролиз - на уксусную и салициловую кислоты.

Чтобы определить не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота, используют реакцию с FeCl3. Если ацетилсалициловая кислота гидролизовалась – салициловая кислота, образовавшаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

В медицине ацетилсалициловую кислоту используют анальгетическое, жаропонижающее и противоревмотическое средства.

5. П-аминосалициловая кислота (ПАСК).

Она синтезируется методом карбоксилирования,как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит

м-аминофенол:

COOH

C6h5- OH + CO2Ь C6h4- OH

Ѕ Ѕ

Nh3 Nh3

м-аминофенол п-аминосалициловая

кислота

В медицине ПАСК используется, как препарат, обладающий противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Следует отметить, что другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают. Например, м-аминосалициловая кислота, является веществом высокотоксичным.

4.Практическое использование салициловой кислоты в качественных реакциях.

4.1. Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.

В этом методе определения концентрации раствора, нам понадобится построить калибровочную кривую.

Калибровочная кривая – это кривая, которая выражает зависимость оптической плотности от концентрации вещества.

Для ее построение берут растворы (по 10 мл каждого из указанных растворов) с известной концентрацией салициловой кислоты: 0,5мг/мл , 0,25мг/мл , 0,125мг/мл, 0,0625 мг/мл , 0,031 мг/мл , 0,01 мг/мл.

Помещают в мерные колбочки на 25 мл, добавляют по 1 мл раствора ионов железа для образования окрашенного комплекса и доводят объем дистиллированной водой до метки.

Fe + 3 C6h5(OH)COOH Ь (C6h5(OH)COO)3Fe + 3 H

Перед каждым определением ополаскивают (после перемешивания) приготовленным раствором кювету, заполняют ее и относительно воды фотометрируют.

График зависимости оптической плотности Д от концентрации ионов железа в растворе С, то есть калибровочную кривую, строятп по полученным результатам.

Теперь можно приступать к непосредственно к определению концентрации ионов железа в исследуемом растворе.

Для этого в мерную колбу на 25 мл берут 10 мл исследуемого раствора, добавляют 1 мл насыщенного раствора салициловой кислоты и доводят объем до метки.

Измеряют оптическую плотность полученного раствора на ФЭК-56 и по калибровочной кривой вычисляют концентрацию ионов железа в исследуемом растворе.

Снятие калибровочной кривой

Д, оптическая плотность р-ра	С, концентрация р-ра, мг/мл
95	0,5
75	0,25
65	0,125
57	0,0625
50	0,031
48	0,01

4.2. Определение салициловой кислоты в таблетках аспирина.

Проводится с помощью фотоколориметрического метода:

1. Измерение оптической плотности раствора после 10 минут гидролиза таблетки

аспирина в водяной бане при T= 82° С:

Д1 = 90, С1 =0,41 мг/мл

2. Измерение оптической плотности раствора после 2 недель гидролиза таблетки

аспирина:

Д2 = 99, С2 = 0,495 мг/мл

3. Расчет растворимости и скорости гидролиза вещества:

α10μθ н = С1/С

α10μθ н = 0,41/0,5 = 0,82

U1 = С1/t1 -2

U1 = 0,41/10 = 4,2· 10 (мг·мин/мл)

α2νε д = С2/С

α2νε д = 0,495/0,5 = 0,99

U2 = C2|/t2 -5

U2 = 0,495/20160 = 2,45 · 10 (мг·мин/мл)

U = C2-C1/t2-t1 -6

U = 0,495-0,41/20160-10 = 0,085/20150 = 4,2 · 10 (мг·мин/мл)

5. Фотометрический анализ.

Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою

очередь входит в группу физико-химических методов анализа.

Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве

исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств,

происходящему в результате химической реакции.

При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или

иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем

какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с

каким-либо реактивом.

Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) в растворе и наоборот.

Если для измерения окраски, а следовательно и концентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такой метод анализа называется

фотометрическим.

В основе фотометрических измерений лежит закон Ламберта-Бера. Если поток

монохроматического света с интенсивностью J0 падает на однородный слой

какого-либо вещества, то часть его (с интенсивностью Jr) отражается от

последнего, часть (Ja) поглощается и часть (Jt) проходит через слой, причем:

J0 = Jr + Ja + Jt

В случае водных растворов величина Jr очень мала и ей можно пренебречь, тогда:

J0 = Ja + Jt

Величина Ja зависит от наличия в растворе окрашенного вещества, которое

поглощает свет гораздо сильнее, чем растворитель.

Зависимость между интенсивностью окраски раствора и содержанием в них окрашенного вещества описывается уравнением(Закон Ламберта-Бера):

-e Ч cЧ ℓ

Jt = J0Ч 10

где с – концентрация окрашенного вещества в растворе;

ε - κξ эффициент светопоглощения. Зависит от природы окрашенного вещества,

является величиной постоянной;

ℓ - толщина слоя светопоглощаещего раствора.

Изменив знаки и прологарифмировав уравнение Ламберта-Бера, мы получим:

-ε Ч сЧ ℓ + ℓgЧ J0 = ℓgЧ Jt

ℓgЧ J0 - ℓgЧ Jt = ε Ч cЧ ℓ

Величина ℓgЧ J0 - ℓgЧ Jt - оптическая плотность раствора Д,

Следовательно Д = ε Ч сЧ ℓ

Как хорошо видно из уравнения, оптическая плотность раствора прямо пропорциональна концентрации окрашенного вещества и толщине слоя раствора.

Таким образом оптическая плотность раствора будет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества, при условии, одинаковой толщины слоя раствора данного вещества.

Измерение оптической плотности растворов, при использовании фотоэлектроколориметра производится фотоэлементами.

Определяя этим методом концентрацию исследуемого вещества, сначала измеряют

оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) и эталонного (Дэтал.),

Концентрация Дэтал. известна, при условии одинаковой толщины слоя.

Расчет производится по формуле:

Дисп.

Сисп. = Ч Сэтал.

Дэтал.

Проходя через кювету наполненную исследуемым окрашенным раствором (с определенной толщиной слоя раствора), световой поток,принимается фотоэлементом, в котором световая энергия превращается в электрическую.

При этом возникает электрический ток, который измеряется при помощи

чувствительного гальванометра.

Чтобы получить пучок монохроматического света используются светофильтры.

Светофильтры представляют собой набор цветных стекол и характеризуются эффективной длиной волны. В каждом конкретном случае при выборе светофильтра снимают оптическую характеристику раствора. Так как необходимо знать зависимость его оптической плотности от эффективной волны светофильтра.

Для этого, при различных светофильтрах, измеряют оптическую плотность одного и того же раствора и выбирают такую, при котором она достигает максимального значения.

Рассмотрим в качестве примера измерение светопропускания или оптической плотности на приборе ФЭК-56.

Для массовых фотометрических измерений предварительно строят калибровочную

Кривую, перед тем как приступить к измерениям.

До того, как приступим к измерениям, необходимо прогреть прибор в течении 10-15 минут после включения. Затем установить "электрический нуль", т.е. рукояткой привести стрелку гальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков. На все время измерения в левом световом пучке устанавливаем кювету с растворителем. На отсчет 100 по шкале светопропускания устанавливаем индекс правого барабана и вновь приводим к нулю, вращением левого измерительного

Барабана, отсчитывая при этом по шкале правого барабана оптическую плотность Д.

Список литературы.

1. Л.С. Гузей, В.Н. Кузнецов. “Новый справочник по химии”. Москва. 1998 г. С-261.

2. Б.Н. Степаненко. “Органическая химия”. Москва. 1980г. С-253. Методическое пособие (фотометрический анализ).

3. Э.Т. Оганесян. “Руководство по химии поступающим в вузы”. Москва. 1992 г. С-447.

referat.store

Реферат - Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах

Содержание.

I.Салициловая кислота и ее производные

II.Фотометрический анализ

III.Лабораторная работа

V.Калибровочная кривая

VI.Схема устройства ФЭК-56

VII.Список литературы

Салициловая кислота и ее производные.

C6h5(OH)Ch3OH ( C6h5(OH)COH ( C6h5(OH)COOH cалигенин салициловый салициловая альдегид кислота

С6h5(OH)COOH(C6H5OH + CO2 салициловая кислота фенол

Фотометрический анализ.

Лабораторная работа. 3+ Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.

Снятие калибровочной кривой.

Д, оптическая плотность р-ра. С, концентрация р-ра, мг/мл. 95 0,5 75 0,25 65 0,125 57 0,0625 50 0,031 48 0,01

Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в таблетках аспирина.

?2нед = С2/С ?2нед = 0,495/0,5 = 0,99 U2 = C2|/t2 -5 U2 = 0,495/20160 = 2,45 · 10 (мг·мин/мл)

U = C2-C1/t2-t1 -6 U = 0,495-0,41/20160-10 = 0,085/20150 = 4,2 · 10 (мг·мин/мл)

Список используемой литературы:

www.ronl.ru

Реферат Салициловая кислота

скачать

Реферат на тему:

План:

1 Свойства соединения
- 1.1 Физические свойства
- 1.2 Химические свойства
2 Физиологическая роль и действие салицилатов
- 2.1 Действие на человека и животных
- 2.2 Гормон растений
3 Применение салициловой кислоты
- 3.1 Применение в медицине
- 3.2 Другие сферы применения
4 Токсические свойства и требования безопасности

Введение

Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

1. Свойства соединения

1.1. Физические свойства

1.2. Химические свойства

Является двухосновной кислотой: pK1 = 2,7, pK2 = 7,5.

2. Физиологическая роль и действие салицилатов

2.1. Действие на человека и животных

2.2. Гормон растений

3. Применение салициловой кислоты

3.1. Применение в медицине

3.2. Другие сферы применения

4. Токсические свойства и требования безопасности

Примечания

Safety data for acetylsalicylic acid // MSDS - msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylsalicylic_acid.html

www.wreferat.baza-referat.ru

Курсовая работа - Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах

Нижегородский районный отдел образования.

Лицей №8 с углубленным изучением предметов естественных наук.

Реферат.

«Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах».

Руководитель: Выполнил:

Красильникова Елена Остапенко Анастасия-

Владимировна-доцент. ученица 10 «Г» кл.

г. Нижний Новгород.

2000 г.

Содержание.

I.Салициловая кислота и ее производные…………....3

II.Фотометрический анализ…………………………...8

III.Лабораторная работа……………………………...11

IV.Снятие калибровочной кривой. Фотоколориметри-

ческое определение салициловой кислоты в таблетках аспирина…………………………………..12

V.Калибровочная кривая…………………………….13

VI.Схема устройства ФЭК-56……….………….…...14

VII.Список литературы………………………………15

Салициловая кислота и ее производные.

C6h5(OH)Ch3OH Ü C6h5(OH)COH Ü C6h5(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

С6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH ÜС6h5-OH

фенолят натрияê½

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159°С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6h5(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

салициловая кислота фенол

Салициловая кислота дает с FeCl3фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6h5-COOH + 2 NaOH Ü C6h5-COONa + 2 h3O

ú½

OH ONa

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6h5-COOH + Na2CO3Ü2 С6h5-COONa + h3O + CO2

½½

OH OH

салицилат натрия

Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.

Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.

Na2CO3

C6h5(OH)COOH ® C6h5(OH)COONa

салициловая кислота салицилат натрия

Ch4OH

С6h5(OH)COOH ® C6h5(OH)COOCh4

метилсалицилат

C6H5OH

С6h5(OH)COOH ® C6h5(OH)COOC6H5

фенилсалицилат (салол)

(Ch4CO)2O

C6h5(OH)COOH ® C6h5(CO2Ch4)COOH

ацетилсалициловая кислота

(аспирин)

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически –метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:

C6h5-COOH + HO-C-Ch4 Ü C6h5-COOH + h3O

÷||½

OH O O-C-Ch4

Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.

Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол:

COOH

C6h5-OH + CO2Ü C6h4-OH

½½

Nh3 Nh3

м-аминофенол п-аминосалициловая

кислота

ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Фотометрический анализ.

Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою очередь входит в группу физико-химических методов анализа.

Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему в результате химической реакции.

При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с каким-либо реактивом.

Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) в растворе и наоборот.

Если для измерения окраски, а следовательно и концентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такой метод анализа называется фотометрическим.

В основе фотометрических измерений лежит закон Ламберта-Бера. Если поток монохроматического света с интенсивностью J0падает на однородный слой какого-либо вещества, то часть его (с интенсивностью Jr) отражается от последнего, часть (Ja) поглощается и часть (Jt) проходит через слой, причем:

J0 = Jr + Ja + Jt

В случае водных растворов величина Jr очень мала и ей можно пренебречь, тогда:

J0 = Ja + Jt

Величина Ja зависит от наличия в растворе окрашенного вещества, которое поглощает свет гораздо сильнее, чем растворитель. Зависимость между интенсивностью окраски раствора и содержанием в них окрашенного вещества описывается уравнением:

-e×c×ℓ

Jt = J0× 10, где (Закон Ламберта-Бера.)

ε – коэффициент светопоглощения, постоянная величина, зависит от природы окрашенного вещества.

с – концентрация окрашенного вещества в растворе.

ℓ- толщина слоя светопоглощаещего раствора.

Если прологарифмировать уравнение Ламберта-Бера и изменить знаки, то получим:

-ε×с×ℓ + ℓg×J0 = ℓg×Jt

ℓg×J0 — ℓg×Jt = ε×c×ℓ

Величина ℓg×J0 — ℓg×Jtназывается оптической плотностью раствора Д, то есть

Д = ε×с×ℓ

Оптическая плотность раствора прямо пропорциональна концентрации окрашенного вещества и толщине слоя раствора.

Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствора данного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого раствора будет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. При использовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворов производится фотоэлементами.

Световой поток проходит через кювету (с определенной толщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором. Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световая энергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический ток измеряется при помощи чувствительного гальванометра.

При определении этим методом концентрации исследуемого вещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) и эталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковой толщине слоя.

Расчет производится по формуле:

Дисп.

Сисп. = × Сэтал.

Дэтал.

Для получения пучка монохроматического света используются светофильтры – набор цветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выбора светофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристику раствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волны светофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же раствора при различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна.

Методика измерения светопропускания или оптической плотности на приборе ФЭК-56.

Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить «электрический нуль». Для этого рукояткой привести стрелку гальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левом световом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем. Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемым раствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкале светопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят к нулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д.

Для массовых фотометрических измерений предварительно строят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворов различной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранном светофильтре и определенной толщине слоя ℓ и строят график зависимости оптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Лабораторная работа.

Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.

Для определения концентрации исследуемого раствора необходимо построить калибровочную прямую, выражающую зависимость оптической плотности от концентрации вещества.

I. Построение калибровочной кривой.

Берут растворы с известной концентрацией салициловой кислоты: 0,5мг/мл, 0,25мг/мл, 0,125мг/мл, 0,0625 мг/мл, 0,031 мг/мл, 0,01 мг/мл. По 10 мл каждого из указанных растворов помещают в мерные колбочки на 25 мл, добавляют по 1 мл раствора ионов железа для образования окрашенного комплекса и доводят объем дистиллированной водой до метки.

3+ +

Fe + 3 C6h5(OH)COOH Ü (C6h5(OH)COO)3Fe + 3 H

II.Определение концентрации ионов железа в исследуемом растворе.

В мерную колбу на 25 мл берут 10 мл исследуемого раствора, добавляют 1 мл насыщенного раствора салициловой кислоты и доводят объем до метки. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на ФЭК-56 и по калибровочной кривой вычисляют концентрацию ионов железа в исследуемом растворе.

Снятие калибровочной кривой.

Д, оптическая плотность р-ра.	С, концентрация р-ра, мг/мл.
95	0,5
75	0,25
65	0,125
57	0,0625
50	0,031
48	0,01

Фотоколориметрическое определение

салициловой кислоты в таблетках аспирина.

1. Измерениеоптической плотности раствора после 10 минут гидролиза таблетки аспирина в водяной бане при T= 82°С:

Д1 = 90, С1 =0,41 мг/мл

2. Измерение оптической плотности раствора после 2 недель гидролиза таблетки аспирина:

Д2 = 99, С2 = 0,495 мг/мл

3. Расчет растворимости и скорости гидролиза вещества:

α10мин=С1/С

α10мин = 0,41/0,5 = 0,82

U1= С1/t1 -2

U1 = 0,41/10 = 4,2· 10 (мг·мин/мл)

α2нед = С2/С

α2нед = 0,495/0,5 = 0,99

U2 = C2|/t2 -5

U2 = 0,495/20160 = 2,45 · 10 (мг·мин/мл)

U = C2-C1/t2-t1 -6

U = 0,495-0,41/20160-10 = 0,085/20150 = 4,2 · 10 (мг·мин/мл)

Список используемой литературы:

1. Э.Т. Оганесян. «Руководство по химии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447.

2. Л.С. Гузей, В.Н. Кузнецов. «Новый справочник по химии». Москва. 1998 г. С-261.

3. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. «Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258.

4. Б.Н. Степаненко. «Органическая химия». Москва. 1980г. С-253.

5. Методическое пособие (фотометрический анализ).

www.ronl.ru

Дипломная работа - Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах

Нижегородскийрайонный отдел образования.

Лицей №8 с углубленнымизучением предметов естественных наук.

Реферат.

«Фотоколориметрическое определениесалициловой кислоты в фармпрепаратах».

Руководитель: Выполнил:

Красильникова Елена Остапенко Анастасия-

Владимировна-доцент. ученица 10«Г» кл.

г. НижнийНовгород.

2000г.

Содержание.

I.Салициловаякислота и ее производные…………....3

II.Фотометрическийанализ…………………………...8

III.Лабораторнаяработа……………………………...11

IV.Снятиекалибровочной кривой. Фотоколориметри-

ческоеопределение салициловой кислоты в таблетках аспирина…………………………………..12

V.Калибровочнаякривая…………………………….13

VI.Схема устройства ФЭК-56……….………….…...14

VII.Списоклитературы………………………………15

Салициловая кислота и ее производные.

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот,относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинскогоназвания ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизекоторого получен фенолоспирт салигенин C6h5(OH)Ch3OH. При окислении салигенинаполучена салициловая кислота:

C6h5(OH)Ch3OH Ü C6h5(OH)COH Ü C6h5(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислотапроизводится в промышленности методом прямого карбоксилирования феноладиоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабыйэлектрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усилениенуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самимфенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильныйнуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании поддавлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

С6H5-ONa+ CO2 Ü C6H5-OHÜ С6h5-OH

фенолят натрия ê ½

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

Салициловая кислота представляет собойбесцветные кристаллы, tпл159°С, трудно растворимые в холоднойводе. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется собразованием фенола:

С6h5(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

салициловаякислота фенол

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовоеокрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие отфенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловаякислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6h5-COOH+ 2 NaOH Ü C6h5-COONa + 2 h3O

ú ½

OH ONa

фенолятнатрия

При действии на салициловую кислотукарбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотностикарбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей.Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов,вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающийболее слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагатьэти соли и поэтому остается свободным:

2 C6h5-COOH+ Na2CO3Ü 2 С6h5-COONa + h3O +CO2

½ ½

OH OH

салицилатнатрия

Так же салициловая кислота, как всефенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться сзамещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту впроизводстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевойпромышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широкоприменение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим,жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызываетраздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно.Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.

Салициловая кислота способна даватьпроизводные по каждой функциональной группе.

Na2CO3

C6h5(OH)COOH ® C6h5(OH)COONa

салициловая кислота салицилатнатрия

Ch4OH

С6h5(OH)COOH ® C6h5(OH)COOCh4

метилсалицилат

C6H5OH

С6h5(OH)COOH ® C6h5(OH)COOC6H5

фенилсалицилат(салол)

(Ch4CO)2O

C6h5(OH)COOH ® C6h5(CO2Ch4)COOH

ацетилсалициловая кислота

(аспирин)

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. Внастоящее время его получают преимущественно синтетически –метилированиемсалициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость сочень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при леченииревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашимсоотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, оченьплохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малойрастворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако егоспиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет.Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют какдезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие егосвязано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола.Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобылекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили своедействие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь вочень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтомупилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляетсобой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причемпоследняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием насалициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксуснымангидридом:

C6h5-COOH+ HO-C-Ch4 Ü C6h5-COOH + h3O

÷ || ½

OH O O-C-Ch4

Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество,слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловойкислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как неимеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир,образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легкогидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется науксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять,не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакцияс FeCl3:ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся врезультате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют какпротиворевматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль)средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.

Из других производных салициловой кислоты большеезначение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методомкарбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данномслучае служит м-аминофенол:

COOH

C6h5-OH+ CO2Ü C6h4-OH

½ ½

Nh3 Nh3

м-аминофенол п-аминосалициловая

кислота

ПАСК обладает противотуберкулезнымдействием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислотытакими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, являетсявысокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем,что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой длянормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Фотометрический анализ.

Фотометрия – это один из методовколориметрического анализа, который в свою очередь входит в группуфизико-химических методов анализа.

Физико-химические методы анализа основанына том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему врезультате химической реакции.

При колориметрических определениях о количествеопределяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора,вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента,полученного по реакции его с каким-либо реактивом.

Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) врастворе и наоборот.

Если для измерения окраски, а следовательно иконцентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такойметод анализа называется фотометрическим.

В основе фотометрических измерений лежит законЛамберта-Бера. Если поток монохроматического света с интенсивностью J0 падает на однородный слой какого-либо вещества, точасть его (с интенсивностью Jr)отражается от последнего, часть (Ja) поглощается и часть (Jt) проходит через слой, причем:

J0 = Jr + Ja + Jt

В случае водных растворов величина Jr очень мала и ей можнопренебречь, тогда:

J0 = Ja + Jt

Величина Ja зависит от наличия в растворе окрашенного вещества,которое поглощает свет гораздо сильнее, чем растворитель. Зависимость междуинтенсивностью окраски раствора и содержанием в них окрашенного веществаописывается уравнением:

-e×c×ℓ

Jt = J0× 10 , где (Закон Ламберта-Бера.)

ε – коэффициент светопоглощения, постояннаявеличина, зависит от природы окрашенного вещества.

с –концентрация окрашенного вещества в растворе.

ℓ- толщина слоя светопоглощаещего раствора.

Если прологарифмировать уравнение Ламберта-Бера иизменить знаки, то получим:

-ε×с×ℓ + ℓg×J0 = ℓg×Jt

ℓg×J0 — ℓg×Jt = ε×c×ℓ

Величина ℓg×J0 — ℓg×Jt называется оптической плотностьюраствора Д, то есть

Д = ε×с×ℓ

Оптическая плотность раствора прямо пропорциональнаконцентрации окрашенного вещества и толщине слоя раствора.

Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствораданного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого растворабудет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. Прииспользовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворовпроизводится фотоэлементами.

Световой поток проходит через кювету (с определеннойтолщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором.Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световаяэнергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический токизмеряется при помощи чувствительного гальванометра.

При определении этим методом концентрации исследуемоговещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) иэталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковойтолщине слоя.

Расчет производится по формуле:

Дисп.

/> /> Сисп. = × Сэтал.

Дэтал.

Для получения пучка монохроматическогосвета используются светофильтры – наборцветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выборасветофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристикураствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волнысветофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же растворапри различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна.

Методика измерения светопропускания или оптическойплотности на приборе ФЭК-56.

Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить«электрический нуль». Для этого рукояткой привести стрелкугальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левомсветовом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем.Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемымраствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкалесветопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят кнулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д.

Для массовых фотометрических измерений предварительностроят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворовразличной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранномсветофильтре и определенной толщине слоя ℓ и строят график зависимостиоптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Лабораторная работа.

Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.

Для определения концентрации исследуемогораствора необходимо построить калибровочнуюпрямую, выражающую зависимость оптической плотности от концентрации вещества.

I. Построение калибровочной кривой.

Берут растворы с известной концентрацией салициловой кислоты: 0,5мг/мл, 0,25мг/мл, 0,125мг/мл, 0,0625 мг/мл,0,031 мг/мл, 0,01 мг/мл. По 10 мл каждого из указанных растворов помещают вмерные колбочки на 25 мл, добавляют по 1 мл раствора ионов железа дляобразования окрашенного комплекса и доводят объем дистиллированной водой дометки.

3+ +

Fe + 3 C6h5(OH)COOH Ü (C6h5(OH)COO)3Fe +3 H

II.Определениеконцентрации ионов железа в исследуемом растворе.

В мерную колбу на 25 мл берут 10 мл исследуемогораствора, добавляют 1 мл насыщенного раствора салициловой кислоты и доводятобъем до метки. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на ФЭК-56 ипо калибровочной кривой вычисляют концентрацию ионов железа в исследуемомрастворе.

Снятие калибровочнойкривой.

Д, оптическая плотность р-ра. С, концентрация р-ра, мг/мл. 95 0,5 75 0,25 65 0,125 57 0,0625 50 0,031 48 0,01

Фотоколориметрическоеопределение

салициловой кислотыв таблетках аспирина.

1. Измерение оптическойплотности раствора после 10 минут гидролиза таблетки аспирина в водяной банепри T= 82°С:

Д1 = 90, С1 =0,41 мг/мл

2. Измерениеоптической плотности раствора после 2 недель гидролиза таблетки аспирина:

Д2 = 99, С2 = 0,495 мг/мл

3. Расчетрастворимости и скорости гидролиза вещества:

α10мин = С1/С

α10мин = 0,41/0,5 = 0,82

U1 = С1/t1 -2

U1 = 0,41/10 = 4,2· 10 (мг·мин/мл)

α2нед =С2/С

α2нед = 0,495/0,5 = 0,99

U2 = C2|/t2 -5

U2 = 0,495/20160 = 2,45 · 10 (мг·мин/мл)

U = C2-C1/t2-t1 -6

U = 0,495-0,41/20160-10= 0,085/20150 = 4,2 · 10 (мг·мин/мл)

Список используемой литературы:

1. Э.Т. Оганесян. «Руководство похимии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447.

2. Л.С. Гузей, В.Н. Кузнецов. «Новыйсправочник по химии». Москва. 1998 г. С-261.

3. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков.«Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258.

4. Б.Н. Степаненко. «Органическаяхимия». Москва. 1980г. С-253.

5. Методическое пособие(фотометрический анализ).

www.ronl.ru

Смотрите также

..:::Новинки:::..

Windows Commander 5.11 Свежая версия.

Новая версия
IrfanView 3.75 (рус)

Обновление текстового редактора TextEd, уже 1.75a

System mechanic 3.7f
Новая версия

Обновление плагинов для WC, смотрим :-)

Весь Winamp
Посетите новый сайт.

WinRaR 3.00
Релиз уже здесь

PowerDesk 4.0 free
Просто - напросто сильный upgrade проводника.

..:::Счетчики:::..