• Органическая химия — это изучение углеродных соединений, почти все из которых также содержат атомы водорода.

1. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

   1. C ₆ H ₁₀
   2. CoCl ₂
   3. С ₁₂ В ₂₂ О ₁₁

2. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

   1. CH ₃ NH ₂
   2. NaNH ₂
   3. Cu (NH ₃ ) ₆ Cl ₂

3. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

   1. CH ₃ OH и NaOH
   2. CH ₃ Cl и KCl

4. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

   1. C ₂ H ₆ и CoCl ₂
   2. CH ₄ и LiH

1. 1. органические
   2. неорганическое
   3. органические

7. 2 Введение в алканы

Алканы — это органические соединения, которые полностью состоят из одинарных атомов углерода и водорода и лишены каких-либо других функциональных групп. Алканы имеют общую формулу C _n H _2n +2 и могут быть подразделены на следующие три группы: линейные алканы с прямой цепью, разветвленные алканы и циклоалканы (рис. 7.2). Алканы также представляют собой насыщенных углеводородов, , то есть все атомы углерода «насыщены» атомами водорода и не содержат никаких углерод-углеродных двойных или тройных связей.Алканы — это простейшие и наименее химически активные углеводородные соединения, содержащие только углерод и водород. Они имеют большое коммерческое значение, поскольку являются основным компонентом бензина и смазочных масел и широко используются в органической химии; хотя роль чистых алканов (таких как гексаны) делегируется в основном растворителям. Отличительной чертой алкана, отличающей его от других соединений, которые также содержат исключительно углерод и водород, является отсутствие ненасыщенности. Другими словами, он не содержит двойных или тройных связей, которые обладают высокой реакционной способностью в органической химии. Хотя они не полностью лишены реакционной способности, их отсутствие реакционной способности в большинстве лабораторных условий делает их относительно неинтересным, но очень важным компонентом органической химии. Как вы узнаете позже, энергия, заключенная в углерод-углеродной связи и углерод-водородной связи, довольно высока, и их быстрое окисление производит большое количество тепла, обычно в форме огня.

Рисунок 7.2. Примеры алканов

Алканы с прямой цепью, метан (CH ₄ ), этан (C ₂ H ₆ ) и пропан (C ₃ H ₈ ) представляют собой начало ряда соединений, в которых любые два члены в последовательности отличаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH ₂ (рис. 7.3)

Рисунок 7.3 Три простейших алкана

Первые 10 членов этой серии приведены в таблице 7.2. Обратите внимание, что по мере увеличения длины углеродной цепи количество возможных различных структурных изомеров также увеличивается.

Таблица 7.2 Первые 10 алканов с прямой цепью

Начиная с пропана (C ₃ H ₈₎ и далее, вы заметите, что единственная разница между углеводородами с более длинной цепью заключается в добавлении единиц CH ₂ по мере продвижения вверх по ряду (рис.7.4). Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH ₂ ), называется гомологической серией и может быть определено математически. Члены такой серии называли гомологами . В органической химии гомологи обладают свойствами, которые меняются регулярно и предсказуемо. Таким образом, принцип гомологии придает организацию органической химии во многом так же, как периодическая таблица дает организацию неорганической химии.Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и на их основе вывести некоторые свойства других соединений в этом ряду.

Рисунок 7.4 Члены гомологической серии

Обратите внимание, что на рис. 7.4 каждая следующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула. Принцип гомологии позволяет записать общую формулу для алканов: C _n H _{2 n + 2} .Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C ₈ H _{(2 × 8) + 2} = C ₈ H ₁₈ .

1. В гомологическом ряду алканов, какова молекулярная формула члена, расположенного чуть выше C ₈ H ₁₈ ?

2. Используйте общую формулу алканов, чтобы написать молекулярную формулу алкана с 12 атомами углерода.

Мы можем записать структуру бутана (C ₄ H ₁₀ ), разместив четыре атома углерода в ряд,

–C – C – C – C–

, а затем добавив достаточно атомов водорода, чтобы каждый атом углерода получил четыре связи:

Составной бутан имеет такую ​​структуру, но есть другой способ соединить вместе 4 атома углерода и 10 атомов водорода. Поместите 3 атома углерода в ряд, а затем ответвите четвертый от среднего атома углерода:

Теперь мы добавляем достаточно атомов водорода, чтобы у каждого углерода четыре связи.

Существует углеводород, который соответствует этой структуре, что означает, что два разных соединения имеют одинаковую молекулярную формулу (C ₄ H ₁₀ ), но разное расположение атомов в пространстве. Напомним, что соединения, имеющие ту же молекулярную формулу, но другое расположение в пространстве, называются структурными изомерами . Структурные изомеры обладают разными химическими и физическими свойствами. На рис. 7.5 показана модель шара и стержня для бутана с прямой цепью и разветвленного изомера изобутана.

Рис. 7.5 Бутан и изобутан. Шарообразные модели этих двух соединений показывают, что они являются изомерами; оба имеют молекулярную формулу C ₄ H ₁₀ .

Обратите внимание, что C ₄ H ₁₀ изображен с изогнутой цепью на рисунке 7.5. Цепь из четырех атомов углерода может быть изогнута по-разному, поскольку группы могут свободно вращаться вокруг связей C – C. Однако это вращение не меняет идентичности соединения.Важно понимать, что изгиб цепи , а не не изменяет идентичность соединения; все следующие элементы представляют собой одно и то же соединение:

Формула изобутана показывает непрерывную цепочку только из трех атомов углерода, с четвертым присоединенным в качестве ответвления от среднего атома углерода непрерывной цепи.

В отличие от C ₄ H ₁₀ , соединения метана (CH ₄ ), этана (C ₂ H ₆ ) и пропана (C ₃ H ₈ ) не существуют в изомерных формы, потому что существует только один способ расположить атомы в каждой формуле так, чтобы каждый атом углерода имел четыре связи.

Примечание

Непрерывную (неразветвленную) цепочку атомов углерода часто называют прямой цепью , хотя тетраэдрическое расположение каждого углерода придает ей зигзагообразную форму. Алканы с прямой цепью иногда называют нормальными алканами , и их названиям дается префикс n -. Например, бутан называется n -бутан.

1. В алканах может быть двухуглеродная ветвь от второго углеродного атома четырехуглеродной цепи? Объяснять.

2. Студенту предлагается написать структурные формулы для двух разных углеводородов, имеющих молекулярную формулу C ₅ H ₁₂ . Она пишет одну формулу со всеми пятью атомами углерода в горизонтальной линии, а другую с четырьмя атомами углерода в линию, с группой CH ₃ , идущей вниз от первого, присоединенной к третьему атому углерода. Представляют ли эти структурные формулы разные молекулярные формулы? Объясните, почему да или почему нет.

1. Нет; ветвь будет самой длинной непрерывной цепочкой из пяти атомов углерода.

2. Нет; оба представляют собой пятиуглеродные непрерывные цепи.

• Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут существовать в изомерных формах.

1. Кратко опишите важные различия между алканом с прямой цепью и алканом с разветвленной цепью.

2. Изобразите структурные изомеры следующих алканов.

   3. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

      1. Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ и

      2. Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ и

   Ответы

   1. Алканы с прямой цепью и алканы с разветвленной цепью имеют разные свойства, а также разную структуру.
   Дополнительная практика

   1. Напишите сжатую структурную формулу для каждой структурной формулы.

   2. Конденсированная структурная формула изогексана может быть записана как (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ CH ₃ . Нарисуйте формулу линейного угла для изогексана.

   3. Нарисуйте формулу линейного угла для соединения CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃ ) CH ₂ CH ₂ CH ₃ .

   4. Приведите структурную формулу соединения, представленного этой формулой линейного угла:

      (Вернуться к началу)

   Циклоалканы

   Циклоалканы очень важны в компонентах пищевых продуктов, фармацевтических препаратов и многого другого.Однако, чтобы использовать циклоалканы в таких приложениях, мы должны знать эффекты, функции, свойства и структуру циклоалканов. Циклоалканы — это алканы, имеющие форму кольца; следовательно, для названия этих алканов используется префикс цикло- . Стабильные циклоалканы не могут быть образованы с углеродными цепями любой длины. Напомним, что в алканах углерод принимает тетраэдрическую геометрию, в которой углы между связями составляют 109,5 °.

   Источник: Википедия

   Для образования некоторых циклоалканов угол между связями должен отклоняться от этого идеального угла, эффект известен как угловая деформация .Кроме того, некоторые атомы водорода могут оказаться ближе друг к другу, чем это желательно (затмиться), эффект, называемый деформацией скручивания . Эти дестабилизирующие эффекты, угловая деформация и деформация кручения известны вместе как кольцевая деформация . Циклоалканы меньшего размера, циклопропан и циклобутан, имеют особенно высокие кольцевые деформации, поскольку их валентные углы существенно отклоняются от 109,5 °, а их атомы водорода затмевают друг друга. Таким образом, обе эти кольцевые конформации крайне неблагоприятны и нестабильны.Циклопентан — более стабильная молекула с небольшой степенью деформации кольца, в то время как циклогексан может принимать идеальную геометрию циклоалкана, в которой все углы составляют идеальные 109,5 ° и никакие водороды не затмеваются; у него вообще нет кольцевой деформации. Циклоалканы большего размера, чем циклогексан, имеют кольцевую деформацию и не так часто встречаются в органической химии. На рисунке 7.6 представлены примеры циклоалкановых структур.

   Рисунок 7.6. Типичные циклоалкановые структуры. Указаны средние валентные углы и энергия деформации.

   ---

   Для вашего здоровья: Циклопропан в качестве анестетика

   Циклопропан с температурой кипения -33 ° C представляет собой газ при комнатной температуре. Это также мощный анестетик быстрого действия с небольшим количеством нежелательных побочных эффектов в организме. Однако он больше не используется в хирургии, поскольку образует взрывоопасные смеси с воздухом почти во всех концентрациях.

   (Вернуться к началу)

   ---

   Классификация углеродных облигаций

   Атомов углерода, участвующих в химических связях внутри молекулы, можно классифицировать по количеству образующихся углерод-углеродных связей.

   • первичный атом углерода : один соседний углерод
   • вторичный атом углерода : два соседних атома углерода
   • третичный атом углерода : три соседних атома углерода
   • четвертичный атом углерода : четыре соседних атома углерода

   Число соседних атомов углерода у атома углерода может помочь определить реакционную способность этого положения углерода. Таким образом, важно уметь распознать, является ли атом углерода первичным, вторичным, третичным или четвертичным по своей структуре (рис.7.7).

   Рисунок 7.7. Классификация атомов углерода на первичные, вторичные, третичные или четвертичные. В приведенных выше молекулах центральный углерод оценивается по количеству атомов углерода, которые непосредственно связаны с центральным углеродом. Первичный углерод связан с одним углеродом, вторичный углерод связан с двумя углеродными атомами, третичный углерод связан с тремя углеродными атомами, а четвертичный углерод связан с четырьмя углеродными атомами.

   ---

   В любой данной молекуле можно классифицировать каждый атом углерода (рис.7.8).

   Рисунок 7.8. Классификация атомов углерода в молекуле

   (Вернуться к началу)

   ---

   7.3 Свойства алканов

   Алканы — это простейшее семейство углеводородов — соединений, содержащих углерод и водород только с углеродно-водородными связями и одинарными углерод-углеродными связями. Алканы не очень реакционноспособны и обладают небольшой биологической активностью; все алканы не имеют цвета и запаха.Поскольку алканы обладают относительно предсказуемыми физическими свойствами и подвергаются относительно небольшому количеству химических реакций, кроме горения, они служат основой для сравнения свойств многих других семейств органических соединений. Давайте сначала рассмотрим их физические свойства.

   В таблице 7.3 описаны некоторые свойства некоторых из первых 10 алканов с прямой цепью. Почти все алканы имеют плотность менее 1,0 г / мл и поэтому менее плотны, чем вода (плотность H ₂ O равна 1.00 г / мл при 20 ° C).

   Таблица 7.3 Физические свойства некоторых алканов

   ---

   Присмотритесь: плотность газа и опасность пожара

   Таблица 7.3 показывает, что первые четыре члена алканового ряда являются газами при обычных температурах. Природный газ состоит в основном из метана, плотность которого составляет около 0,67 г / л. Плотность воздуха около 1,29 г / л. Поскольку природный газ менее плотен, чем воздух, он поднимается вверх.Когда утечка природного газа обнаружена и перекрыта в помещении, газ можно удалить, открыв верхнее окно. С другой стороны, баллонный газ может быть пропаном (плотность 1,88 г / л) или бутаном (смесь бутана и изобутана; плотность около 2,5 г / л). Оба намного тяжелее воздуха (плотность 1,2 г / л). Если баллонный газ попадает в здание, он собирается у пола. Это представляет гораздо более серьезную опасность возгорания, чем утечка природного газа, потому что избавить помещение от более тяжелого газа труднее.

   (Вернуться к началу)

   ---

   Точки плавления и кипения

   И точки плавления, и точки кипения алканов являются характеристиками межмолекулярных сил, обнаруживаемых между молекулами. Разница в электроотрицательности углерода и водорода (2,1 — 1,9 = 0,2) мала; следовательно, связь C-H неполярна, а это означает, что единственными притяжениями между одной молекулой и ее соседями будут силы лондонской дисперсии.Эти силы будут очень малы для такой молекулы, как метан, но будут увеличиваться по мере увеличения размера молекул. Следовательно, температуры плавления и кипения алканов увеличиваются с увеличением размера молекулы из-за увеличения лондонских дисперсионных сил. (т.е. межмолекулярные силы сильнее в более крупных углеводородах, поэтому требуется больше энергии, чтобы вызвать фазовые изменения). На рис. 7.9 показаны тенденции плавления и кипения первых 16 углеводородов. Обратите внимание, что первые четыре алкана являются газами при комнатной температуре, и твердые вещества не начинают появляться до примерно C ₁₇ H ₃₆ .

   Рисунок 7.9. Точки плавления и кипения алканов с прямой цепью

   По материалам: Techstepp

   ---

   Что касается изомеров, то чем более разветвлена ​​цепь, тем ниже температура кипения. Лондонские дисперсионные силы меньше для более коротких молекул и действуют только на очень коротких расстояниях между одной молекулой и ее соседями. Коротким объемным молекулам (со значительным количеством разветвлений) труднее располагаться близко друг к другу (компактным) по сравнению с длинными тонкими молекулами.Циклоалканы похожи на алканы по своим общим физическим свойствам, но они имеют более высокие температуры кипения, плавления и плотности, чем алканы. Это происходит из-за более сильных сил Лондона, потому что форма кольца обеспечивает большую площадь контакта.

   ---

   (Вернуться к началу)
   Растворимость

   Алканы (как нормальные, так и циклоалканы) практически нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. Жидкие алканы являются хорошими растворителями для многих других ковалентных соединений.Когда молекулярное вещество растворяется в воде, должно происходить следующее:

   • нарушение межмолекулярных сил в веществе. В случае алканов это лондонские дисперсионные силы.
   • нарушение межмолекулярных сил в воде, чтобы вещество могло поместиться между молекулами воды. В воде основным межмолекулярным притяжением являются водородные связи.

   Разрушение любого из этих аттракционов требует энергии, хотя количество энергии, необходимое для разрушения лондонских дисперсионных сил в соединении, таком как метан, относительно незначительно; это не относится к водородным связям в воде.Напомним, что водородные связи намного прочнее.

   Чтобы упростить, вещество будет растворяться, если выделяется достаточно энергии при образовании новых связей между веществом и водой, чтобы восполнить энергию, необходимую для разрушения первоначального притяжения. Единственное новое притяжение между алканом и молекулами воды — это лондонские дисперсионные силы. Эти силы не выделяют достаточного количества энергии, чтобы компенсировать энергию, необходимую для разрыва водородных связей в воде.Следовательно, алкан не растворяется, как показано на рисунке 7.10.

   Рисунок 7.10. Углеводороды с длинной цепью нерастворимы в воде. Ни насыщенные, ни ненасыщенные углеводороды в этом подсолнечном масле не обладают достаточно сильными межмолекулярными силами, чтобы разрушить водородные связи между молекулами воды. Таким образом, масло не растворяется в воде и образует пузырьки масла на поверхности границы раздела вода / масло.В этом случае масло менее плотное, чем вода, и будет плавать поверх слоя воды.

   Растворимость в органических растворителях

   В большинстве органических растворителей основными силами притяжения между молекулами растворителя являются дисперсионные силы Лондона. Следовательно, когда алкан растворяется в органическом растворителе, силы дисперсии Лондона нарушаются и заменяются новыми силами дисперсии Лондона между смесью. Эти два процесса более или менее энергетически нейтрализуют друг друга; таким образом, нет барьера для растворимости.

   (Вернуться к началу)

   ---

   Свойства алканов и опасность для окружающей среды: внимательный взгляд

   Из-за растворимости и плотности алканов разливы нефти в океане или других водоемах могут иметь разрушительные экологические последствия. Нефть не может растворяться или смешиваться с водой, и, поскольку она менее плотная, чем вода, она плавает на поверхности воды, создавая нефтяное пятно, как показано на рисунке 7.11. Поскольку нефтяное пятно остается на поверхности воды, организмы, наиболее подверженные воздействию нефтяных пятен, — это те организмы, которые встречаются на поверхности океана или вблизи береговой линии, включая каланов и морских птиц.Химические составляющие масла токсичны при проглатывании, вдыхании, раздражении кожи и глаз.

   Рисунок 7.11 Разливы нефти. Нефть покрывает поверхность воды в Мексиканском заливе после того, как нефтяная вышка Deepwater Horizon затонула в результате взрыва. Утечка была на милю ниже поверхности, что затрудняло оценку размера разлива. Один литр масла может создать пятно размером 2,5 гектара (6,3 акра). Этот и аналогичные разливы служат напоминанием о том, что углеводороды и вода не смешиваются.

   Источник: Фото любезно предоставлено NASA Goddard / MODIS Rapid Response Team.

   Упражнения по обзору концепции

   1. Не обращаясь к таблице, сделайте прогноз, у которого температура кипения выше — гексан или додекан. Объяснять.

   2. Если к 100 мл воды в химическом стакане добавить 25 мл гексана, чего из следующего вы ожидаете? Объяснять.

      1. Гексан растворяется в воде.
      2. Гексан не растворяется в воде и плавает сверху.
      3. Гексан не растворяется в воде и опускается на дно емкости.
   Ответы

   1. додекан в связи с его большей молярной массой

   2. б; гексан нерастворим в воде и менее плотен, чем вода.

   Ключевые вынос
   • Алканы — это неполярные соединения, низкокипящие и нерастворимые в воде.
   Упражнения

   1. Не обращаясь к таблице или другой справочной информации, спрогнозируйте, какой член каждой пары имеет более высокую точку кипения.

      1. пентан или бутан
      2. гептан или нонан

   2. Для какого члена каждой пары гексан является хорошим растворителем?

      1. пентан или вода
      2. хлорид натрия или соевое масло

   ---

   (Вернуться к началу)
   7.4 Химическая реакционная способность алканов

   Алканы содержат сильные одинарные углерод-углеродные связи и сильные углерод-водородные связи. Обе эти связи неполярны. Следовательно, в молекуле нет части, несущей сколько-нибудь значительный положительный или отрицательный заряд, который требуется для притяжения к ней других ионных и полярных молекул. Поэтому алканы обычно не реагируют с ионными соединениями, такими как большинство лабораторных кислот, оснований, окислителей или восстановителей.Рассмотрим, например, бутан:

   Ни положительные, ни отрицательные ионы не притягиваются к неполярной молекуле. Фактически, алканы подвергаются так мало реакциям, что их иногда называют парафинами , от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».

   В результате алканы обладают очень низкой реакционной способностью и подвергаются только трем основным типам реакций, включая следующие:

   • Реакции горения — сжечь их — уничтожить всю молекулу;
   • Реакции галогенирования (тип замещения) — реагируют с некоторыми галогенами, разрывая углерод-водородные связи;
   • Реакции крекинга — используют тепло и / или катализатор для крекинга алканов, разрыва углерод-углеродных связей.

   ---

   Реакции горения

   Сжигание соединений углерода, особенно углеводородов, было наиболее важным источником тепловой энергии для человеческих цивилизаций на протяжении всей истории человечества. Практическое значение этой реакции нельзя отрицать, но массивные и неконтролируемые химические изменения, происходящие при горении, затрудняют определение механистических путей. Используя в качестве примера горение пропана, мы видим из следующего уравнения, что каждая ковалентная связь в реагентах была разорвана, и в продуктах образовался совершенно новый набор ковалентных связей.Никакая другая обычная реакция не включает в себя столь глубоких и всепроникающих изменений, а механизм горения настолько сложен, что химики только начинают исследовать и понимать некоторые из его элементарных особенностей.

   CH ₃ CH ₂ CH ₃ + 5O ₂ → 3CO ₂ + 4H ₂ O + тепло

   Обратите внимание, что в приведенной выше реакции соединения в левой части стрелки называются субстратами или реагентами , а соединения в правой части стрелки являются продуктами реакции.Энергия, чаще всего выделяющаяся в виде тепла, может быть либо субстратом, либо продуктом реакции, в зависимости от вовлеченных соединений. Также обратите внимание, что ни один из атомов не теряется в рамках данного химического уравнения. Закон сохранения массы гласит, что материю нельзя ни создать, ни уничтожить. Таким образом, уравнение должно быть сбалансировано и иметь такое же количество атомов в левой части уравнения, что и в правой. Напомним, что коэффициенты уравнения определяют, сколько молей соединения присутствует, и что, если коэффициент не указан, по умолчанию он равен единице.Например, приведенное выше уравнение будет читаться так: 1 моль пропана (CH ₃ CH ₂ CH ₃ ) реагирует с 5 молями кислорода (O ₂ ) с образованием 3 моль диоксида углерода (CO ₂ ) и 4 моля воды (H ₂ O) и выделяется тепло.

   Химические связи также содержат потенциальную энергию. Если вы думаете о природе связи, она удерживается энергией притяжения. Чтобы разорвать связи на стороне реагента уравнения, требуется энергия, в то время как образование связей на стороне продукта высвободит энергию.Если энергия, выделяемая при образовании связи, выше, чем энергия, необходимая для диссоциации связи, энергия будет высвобождаться в результате реакции. Эта энергия обычно измеряется как теплота реакции, которая называется энтальпией .

   Важны два момента относительно этой реакции:

   1. Поскольку все ковалентные связи в молекулах реагентов разорваны, количество тепла, выделяемого в этой реакции, связано с прочностью этих связей (и, конечно, прочностью связей, образующихся в продуктах).Эти температуры могут быть оценены с использованием энергии диссоциации / образования связи (энергия, необходимая для разрыва связи на стороне реагента уравнения и энергия, высвобождаемая при образовании связи на стороне продукта уравнения).
   2. Стехиометрия реагентов также важна. Если подается недостаточное количество кислорода, некоторые продукты будут состоять из менее окисленного газообразного монооксида углерода (CO).

   Например, если бы присутствовало только 4 моля кислорода, при сгорании одного моля пропана образовывались бы только 1 моль диоксида углерода и 2 моля монооксида углерода.

   CH ₃ CH ₂ CH ₃ + 4O ₂ → CO ₂ + 2CO + 4H ₂ O + тепло

   ---

   Энергия связи

   Атомы соединяются вместе, образуя соединения, потому что при этом они достигают более низких энергий, чем они обладают как отдельные атомы. Количество энергии, равное разнице между энергиями связанных атомов и энергиями отделенных атомов, обычно выделяется в виде тепла.То есть связанные атомы имеют более низкую энергию, чем отдельные атомы как отдельные атомы. Когда атомы объединяются в соединение, всегда выделяется энергия, и соединение имеет более низкую общую энергию.

   Когда происходит химическая реакция, молекулярные связи разрываются и образуются другие связи, в результате чего образуются другие молекулы. Например, связи двух молекул воды разрываются с образованием водорода и кислорода.

   2H ₂ O → 2H ₂ + O ₂

   Для разрыва связи всегда требуется энергия, известная как энергия связи .Хотя концепция может показаться простой, энергия связи служит очень важной цели при описании структуры и характеристик молекулы. Его можно использовать для определения наиболее подходящей точечной структуры Льюиса при наличии нескольких точечных структур Льюиса.

   Ключевые выводы:
   • Для разрыва связи всегда требуется энергия.
   • Энергия всегда высвобождается при заключении облигации.

   Хотя каждая молекула имеет свою характерную энергию связи, возможны некоторые обобщения.Например, хотя точное значение энергии связи C – H зависит от конкретной молекулы, все связи C – H имеют примерно одинаковую энергию связи, поскольку все они являются связями C – H. Для разрыва 1 моля связи C – H требуется примерно 100 ккал энергии, поэтому мы говорим об энергии связи C – H как примерно 100 ккал / моль. Связь C – C имеет приблизительную энергию связи 80 ккал / моль, а связь C = C имеет энергию связи около 145 ккал / моль. Мы можем вычислить более общую энергию связи, найдя среднее значение энергии связи конкретной связи в разных молекулах, чтобы получить среднюю энергию связи.В таблице 7.2 представлен список средних значений энергии связи для обычных органических связей. Помните, что энергия может быть измерена в ккал или кДж, а коэффициент преобразования между ними составляет: 4,184 кДж = 1 ккал

   руб.

   Таблица 7.4: Средняя энергия связи (кДж / моль)

   Одинарные облигации						Множественные облигации
   H — H	432	N — H	391	I — I	149	С = С	614
   H — F	565	N — N	160	I — Cl	208	C ≡ C	839
   H — Cl	427	N — F	272	I — Br	175	O = O	495
   H — Br	363	N — Cl	200		C = O *	745
   H — I	295	N — Br	243	S — H	347	C ≡ O	1072
   	N — O	201	S — F	327	N = O	607
   C — H	413	O — H	467	S — Cl	253	N = N	418
   C — C	347	O — O	146	S — Br	218	№№	941
   C — N	305	O — F	190	S — S	266	C ≡ N	891
   C — O	358	O — Cl	203		C = N	615
   C — F	485	O — I	234	Si — Si	340
   C — Cl	339		Si — H	393
   C — Br	276	F — F	154	Si — C	360
   C — I	240	F — Cl	253	Si — O	452
   C — S	259	F — Br	237
   	Cl — Cl	239
   	Cl — Br	218
   	руб. —	193
   * C = O дюйм (CO 2 ) = 799

   Когда связь прочная, энергия связи выше, потому что для разрыва прочной связи требуется больше энергии.Это коррелирует с порядком и длиной облигации. Когда порядок связи выше, длина связи короче, и чем короче длина связи, тем выше энергия связи из-за повышенного электрического притяжения. Как правило, чем короче длина связи, тем больше энергия связи.

   ---

   Разрыв и образование облигации

   Когда происходит химическая реакция, атомы в реагентах меняют свои химические связи, образуя продукты. Новое расположение связей не имеет такой же полной энергии, как связи в реагентах.Следовательно, когда происходят химические реакции, , всегда будет сопутствующее изменение энергии . Изменение энергии реакции или теплота реакции называется энтальпией . Он представлен математическим символом ΔH и рассчитывается как разность энергии, необходимой для разрыва связей реагентов, за вычетом энергии, высвобождаемой при образовании связей в продуктах.

   ΔH = Энергия реагентов — Энергия продуктов

   Рисунок 7.12: Энтальпия реакции. (верхняя реакция) Экзотермические реакции. При экзотермической химической реакции выделяется энергия, поскольку реагенты превращаются в продукты. (низшая реакция) Эндотермические реакции. При эндотермической химической реакции энергия поглощается, поскольку реагенты превращаются в продукты.

   ---

   В некоторых реакциях энергия образующихся продуктов ниже энергии реагентов. Таким образом, в ходе реакции избыточная энергия, выделяемая при образовании продукта, будет передаваться в окружающую среду.Такие реакции являются экзотермическими и могут быть представлены диаграммой уровней энергии на рис. 7.12 (верхний). В большинстве случаев энергия выделяется в виде тепла (хотя некоторые реакции выделяют энергию в виде света). В химических реакциях, где продукты имеют более высокую энергию, чем реагенты, реагенты должны поглощать энергию из окружающей среды, чтобы иметь возможность вступать в реакцию. Эти реакции являются эндотермическими и могут быть представлены в виде диаграмм уровней энергии, подобных рисунку 7.12 (внизу).

   Экзотермические и эндотермические реакции можно рассматривать как имеющие энергию либо как «продукт» реакции, либо как «реагент», соответственно.Экзотермические реакции высвобождают энергию, поэтому энергия — это продукт. Эндотермические реакции требуют энергии, поэтому энергия — это реагент.

   Экзотермические реакции будут иметь отрицательную общую энтальпию, а эндотермические реакции будут иметь положительную общую энтальпию.

   ΔH = Энергия реагентов — Энергия продуктов

   Энергия реакции может быть обработана стехиометрически в рамках реакции точно так же, как любое из соединений в реакции.При сжигании метана, CH ₄ , каждый сожженный моль выделяет 824 кДж энергии. Таким образом, легко подсчитать, сколько энергии выделяется при сжигании любого количества CH ₄ . Мы также можем легко подсчитать, сколько CO ₂ образуется на каждый моль сожженного CH ₄ , поскольку на каждый моль сожженного CH ₄ образуется один моль CO ₂ .

   (Вернуться к началу)

   ---

   Полное сгорание (при наличии достаточного количества кислорода) любого углеводорода дает диоксида углерода (CO ₂ ) и воды (H ₂ O) .Очень важно, чтобы вы могли написать правильно сбалансированные уравнения для этих реакций, потому что они часто возникают как часть термохимических расчетов. Некоторые проще, чем другие. Например, для алканов алканы с четным числом атомов углерода немного сложнее, чем с нечетным числом!

   Пример 1: Сжигание пропана

   Например, с пропаном (C ₃ H ₈ ) вы можете уравновесить углерод и водород, записывая уравнение.Ваш первый черновик будет:

   C ₃ H ₈ +? O ₂ → 3CO ₂ + 4H ₂ O

   Подсчет кислорода приводит непосредственно к окончательной версии:

   C ₃ H ₈ + 5O ₂ → 3CO ₂ + 4H ₂ O

   Пример 2: Сжигание бутана

   С бутаном (C ₄ H ₁₀ ) вы снова можете уравновесить углерод и водород, записывая уравнение.

   C ₄ H ₁₀ +? O ₂ → 4CO ₂ + 5H ₂ O

   Подсчет кислорода приводит к небольшой проблеме — 13 справа. Наличие нечетного числа атомов кислорода на стороне продукта делает невозможным баланс с четным числом на стороне реагента. В подобных случаях начните пытаться сбалансировать уравнение, изменив кофактор перед алканом на 2. Затем повторно сбалансируйте углерод и водород на стороне продукта.В этом случае кислородное число должно быть положительным, и теперь вы сможете уравновесить уравнение.

   2C ₄ H ₁₀ + 13O ₂ → 8CO ₂ + 10H ₂ O

   Углеводороды становится труднее воспламенять по мере того, как молекулы становятся больше. Это связано с тем, что более крупные молекулы не так легко испаряются — реакция будет намного лучше, если кислород и углеводород хорошо смешаны как газы. Если жидкость не очень летучая, только молекулы на поверхности могут реагировать с кислородом.Более крупные молекулы имеют большее притяжение Ван-дер-Ваальса, что затрудняет им отрыв от своих соседей и превращение в газ.

   При полном сгорании все углеводороды будут гореть синим пламенем. Однако сгорание имеет тенденцию быть менее полным по мере увеличения количества атомов углерода в молекулах. Это означает, что чем больше углеводород, тем больше вероятность получить желтое дымное пламя.

   ---

   Неполное сгорание

   Неполное сгорание (при недостаточном количестве кислорода) может привести к образованию углерода или окиси углерода.Проще говоря, водород в углеводороде получает первый шанс у кислорода образовать воду в продукте, а углерод получает все, что осталось! Когда образуется только углерод, присутствие светящихся углеродных частиц в пламени делает его желтым, и черный углерод часто виден в дыме. Если некоторое количество кислорода может взаимодействовать с углеродом, но недостаточно для образования диоксида углерода (CO ₂ ), то оксид углерода (CO) образуется в виде бесцветного ядовитого газа.

   Почему окись углерода ядовита: кислород переносится по крови гемоглобином, белком, содержащимся в красных кровяных тельцах.Углекислый газ также связывается с гемоглобином. Гемоглобин переносит кислород из ваших легких в каждую клетку вашего тела, где он отбрасывает кислород, улавливает углекислый газ и переносит его обратно в легкие. Затем гемоглобин будет заменять углекислый газ на кислород в воздухе, которым вы вдыхаете. Когда вы выдыхаете, вы выделяете углекислый газ. Окись углерода также может связываться с гемоглобином. Разница в том, что окись углерода связывается необратимо (или очень сильно), что делает эту конкретную молекулу гемоглобина бесполезной для переноса кислорода.Если вы вдохнете достаточно угарного газа, вы умрете от внутренней формы удушья!

   ---

   Теплота сгорания

   Теплота сгорания, ΔH _c , определяется как общая энергия, выделяемая в виде тепла, когда вещество полностью сгорает с кислородом при определенных стандартных условиях. Он рассчитывается так же, как рассчитывается энтальпия, однако он специфичен для набора стандартных условий. Теплота сгорания является полезной величиной, поскольку она является постоянной величиной для типа сжигаемого материала и может использоваться для сравнения эффективности и полезности различных источников топлива, наиболее часто используемых в обществе (нефть, бензин, природный газ, дизельное топливо, уголь). , дерево, водород, этанол и т. д.).В Соединенных Штатах номинальные значения нагрева обычно указываются в британских тепловых единицах (БТЕ) ​​на фунт материала. Обычное преобразование в метрические единицы:

   БТЕ / фунт = (кДж / кг) * 2,326

   Теплота сгорания, ΔHc, значения обычных источников топлива и связанные с ними выбросы CO2 указаны в таблице 7.5

   Таблица 7.5 Профиль теплоты сгорания и выбросов CO2 для обычных видов топлива

   По материалам: EPA — (2014) и Wikipedia — Heat of Combustion

   ---

   Нефть (от греческого: petra: «камень» + oleum : «нефть») — это встречающаяся в природе жидкость от желтого до черного цвета, обнаруженная в геологических формациях под поверхностью Земли, которая обычно перерабатывается в различные типы топлива.Он состоит в основном из алканов, циклоалканов и алкенов различной длины и некоторых дополнительных второстепенных органических соединений. Алканы с пятью или более атомами углерода являются жидкостями и встречаются как обычные компоненты нефти (также называемой сырой нефтью ). Многие циклоалканы также содержатся в нефтепродуктах, включая бензин, керосин, дизельное топливо, моторное масло и многие другие тяжелые масла. С другой стороны, природный газ состоит преимущественно из метана (CH ₄ ), но также содержит этан (C ₂ H ₆ ), пропан (C ₃ H ₈ ) и бутан ( C ₄ H ₁₀ ).Природный газ также содержит следовые количества азота, диоксида углерода (CO ₂ ) и сероводорода (H ₂ S).

   Компоненты нефти разделяются по размеру с помощью метода, называемого фракционной перегонкой. Полученные образцы включают бензин с содержанием алканов от пяти до десяти атомов углерода и керосин со смесью алканов с длиной углерода от десяти до семнадцати. Алканы с более длинными углеродными цепями содержатся в дизельном топливе, мазуте, вазелине, парафиновом воске, моторных маслах, а самые длинные цепи используются в асфальте.Подсчитано, что в мире ежедневно используется около 95 миллионов баррелей нефти! По оценкам Агентства по охране окружающей среды, каждый баррель нефти производит 0,43 метрических тонны CO ₂ . Обратите внимание, что метрическая тонна эквивалентна 1000 кг. Это означает, что 40 850 000 метрических тонн CO ₂ или 40 850 000 000 кг CO ₂ выбрасываются в атмосферу каждый день только в результате потребления масла! Это почти 15 миллиардов метрических тонн CO ₂ в год! Этот расчет включает только потребление сырой нефти, а не других обычных источников топлива, таких как природный газ, уголь, древесина, и возобновляемых источников энергии, таких как этанол и биодизель.

   Вверх для обсуждения:

   В Орегоне, по оценкам, в зимние месяцы для обогрева среднего дома с хорошей изоляцией требуется около 40 БТЕ в час на квадратный фут. Если бы у вас был дом площадью 2000 квадратных футов, сколько БТЕ вам потребовалось бы для обогрева собственного дома в течение 1 месяца? (предположим, 31 день в месяце). Если бы у вас был выбор отопления дома природным газом, углем (бурый уголь) или дровами, сколько кг каждого из этих видов топлива потребовалось бы для обогрева вашего дома в течение одного месяца? Сколько СО2 будет производиться каждым видом топлива каждый зимний месяц?

   (Вернуться к началу)

   ---

   Реакции галогенирования (Тип замещения)

   В присутствии тепла или света алканы могут реагировать с галогенами с образованием алкилгалогенидов (или галогеналканов). Этот тип реакции называется реакцией замещения , потому что атом галогена занимает место (или замещает) один из атомов водорода в структуре алкана. Следует отметить, что не все галогены одинаково реагируют с алканами.

   • Реакция между алканами и фтором: Эта реакция взрывоопасна даже на холоде и в темноте, и вы склонны получать углерод и фтороводород, а не желаемую реакцию замещения.Это не представляет особого интереса для химиков-органиков, поскольку реакция может быть очень опасной и не дает желаемого продукта. Например, желаемым продуктом может быть алкилфторид:

   CH ₄ + F ₂ → CH ₃ F + HF

   Но реакция идет так быстро, что вот и результат:

   Канал ₄ + 2F ₂ → C + 4HF

   • Взаимодействие алканов с йодом: Йод никак не реагирует с алканами — по крайней мере, в нормальных лабораторных условиях.Так что и эта реакция бесполезна.
   • Реакции между алканами и хлором или бромом: В темноте реакции не происходит, но при наличии света и тепла в результате реакции образуются желаемые алкилгалогениды. Таким образом, мы сосредоточим наше обсуждение на реакциях галогенирования с хлором и бромом.
   Реакция метана и хлора

   В присутствии пламени реакции очень похожи на реакцию с фтором — образуется смесь углерода и галогенида водорода.При переходе от фтора к хлору к брому интенсивность реакции значительно снижается. Интересные реакции происходят в присутствии ультрафиолетового света (подойдет солнечный свет). Это фотохимические реакции, происходящие при комнатной температуре. Мы рассмотрим реакции с хлором, хотя реакции с бромом аналогичны, но развиваются медленнее.

   В реакции замещения атом водорода в метане заменяется атомом хлора. Это может происходить несколько раз, пока не будут заменены все атомы водорода.В конечном итоге, чем дольше протекает реакция, тем больше атомов водорода замещается в алкане. Таким образом, вы получаете смесь хлорметана (CH ₃ Cl), дихлорметана (CH ₂ Cl ₂ ), трихлорметана (CHCl ₃ ) и тетрахлорметана (CCl ₄ ).

   Исходная смесь бесцветного газа (CH ₄ ) и зеленого газа (Cl ₂ ) будет производить пары хлористого водорода (HCl) и туман органических жидкостей (смесь хлорированного метана).Все органические продукты являются жидкими при комнатной температуре, за исключением хлорметана (CH ₃ Cl), который представляет собой газ.

   Эта реакция замещения является примером радикальной реакции, в которой за один раз переносится только один электрон. Тепло или свет инициируют реакцию, разрывая связь между двумя атомами Cl в ионе хлорида. Это образует два радикала . Радикал — это атом, молекула или ион, имеющий неспаренные валентные электроны.Таким образом, они очень нестабильны и реактивны. На диаграмме ниже первая стадия реакции галогенирования показана ниже. Это называется инициирование .

   Инициирование реакции

   Как только радикал инициирован, он атакует алкан, в данном случае метан (CH ₄ ), и создает новый углеродный радикал. Эта стадия реакции называется распространение , поскольку одна разновидность радикала создает или распространяет другой радикал.

   Реакция распространения

   Заключительной стадией радикальной реакции является реакция обрыва , которая гасит присутствующие радикалы. Для реакции метан-хлор это образование хлорметана (CH ₃ Cl).

   Реакция прекращения

   Таким образом, радикальные реакции протекают в три стадии:

   • Инициирование — , когда радикальные частицы образуются, как правило, под действием тепла, света или другого каталитического процесса.
   • Распространение — , где одна разновидность радикала взаимодействует с другой молекулой, создавая другую разновидность радикала.
   • Обрыв — , когда две радикальные разновидности взаимодействуют и гасят радикальную реакцию, образуя стабильный продукт.
   (Вернуться к началу)
   Более крупные алканы и хлор

   Как видно на примере метана, если вы галогенируете более крупные алканы, вы снова получите смесь продуктов замещения, но стоит просто кратко взглянуть на то, что произойдет, если будет замещен только один из атомов водорода (монозамещение) — просто чтобы показать что не всегда все так просто, как кажется! Например, с пропаном можно получить один из двух изомеров:

   Если бы случай был единственным фактором, вы ожидали бы получить в три раза больше изомера с хлором на конце.Есть 6 атомов водорода, которые можно заменить на концевых атомах углерода, по сравнению только с 2 атомами в середине. Фактически, вы получаете примерно одинаковое количество каждого из двух изомеров. Если вы используете бром вместо хлора, большая часть продукта находится там, где бром присоединен к центральному атому углерода. Почему это происходит?

   Это связано со стабильностью промежуточного углеродного радикала, образующегося во время реакции. Углероды, у которых больше углеродных соседей, легче теряют водород и образуют промежуточный углеродный радикал.Соседние атомы углерода, будучи крупнее соседних атомов водорода, могут помочь стабилизировать образование радикала углерода. Таким образом, в реакции галогенирования третичные атомы углерода будут наиболее реакционноспособными положениями, за ними следуют вторичные атомы углерода и, наконец, первичные атомы углерода. Четвертичные атомы углерода не реагируют, поскольку они не имеют доступных атомов водорода, которые можно было бы заменить галогеном.

   ---

   Реакции галогенирования с циклоалканами

   Реакции циклоалканов обычно такие же, как и реакции алканов, с заменой атомов водорода в циклической кольцевой структуре атомом галогена.Например, в присутствии УФ-света циклопропан будет вступать в реакции замещения хлором или бромом, как и нециклический алкан.

   Однако небольшие кольцевые структуры, особенно циклопропан, также способны реагировать в темноте. В отсутствие УФ-света циклопропан может вступать в реакции присоединения, в которых кольцо разрывается. Например, с бромом циклопропан дает следующее линейное соединение.

   Это все еще может происходить в присутствии УФ-света, но вы также получите смесь реакций замещения.Кольцо сломано, потому что циклопропан сильно страдает от деформации кольца. Напомним, что валентные углы в кольце составляют 60 °, а не нормальное значение около 109,5 °, когда углерод образует четыре одинарные связи.

   Упражнения по обзору концепции

   1. Почему алканы иногда называют парафинами?

   2. Какой галоген наиболее легко реагирует с алканами? Которая реагирует наименее охотно?

   Ответы

   1. Алканы не вступают в реакцию со многими обычными химическими веществами.Иногда их называют парафинами, от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».

   2. проще всего: F ₂ ; наименее охотно: I ₂

   Множество интересных и часто полезных соединений имеют один или несколько атомов галогена на молекулу. Например, метан (CH ₄ ) может реагировать с хлором (Cl ₂ ), заменяя один, два, три или все четыре атома водорода атомами Cl. Несколько галогенированных продуктов, полученных из метана и этана (CH ₃ CH ₃ ), перечислены в таблице 7.6 вместе с некоторыми из их использования.

   Таблица 7.6: Некоторые галогенированные углеводороды

   ---

   Для вашего здоровья: галогенированные углеводороды

   Когда-то широко применяемые в потребительских товарах, многие хлорированные углеводороды считаются канцерогенами (веществами, вызывающими рак), а также, как известно, вызывают серьезные повреждения печени. Примером является четыреххлористый углерод (CCl ₄ ), который когда-то использовался в качестве растворителя для химической чистки и в огнетушителях, но больше не рекомендован для любого использования.Даже в небольших количествах его пары могут вызвать серьезное заболевание при продолжительном воздействии. Более того, он реагирует с водой при высоких температурах с образованием смертоносного фосгена (COCl ₂ ), что делает использование CCl ₄ в огнетушителях особенно опасным.

   Этилхлорид, напротив, используется в качестве наружного местного анестетика. При нанесении на кожу он быстро испаряется, охлаждая пораженный участок, делая его нечувствительным к боли. Его также можно использовать в качестве экстренной общей анестезии.

   Бромсодержащие соединения широко используются в огнетушителях и в качестве антипиренов для одежды и других материалов. Поскольку они тоже токсичны и оказывают неблагоприятное воздействие на окружающую среду, ученые занимаются разработкой более безопасных заменителей для них, как и для многих других галогенированных соединений.

   ---

   Для вашего здоровья: хлорфторуглероды и озоновый слой

   Алканы, замещенные атомами фтора (F) и хлора (Cl), используются в качестве диспергирующих газов в аэрозольных баллончиках, в качестве пенообразователей для пластмасс и в качестве хладагентов.Два наиболее известных из этих хлорфторуглеродов (ХФУ) перечислены в таблице 7.6.

   Хлорфторуглероды способствуют парниковому эффекту в нижних слоях атмосферы. Они также диффундируют в стратосферу, где разрушаются ультрафиолетовым (УФ) излучением, высвобождая атомы Cl. Они, в свою очередь, разрушают молекулы озона (O ₃ ), которые защищают Землю от вредного УФ-излучения. Действия по всему миру привели к сокращению использования ХФУ и родственных соединений. ХФУ и другие озоноразрушающие соединения, содержащие Cl или бром (Br), заменяются более безвредными веществами.Одной альтернативой являются гидрофторуглероды (HFC), такие как CH ₂ FCF ₃ , которые не содержат Cl или Br для образования радикалов. Другой — гидрохлорфторуглероды (ГХФУ), такие как CHCl ₂ CF ₃ . Молекулы ГХФУ легче распадаются в тропосфере, и меньшее количество молекул, разрушающих озон, достигает стратосферы.

   Рисунок 7.13. Разрушение озонового слоя в верхних слоях атмосферы. Озон в верхних слоях атмосферы защищает поверхность Земли от ультрафиолетового излучения солнца, которое может вызывать рак кожи у людей, а также вредно для других животных и некоторых растений.Озоновые «дыры» в верхних слоях атмосферы (серые, розовые и пурпурные области в центре) представляют собой большие области значительного разрушения озона. Они встречаются в основном над Антарктидой с конца августа до начала октября и заполняют их примерно в середине ноября. Истощение озонового слоя также отмечено в арктических регионах. Самая большая озоновая дыра из когда-либо наблюдавшихся произошла 24 сентября 2006 года.

   ---

   Алканы крекинга

   Что такое треск? Крекингом называют разбиение больших молекул углеводородов на более мелкие и полезные части.Это достигается за счет использования высоких давлений и температур без катализатора или более низких температур и давлений в присутствии катализатора . Катализатор — это вещество, которое увеличивает скорость химической реакции без каких-либо постоянных химических изменений.

   Источником крупных молекул углеводорода часто является фракция нафты или фракция газойля, образующаяся при фракционной перегонке сырой нефти (нефти).Эти фракции получают в процессе перегонки в виде жидкостей, но повторно испаряются в газовую фазу перед крекингом. В взломщике не происходит ни одной уникальной реакции. Молекулы углеводородов распадаются довольно случайным образом с образованием смесей более мелких углеводородов, некоторые из которых имеют двойные углерод-углеродные связи. Одна возможная реакция с участием углеводорода C ₁₅ H ₃₂ может быть:

   C ₁₅ H ₃₂ → 2C ₂ H ₄ + C ₃ H ₆ + C ₈ H ₁₈

   Или, более четко показывая, что происходит с различными атомами и связями:

   Это только один из способов разрушения данной молекулы.Обратите внимание, что помимо получения более мелких алканов, реакция крекинга также может давать алкены с двойными связями. В этом случае алкены — этен (C ₂ H ₄ ) и пропен (C ₃ H ₆ ) — являются важными материалами для изготовления пластмасс или производства других органических химикатов. Октан — одна из молекул бензина (бензина).

   ---

   Присмотревшись: алкановая основа свойств других соединений

   Понимание физических свойств алканов важно в связи с тем, что нефть и природный газ, а также многие производные из них продукты — бензин, газ в баллонах, растворители, пластмассы и др. — состоят в основном из алканов.Это понимание также важно, потому что оно является основой для описания свойств других семейств органических и биологических соединений. Например, большая часть структур липидов состоит из неполярных алкильных групп. Липиды включают пищевые жиры и жироподобные соединения, называемые фосфолипидами и сфинголипидами, которые служат структурными компонентами живых тканей. Эти соединения имеют как полярные, так и неполярные группы, что позволяет им ликвидировать разрыв между водорастворимой и водонерастворимой фазами.Эта характеристика важна для избирательной проницаемости клеточных мембран.

   Рисунок 7.13 Сравнение липидов и алканов. Трипальмитин (а), типичная молекула жира, имеет длинные углеводородные цепи, характерные для большинства липидов. Сравните эти цепи с гексадеканом (b), алканом с 16 атомами углерода.

   (Вернуться к началу)

   ---

   7.5 Краткое содержание главы

   Чтобы убедиться, что вы понимаете материал этой главы, вам следует проанализировать значения следующих жирным шрифтом терминов в резюме и спросить себя, как они соотносятся с темами в главе.

   Органическая химия — это химия углеродных соединений, а неорганическая химия — химия всех других элементов. Атомы углерода могут образовывать стабильные ковалентные связи с другими атомами углерода и с атомами других элементов, и это свойство позволяет образовывать десятки миллионов органических соединений. Углеводороды содержат только атомы водорода и углерода.

   Углеводороды, в которых каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами, называются алканами или насыщенными углеводородами .Они имеют общую формулу C _n H _{2 n + 2} . Любой данный алкан отличается от следующего в серии единицей CH ₂ . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором, называется гомологической серией .

   Атомы углерода в алканах могут образовывать прямые или разветвленные цепи. Два или более соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы, представляют собой изомеров друг друга.У трех мельчайших алканов нет изомерных форм; начиная с C ₄ H ₁₀ , все другие алканы имеют изомерные формы.

   Циклоалканы — это углеводороды, молекулы которых представляют собой замкнутые кольца, а не прямые или разветвленные цепи. Циклический углеводород представляет собой углеводород с кольцом из атомов углерода.

   Напомним, что структурная формула показывает все атомы углерода и водорода и то, как они связаны друг с другом. Краткая структурная формула показывает атомы водорода рядом с атомами углерода, к которым они присоединены.Формула линейного угла — это формула, в которой атомы углерода подразумеваются в углах и на концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи

   Физические свойства алканов отражают тот факт, что молекулы алканов неполярны. Алканы нерастворимы в воде и менее плотны, чем вода.

   Алканы обычно не реагируют с лабораторными кислотами, основаниями, окислителями и восстановителями.Они действительно горят (претерпевают реакций горения, ).

   Алканы реагируют с галогенами, замещая атомы водорода одним или несколькими атомами галогена с образованием галогенированных углеводородов. Эта реакция называется галогенированием . Алкилгалогенид (галогеналкан) представляет собой соединение, полученное в результате замены атома водорода алкана на атом галогена.

   Алканы большего размера можно разбить на алканы и алкены меньшего размера с использованием высокой температуры или катализаторов.Эти реакции называются реакциями крекинга .

   (Вернуться к началу)

   ---

   7.6 Упражнения в конце главы

   1. Вы нашли банку без этикетки, содержащую твердое вещество, плавящееся при 48 ° C. Он легко воспламеняется и легко горит. Вещество не растворяется в воде и плавает на поверхности. Вещество может быть органическим или неорганическим?

   2. Что опасно при проглатывании жидкого алкана?

   3. Различают более легкие и тяжелые жидкие алканы с точки зрения их воздействия на кожу.

   4. Ниже приводится формула линии для алкана. Нарисуйте уплотненную структуру.

   5. Напишите уравнения полного сгорания каждого соединения.

      1. бутан, C ₄ H ₁₀ (обычная жидкость для зажигалок)
      Октан
      2. , C ₈ H ₁₈ (типичный углеводород в бензине).

   6. Плотность пробы бензина 0,690 г / мл. На основе полного сгорания октана рассчитайте количество в граммах диоксида углерода (CO ₂ ) и воды (H ₂ O), образовавшихся на галлон (3.78 л) бензина при использовании в автомобиле.

   7. Изобразите структуры четырех из девяти изомерных гексанов (C ₇ H ₁₆ ).

   8. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

   9. Рассмотрите приведенные здесь формулы линейного угла и ответьте на вопросы.

      1. Какая пара формул представляет изомеры? Нарисуйте каждую конструкцию.
      2. Какая формула представляет собой галогенид алкила? Напишите его сокращенную структурную формулу.
      3. Какая формула представляет собой циклический алкан?
      4. Это молекулярная формула соединения, представленного (i)?

   ---

   (Вернуться к началу)
   7.7 Ссылки

   Текст этой главы был адаптирован из ресурсов Creative Commons, перечисленных ниже, если в тексте не указано иное.

   1. Органическая химия (2016) Libretexts, U.C. Дэвис, под лицензией: Creative Commons Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 Лицензия США. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry
   2. Ингалянт. (2017, 12 февраля). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено 01:21, 13 февраля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Inhalant&oldid=765135147
   .
   3. Аноним. (2012) Введение в химию: общие, органические и биологические (V1.0). Опубликовано по лицензии Creative Commons by-NC-sa 3.0. Доступно по адресу: http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/index.html
   4. Физическая и теоретическая химия (2017) Libretexts, U.C. Дэвис, под лицензией: Creative Commons Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 Лицензия США. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Physical_and_Theoretical_Chemistry/Chemical_Bonding/General_Principles_of_Chemical_Bonding/Bond_Energies.
   5. Нефть. (2017, 14 февраля). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено 06:29, 16 февраля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Petroleum&oldid=765440823
   .
   6. Болл Д. У., Хилл Дж. У. и Скотт Р. Дж. (2016) MAP: Основы общей, органической и биологической химии . Свободные тексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Introductory_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)

   Hydrocarbon — обзор | Темы ScienceDirect

   1 Введение

   Углеводороды представляют собой гетерогенную группу встречающихся в природе и проявленных органических химических веществ, которые в основном состоят из молекул углерода и водорода (Forbes, 1958a, 1958b, 1959; Guthrie, 1960; Warren, 2006; Speight, 2007) . В современном обществе их довольно много — в их использование входит топливо, краски, средства для удаления краски и пятен, растворы для химической чистки, ламповое масло, смазочные материалы, резиновый клей и растворители.Кроме того, многие летучие вещества, содержащие углеводороды (например, клей, пропелленты), часто становятся предметом злоупотребления из-за их эйфорического эффекта.

   Углеводороды можно классифицировать как алифатические, в которых углеродные фрагменты расположены в линейной или разветвленной цепи, или ароматические, в которых углеродные фрагменты расположены в кольце (глава 1) (Clayden et al., 2001). Галогенированные углеводороды представляют собой подгруппу ароматических углеводородов, в которых одна из молекул водорода замещена галогенной группой.Наиболее важные галогенированные углеводороды включают четыреххлористый углерод, трихлорэтилен, тетрахлорэтилен, трихлорэтан, хлороформ и метиленхлорид.

   Углеводороды могут быть получены из нефти или древесины. Нефтяные дистилляты включают керосин, бензин и нафту, а углеводороды древесного происхождения — скипидар и хвойное масло. Длина цепей, а также степень разветвления определяют фазу углеводорода при комнатной температуре; большинство из них жидкие, но некоторые короткоцепочечные углеводороды (например,g., бутан) представляют собой газ при комнатной температуре, тогда как другие длинноцепочечные углеводороды (например, воски) являются твердыми при комнатной температуре.

   A фармацевтический препарат ( лекарство , лекарство ) — любое химическое вещество, предназначенное для использования в медицинской диагностике, лечении или профилактике заболеваний.

   С другой стороны, лекарство (химическое вещество, которое входит в подкатегорию фармацевтических препаратов ) является (1) химическим веществом, которое влияет на процессы в разуме или теле, или (2) веществом, используемым в рекреационных целях для его воздействия. на центральную нервную систему, например, наркотическое средство.В этом отношении дизайнерский наркотик — это новый наркотик, вызывающий злоупотребление, похожий по действию на более старый, которым злоупотребляли, и обычно создается путем внесения небольшой химической модификации в более старый, в то время как наркотик , изменяющий сознание, — это наркотик, который производит измененное состояние сознания. Это , а не , о которых идет речь в этом тексте.

   Лекарства можно классифицировать по-разному, например, по (1) химическим свойствам, (2) способу введения, (3) пораженной биологической системе или (4) терапевтическим эффектам.

   Поскольку углеводороды являются простейшими органическими соединениями, содержащими только углерод и водород, они могут быть молекулами с прямой, разветвленной или циклической цепью (глава 1), но, как правило, обладают незначительными фармацевтическими свойствами. Тем не менее есть углеводороды, которые обладают фармацевтическими свойствами. Таким образом, для целей этой главы и в контексте этой книги лекарства классифицируются как (1) углеводороды и (2) неуглеводороды, при этом основное внимание в этой главе уделяется углеводородным лекарствам.Определение и интерпретация углеводородов и неуглеводородов, используемые здесь в этой главе, такие же, как определение и интерпретация, приведенные в другом месте в этом тексте (Глава 1).

   Углеводород — обзор | Темы ScienceDirect

   Углеводороды и производные

   Углеводороды — это соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Из-за их плохой растворимости в воде они обычно остаются связанными с клеточными остатками винограда и теряются до или во время осветления или при прессовании.Таким образом, они обычно не влияют напрямую на сенсорные характеристики вина. Тем не менее продукты разложения углеводородов могут давать важные ароматические соединения. Примерами являются β-дамасценон, α — и β-ионон, витиспиран, 1,1,6-триметил-1,2-дигидронафталин (TDN) и фенол, (E) -1- (2,3,6 -триметилфенил) бута-1,3-диен. Некоторые из них получены в результате гидролиза и разложения производных мегастигмана (Sefton et al. , 1989). Сам мегастигман часто образуется в результате разложения каротиноидов.Взаимосвязь между деградацией каротиноидов и синтезом норизопреноидов проиллюстрирована на рис. 6.18. Сопряженные двойные связи углеродной цепи, связывающие две противоположные концевые кольцевые структуры каротиноидов, особенно подвержены окислительному разрыву (с образованием множества ароматических побочных продуктов). Содержание этих соединений в вине можно увеличить, индуцируя гидролиз их гликозидных предшественников.

   Рисунок 6.18. Изменения каротиноидов и C ₁₃ -норизопреноидов при созревании винограда сорта «Мускат Александрийский».

   (Из Razungles et al. , 1993, воспроизведено с разрешения) Copyright © 1993

   Возможно, наиболее значительным ароматическим углеводородом, присутствующим в винограде или впоследствии образующимся в вине, является норизопреноид, TDN. Один из предполагаемых предшественников, вероятно, 2,6,10,10-тетраметил-1-оксаспиро [4,5] дек-6-ен-2,8-диол, по-видимому, накапливается одновременно с увеличением содержания сахара во время созревания. винограда сорта Рислинг (Винтерхальтер, 1991). Было отмечено, что в вине концентрация TDN через несколько лет повысилась с неопределяемой до примерно 40 частей на миллиард (Rapp and Güntert, 1986).Сенсорный порог составляет около 20 частей на миллиард. Он имеет дымный, керосиновый аромат, выдержанный в бутылке, и может быть желателен при низких концентрациях. Он также может вызывать неприятный запах углеводородов в молодом бренди (Vidal et al. , 1993). Его производство в винограде, по-видимому, увеличивается за счет высоких температур и пребывания на солнце (Marais et al. , 1992). Различные клоны и штаммы дрожжей также существенно влияют на содержание TDN в вине (Sponholz and Hühn, 1997).

   Циклический углеводород, иногда портящий вино, — стирол.Хотя стирол синтезируется дрожжевыми клетками из 2-фенилэтанола, количества, достаточные для придания пластикового оттенка, обычно поступают при хранении в пластиковых бочонках или транспортных контейнерах (Hamatschek, 1982).

   Дополнительные углеводородные загрязнения могут происходить из-за микробиологически загрязненных пробок. Например, метилтетрагидронафталин причастен к одному из типов неприятных запахов пробки, иногда обнаруживаемых в вине (Dubois and Rigaud, 1981).

   Углеводороды: смертельный яд в каждом доме

   Более половины всех отравлений, а это более одного миллиона в Соединенных Штатах ежегодно, приходится на детей в возрасте до шести лет.Более 55000 из этих отравлений связаны с проглатыванием углеводородов маленькими детьми. Углеводороды — это широкая группа химических веществ, содержащих атомы водорода и углерода. Они есть в каждом доме. Бензин, керосин, ламповое масло и мебельное масло — все это примеры углеводородов.

   Если кто-то случайно выпьет углеводородный продукт, и он попадет в легкие, могут развиться проблемы с дыханием. Это может привести к серьезным травмам или даже смерти. Углеводороды — это маслянистые жидкости. Многие из них не вредны, если маслянистая жидкость не попадет в легкие.Когда углеводород попадает в желудок, он обычно проходит по телу почти без отрыжки и приступа диареи. Однако, если он попадает в легкие, это может вызвать состояние, подобное пневмонии; необратимое, стойкое повреждение легких; и даже смерть.

   Некоторые углеводороды могут вызывать другие эффекты, включая кому, судороги, нарушение сердечного ритма или повреждение почек или печени. Примеры продуктов, содержащих опасные углеводороды, включают некоторые растворители, используемые в красках, химчистках и бытовых чистящих средствах.

   Многие углеводородные продукты не имеют защищенной от детей упаковки. Это увеличивает риск того, что дети могут их выпить. С 1993 года CPSC известно о пяти погибших и примерно 6 400 обращениях в отделения неотложной помощи с детьми в возрасте до 5 лет, употреблявшими углеводороды. В 2002 году Комиссия по безопасности потребительских товаров США (CPSC) одобрила размещение защищенной от детей упаковки на продуктах, содержащих десять и более процентов углеводородов. Новые требования к упаковке позволяют компаниям в течение двенадцати месяцев менять свою упаковку.Следовательно, эти продукты могут находиться у нас дома без упаковки, защищенной от доступа детей.

   Некоторые примеры углеводородсодержащих продуктов:

   Это лишь неполный перечень углеводородных продуктов.

   • Косметика — масла для младенцев, волос и ванн; солнцезащитный крем; сушилки для эмали ногтей и средства для снятия макияжа.
   • Чистящие средства — чистящие средства (такие как масло для дерева, металл, клей и сосна), пятновыводитель и жидкий полироль для мебели.
   • Автомобильная промышленность — Бензин, керосин, присадки к бензину, очистители для впрыска топлива и очистители карбюраторов.

   Советы по сокращению непреднамеренного употребления углеводородов:

   • Расскажите детям о ядах в раннем возрасте.
   • Храните продукты в оригинальной упаковке, а не в контейнерах для еды или напитков. (Такие продукты, как бензин и масло для ламп обычно находятся в гаражах или на складских помещениях в бутылках, отличных от оригинальных.)
   • Уберите продукты сразу после использования.
   • Храните чистящие средства, краски, пестициды и другие опасные продукты в недоступном для детей месте и в закрытых шкафах.
   • Укажите номер центра по борьбе с отравлениями (1-800-222-1222) на телефоне или рядом с ним.
   • Не ждите появления симптомов. Хорошее практическое правило; если кто-то что-то выпил и вы не уверены, ядовит ли это; немедленно звоните в токсикологический центр!

   Что такое углеводороды? — Экологические системы побережья Мексиканского залива

   Что такое углеводороды?

   Углеводород — это органическое соединение, состоящее только из атомов водорода и углерода. Это гибриды группы 14, что означает, что они содержат водород, а также атомы группы углерода 14; углерод, кремний, германий, олово и свинец.Углерод имеет 4 электрона, что означает, что он должен образовать ровно 4 связи, чтобы быть стабильным. Другой тип углеводородов — это ароматические углеводороды, которые включают алканы, циклоалканы и соединения на основе алкинов. Углеводороды могут образовывать более сложные соединения, такие как циклогексан, связываясь сами с собой. Это известно как цепочка.

   Обычные углеводороды:

   • Метан (CH ₄ )
   • Этан (C ₂ H ₆ )
   • Пропан (C ₃ H ₈ )
   • Бутан (C ₄ H ₁₀ )
   • Пентан (C ₅ H ₁₂ )
   • Гексан (C ₆ H ₁₄ )

   Где находятся углеводороды?

   Почти все углеводороды естественным образом встречаются в сырой нефти, например, в нефти и природном газе.Поскольку сырая нефть состоит из разложившихся органических веществ, она богата атомами водорода и углерода. Они также присутствуют в различных деревьях и растениях и образуют натуральный пигмент каротин, который содержится в моркови и зеленых листьях. Большая часть натурального сырого каучука, 98%, состоит из углеводородного полимера; он образуется, когда образуется цепочечная молекула, состоящая из множества звеньев, связанных вместе.

   Для чего используются углеводороды?

   Углеводороды являются наиболее широко используемым органическим соединением на планете и основным компонентом ЛОС.Их считают движущей силой современной цивилизации, потому что они составляют ископаемое топливо. Эти виды топлива используются для сжигания, особенно в системах отопления и моторного топлива. Углеводороды, такие как пропан и бутан, используются в фонарях, зажигалках, грилях и в качестве топлива для устройств внутреннего сгорания. Пентан, еще один распространенный углеводород. При насыщении пентан становится жидкостью при комнатной температуре; эта жидкость используется как органический растворитель, транспортное топливо и моющее средство. Жидкие углеводороды оцениваются по свойствам горения относительно октанового числа; т.е. бензин для внутреннего сгорания в двигателях легковых, грузовых автомобилей и газонокосилок.Чуть более крупные молекулы углеводородов, известные как керосин, реактивное топливо, дизельное топливо и масло для отопления. Чем больше углеводородов, тем гуще соединение. Крупные углеводороды часто используются в качестве моторных масел и консистентных смазок. Что-нибудь толще, чем это, и они образуют воск или смолистое вещество, которое обычно используется в строительстве дорог и кровлях.

   Большинство вышеперечисленных углеводородов являются результатом термического крекинга и фракционной перегонки сырой нефти. Но еще один очень распространенный источник — промышленная переработка этанола для производства этилена.Полученный этилен используется для промышленного синтеза других углеводородов.

   Почему углеводороды вызывают беспокойство?

   Сами по себе углеводороды не представляют опасности. Однако под воздействием солнечного света и / или оксидов азота они вступают в химическую реакцию. Хорошо известно, что выбросы и загрязнение, создаваемые людьми в этот индустриальный век, опасны, и углеводороды составляют большую часть этих вредных соединений. Углеводороды являются основным компонентом сырой нефти, природного газа и большинства пестицидов.Все эти вещества способствуют парниковому эффекту и разрушению озонового слоя. Они также снижают фотосинтетическую способность растений, увеличивают заболеваемость раком у людей и животных и повышают риск респираторных заболеваний. Самый известный и документально опасный из углеводородов — это разливы нефти. Разливы нефти уничтожают морские растения, ежегодно убивают и подвергают опасности сотни тысяч, если не миллионы, животных.

   Как мы обрабатываем ленты Hydroca ?

   Поскольку углеводороды являются одними из наиболее распространенных соединений, используемых в промышленных процессах и при сжигании топлива, существует несколько способов их уничтожения или уменьшения.

   Установка для сжигания паров GCES на предприятии по переработке природного газа.

   Первый — с помощью биофильтрации. Биофильтрация — это процесс использования естественного биологического окисления для разрушения и удаления летучих органических соединений, запахов и углеводородов. Проще говоря, биофильтрация — это разложение органических и неорганических веществ микроорганизмами. Воздух проходит через так называемый уплотненный слой среды, в результате чего загрязняющие вещества переходят в тонкую биопленку на поверхности уплотненной среды.Микроорганизмы размещаются в микропленке и разлагают загрязняющие вещества. Наиболее распространенные применения биофильтрации, биоскрубберов и биоокислителей включают в себя обработку сточных вод, улавливание ЛОС в поверхностных стоках и микробиотическое окисление загрязнителей воздуха.

   Другой способ обработки углеводородов — установка сжигания пара или факел. Камерная камера сгорания (VCU), или факельная установка, представляет собой систему снижения выбросов, используемую для уничтожения летучих жидких углеводородов, опасных загрязнителей воздуха (HAP) и летучих органических соединений (VOC).Эти системы часто используются вместо открытых факелов из-за недавних изменений в правилах, касающихся излучения паров и видимых выбросов. VCU считаются более безопасным и экономичным вариантом, чем открытые факелы. Компания Gulf Coast Environmental Systems является инновационным разработчиком экологических систем факельного сжигания газа с низким расходом, звуковых систем и многого другого.

   Поглотители углерода — еще один распространенный способ утилизации углеводородов.В адсорбере угля загрязненный технологический поток протекает через слой активированного угля. Уголь удаляет ЛОС из технологического потока и поглощает их, удерживая на поверхности и в своих порах. Воздух, не содержащий ЛОС, выбрасывается в атмосферу. Углерод является отличным адсорбером органических материалов, таких как низкомолекулярные летучие органические соединения. Когда углеродный слой достигает своей емкости, концентрированные ЛОС десорбируются в поток пара низкого давления и либо рециркулируются, либо отправляются в термический окислитель для разрушения.

   Если у вас есть дополнительные вопросы по этой теме, обращайтесь по адресу [email protected]

   Дополнительные статьи в серии GCES «Снижение уровня опасных загрязнителей воздуха» включают:

   Часть 1: BTEX — это аббревиатура, обозначающая бензол, толуол, этилбензол и ксилолы.

   Часть 2: Снижение выбросов хлора

   Часть 3: NOx — это группа химических соединений, загрязняющих воздух, оксидов азота.

   Часть 4: Свинец также известен (ошибочно) как ртуть, потому что они часто встречаются вместе

   Часть 5: Промышленные скрубберы для очистки аммиака

   Часть 6: SOx, соединения молекул серы и кислорода, включая монооксид серы, диоксид серы и триоксид серы

   Часть 7: Углеводороды — метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан

   , часть 8: Метил меркаптан — метилмеркаптан, также известный как метантиол

   , часть 9: H ₂ S — высококоррозионный сероводород

   Часть 10: Диметилсульфид — метилтиометан

   Часть 11: Серная кислота — H ₂ SO ₄

   , часть 12: Оксид этилена — EtO

   Часть 13: ПФАС как новые источники загрязнения

   галогенированных углеводородов | NC DOL

   Каковы наиболее распространенные виды использования галогенированных углеводородов?

   Галогенированные углеводороды находят широкое применение.Тетрахлорэтилен, также известный как перхлорэтилен или перхлорэтилен, традиционно использовался в качестве растворителя для химической чистки одежды. Метиленхлорид используется в качестве эффективного обезжиривающего растворителя для очистки металлов и в качестве растворителя при нанесении клеев распылением. Совсем недавно 1-бромпропан был использован в качестве заменителя перхлорида при химической чистке и хлористого метилена в клеях для распыления.

   Freon, который является зарегистрированным товарным знаком Chemours Company, относится к классу галогенированных углеводородов, известных как хлорфторуглероды.Они использовались в качестве хладагентов, но также известно, что они вызывают разрушение озонового слоя в атмосфере.

   Несколько хлорированных углеводородов использовались в качестве инсектицидов и гербицидов. ДДТ (дихлордифенилтрихлорэтан) и хлордан (октахлор-4,7-метаногидроиндан) использовались в качестве инсектицидов, а 2,4-D (2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота) и 2,4,5-Т (2,4,5- трихлорфеноксиуксусная кислота) использовались в качестве гербицидов.

   Какие опасности связаны с галогенированными углеводородами?

   Поскольку правила техники безопасности и гигиены труда не охватывают воздействие на окружающую среду, обсуждение опасностей, связанных с галогенированными углеводородами, будет ограничено физическими опасностями и опасностями для здоровья, которые эти химические вещества представляют для сотрудников, которые их используют или подвергаются воздействию.

   Физические опасности , связанные с использованием галогенированных углеводородов, возникают из-за воспламеняемости низкомолекулярных химикатов этой группы. Члены этой группы с более высокой молекулярной массой, которые имеют большее количество атомов галогена, как правило, негорючие и использовались в качестве антипиренов или для тушения пожара.

   Другие физические опасности, связанные с использованием галогенированных углеводородов, возникают из-за высокой реакционной способности низкомолекулярных представителей этой группы.Контакт с металлическим алюминием и другими несовместимыми материалами привел к бурной реакции.

   Опасность для здоровья , связанная с галогенированными углеводородами, зависит от конкретного химического вещества, пути воздействия, концентрации в воздухе и продолжительности воздействия. Группа соединений, известных как галометаны (например, галон 1211), представляет собой производные метана, в которых один или несколько атомов водорода заменены атомами галогена (F, Cl, Br или I) и используются в качестве хладагентов и средств пожаротушения. .Эти соединения, когда они высвобождаются в большом количестве, могут действовать как простые удушающие средства, снижая концентрацию кислорода в воздухе.

   Длительное воздействие многих хлорированных углеводородов при вдыхании может привести к токсичности для печени и почек. Воздействие используемых растворителей на незащищенную кожу может вызвать обезжиривание кожи, что приведет к дерматиту. Метиленхлорид и винилхлорид также являются канцерогенными веществами для человека и регулируются стандартами для конкретных веществ.

   Другая опасность для здоровья возникает из-за непреднамеренного образования фосгена (или дихлоркарбонила) из хлорированных углеводородов.Фосген, который используется в промышленности в качестве промежуточного продукта при производстве изоцианатов, образуется, когда оставшиеся следовые количества хлорированных обезжиривающих растворителей, используемых для очистки металлов, подвергаются воздействию ультрафиолетового излучения, которое испускается во время дуговой сварки. Фосген также образуется при термическом разложении хлорированных углеводородов (например, хлордифторметана), например, во время пожара. Вдыхание фосгена в достаточной концентрации может привести к отеку легких, который может привести к смерти.

   Термоконтроль последовательной трансформации молекулы углеводорода на поверхности меди

3. 1

   Grill, L. et al. Наноархитектуры путем ковалентной сборки молекулярных строительных блоков. Нат. Nanotechnol. 2 , 687–691 (2007).

   ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

4. 2

   Lafferentz, L. et al. Электропроводность отдельного сопряженного полимера как непрерывная функция его длины. Наука 323 , 1193–1197 (2009).

   ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

5. 3

   Cai, J. et al. Изготовление графеновых нанолент снизу вверх с атомарной точностью. Природа 466 , 470–473 (2010).

   ADS CAS Статья Google Scholar

6. 4

   Kawai, S. et al. Атомно-контролируемое замещающее легирование бором графеновых нанолент. Нат. Commun. 6 , 8098 (2015).

   CAS Статья PubMed Google Scholar

7. 5

   Lafferentz, L. et al. Контроль поверхностной полимеризации за счет иерархического и направленного на субстрат роста. Нат. Chem. 4 , 215–220 (2012).

   CAS Статья PubMed Google Scholar

8. 6

   Gao, H.-Y. и другие. Стеклянная муфта на металлических поверхностях. Angew. Chem. Int. Эд. 52 , 4024–4028 (2013).

   CAS Статья Google Scholar

9. 7

   Zwaneveld, N.A.A. et al. Организованное формирование двумерных протяженных ковалентных органических каркасов на поверхностях. J. Am. Chem. Soc. 190 , 6678–6649 (2008).

   Артикул Google Scholar

10. 8

    Кох, М., Ампл, Ф., Иоахим, К.И Грилл, Л. Зависимая от напряжения проводимость одиночной графеновой наноленты. Нат. Nanotechnol. 7 , 713–717 (2012).

    ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

11. 9

    Kawai, S. et al. Количественная оценка механики атомного уровня одиночных длинных физадсорбированных молекулярных цепочек. Proc. Natl. Акад. Sci. США 111 , 3968–3972 (2014).

    ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

12. 10

    Каваи, С.и другие. Сверхсмазка графеновых нанолент на золотых поверхностях. Наука 351 , 957–961 (2016).

    ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

13. 11

    Reecht, G. et al. Электролюминесценция молекулярной проволоки политиофена, подвешенной между металлической поверхностью и острием сканирующего туннельного микроскопа. Phys. Rev. Lett. 112 , 047403 (2014).

    ADS Статья PubMed Google Scholar

14. 12

    Чирера, Б.и другие. Термическая селективность межмолекулярных и внутримолекулярных реакций на поверхностях. Нат. Commun. 7 , 11002 (2016).

    ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

15. 13

    Гросс, Л., Мон, Ф., Молл, Н., Лильерот, П. и Мейер, Г. Химическая структура молекулы, определенная с помощью атомно-силовой микроскопии. Наука 325 , 1110–1114 (2009).

    ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

16. 14

    де Отейза, Д.G. et al. Прямая визуализация структуры ковалентной связи в химических реакциях одиночных молекул. Наука 340 , 1434–1437 (2013).

    ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

17. 15

    Riss, A. et al. Получение изображений промежуточных продуктов реакции с одной молекулой, стабилизированных поверхностной диссипацией и энтропией Нат. Chem. 8 , 678–683 (2016).

    CAS Статья Google Scholar

18. 16

    Кочич, Н.и другие. Контроль реакционной способности и региоселективности образования дегидрированных ариларильных связей на поверхности. J. Am. Chem. Soc. 138 , 5585–5593 (2016).

    Артикул Google Scholar

19. 17

    Staab, H. A. & Graf, F. Конъюгация Zur в makrocyclischen bindungssystemen IV: synthese und eigenschaften von 1: 2, 5: 6, 9: 10-tribenzo-cyclododeka-1. 5. 9-триен-3. 7. 11-триин. Tetrahedron Lett. 7 , 751–757 (1966).

    Артикул Google Scholar

20. 18

    Tahara, K. et al. Контроль и индукция гомохиральных пористых молекулярных сетей, ограниченных поверхностью. Нат. Chem. 3 , 714–719 (2011).

    CAS Статья Google Scholar

21. 19

    Янгс, У. Дж., Тессье, К. А. и Брэдшоу, Дж. Д. Орто-аренциклины, родственные гетероциклины и их химия металлов. Chem. Ред. 99 , 3135–3180 (1999).

    Артикул Google Scholar

22. 20

    Bradshaw, J. D., Solooki, D., Tessier, C. A. & Youngs, W. J. Циклизация тетрабензоциклина, индуцированная литием. Новая реакция циклических о-этинилбензолов «застежка-молния». J. Am. Chem. Soc. 116 , 3177–3179 (1994).

    CAS Статья Google Scholar

23. 21

    Рис, А.и другие. Локальная электронная и химическая структура производных олиго-ацетилена, образующихся в результате радикальной циклизации на поверхности. Nano Lett. 14 , 2251–2255 (2014).

    ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

24. 22

    Gross, L. et al. Дискриминация порядка связи с помощью атомно-силовой микроскопии. Наука 337 , 1326–1329 (2012).

    ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

25. 23

    Молл, Н.и другие. Искажения изображения частично фторированной молекулы углеводорода в атомно-силовой микроскопии с наконечниками, оканчивающимися оксидом углерода. Nano Lett. 14 , 6127–6131 (2014).

    ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

26. 24

    Kim, J.-H. и другие. Прямое наблюдение геометрии адсорбции для ван-дер-ваальсовой адсорбции одиночной p-сопряженной молекулы углеводорода на Au (111). J. Chem.Phys. 140 , 074709 (2014).

    ADS Статья Google Scholar

27. 25

    Pavlicek, N. et al. Атомно-силовая микроскопия выявляет бистабильные конфигурации дибензо [a, h] тиантрена и пути их взаимопревращения. Phys. Rev. Lett. 108 , 086101 (2012).

    ADS Статья Google Scholar

28. 26

    Каваи, С., Глатцель, Т., Кох, С., Баратофф, А. и Мейер, Э. Вызванные взаимодействием смещения атомов, обнаруженные с помощью спектроскопии динамических сил с поправкой на дрейф. Phys. Ред. B 83 , 035421 (2011).

    ADS Статья Google Scholar

29. 27

    Schuler, B. et al. Определение адсорбционной геометрии одиночных молекул методом атомно-силовой микроскопии. Phys. Rev. Lett. 111 , 106103 (2013).

    ADS Статья Google Scholar

30. 28

    Талирз, Л., Ruffieux, P. & Fasel, R. Поверхностный синтез графеновых нанолент атомарной точности. Adv. Матер. 28 , 6222–6231 (2016).

    CAS Статья Google Scholar

31. 29

    Bieri, M. et al. Формирование двумерного полимера на поверхности: понимание роли подвижности и реакционной способности прекурсора. J. Am. Chem. Soc. 132 , 16669–16676 (2010).

    CAS Статья PubMed Google Scholar

32. 30

    Fix, A.Г., Чейз, Д. Т. и Хейли, М. М. Инденофлуорены и производные: синтезы и новые применения материалов. Верх. Curr. Chem. 349 , 159–195 (2014).

    CAS Статья PubMed Google Scholar

33. 31

    Wulfhekel, W. et al. Обычный и управляемый рост Cu / Cu (111). Прибой. Sci. 348 , 227–242 (1996).

    ADS CAS Статья Google Scholar

34. 32

    Отеро, Г.и другие. Фуллерены из ароматических предшественников путем поверхностно-катализируемого циклодегидрирования. Природа 454 , 865–868 (2008).

    ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

35. 33

    Treier, M. et al. Циклодегидрирование с помощью поверхности обеспечивает синтетический путь к легко обрабатываемым и химически адаптированным нанографенам. Нат. Chem. 3 , 61–67 (2011).

    CAS Статья PubMed Google Scholar

36. 34

    Каваи, С., Эрен, Б., Марот, Л. и Мейер, Э. Синтез графена путем термической полимеризации молекул ароматического хинона. ACS Nano 8 , 5932–5938 (2014).

    CAS Статья PubMed Google Scholar

37. 35

    Гиссибл, Ф. Дж. Высокоскоростной датчик силы для силовой микроскопии и профилометрии с использованием кварцевого камертона. Заявл. Phys. Lett. 73 , 3956–3958 (1998).

    ADS CAS Статья Google Scholar

38. 36

    Giessibl, F.J. Достижения в атомно-силовой микроскопии. Ред. Мод. Phys. 75 , 949 (2003).

    ADS CAS Статья Google Scholar

39. 37

    Альбрехт, Т. Р., Грюттер, П., Хорн, Д. и Ругар, Д. Обнаружение частотной модуляции с использованием кантилеверов с высокой добротностью для повышения чувствительности силового микроскопа. J. Appl. Phys. 69 , 668 (1991).

    ADS Статья Google Scholar

40. 38

    Бартельс, Л., Мейер, Г. и Ридер, К.-Х. Контролируемое вертикальное манипулирование одиночными молекулами CO с помощью сканирующего туннельного микроскопа: путь к химическому контрасту. Заявл. Phys. Lett. 71 , 213–215 (1997).

    ADS CAS Статья Google Scholar

41. 39

    Horcas, I. et al. WSXM: программное обеспечение для сканирующей зондовой микроскопии и инструмент для нанотехнологий. Rev. Sci. Instrum. 78 , 013705 (2007).

    ADS CAS Статья Google Scholar

42. 40

    VandeVondele, J. et al. Quickstep: быстрые и точные расчеты функционала плотности с использованием подхода смешанных гауссовых и плоских волн. Comput. Phys. Commun. 167 , 103–128 (2005).

    ADS CAS Статья Google Scholar

43. 41

    Perdew, J. P., Burke, K. & Ernzerhof, M.Обобщенное приближение градиента стало проще. Phys. Rev. Lett. 77 , 3865–3868 (1996).

    ADS CAS Статья PubMed Google Scholar

44. 42

    Grimme, S., Antony, J., Ehrlich, S. & Krieg, H. Последовательная и точная ab initio параметризация коррекции функциональной дисперсии плотности (DFT-D) для 94 элементов H-Pu . J. Chem. Phys. 132 , 154104 (2010).

    ADS Статья Google Scholar

45. 43

    VandeVondele, J. & Hutter, J. Базисные наборы Гаусса для точных расчетов молекулярных систем в газовой и конденсированной фазах. J. Chem. Phys. 127 , 114105 (2007).

    ADS Статья PubMed Google Scholar

46. 44

    Годекер С., Тетер М. и Хаттер Дж. Сепарабельные гауссовы псевдопотенциалы в двойном пространстве. Phys. Ред. B 54 , 1703–1710 (1996).

    ADS CAS Статья Google Scholar

47. 45

    Straumanis, M. E. & Yu, L. S. Параметры решетки, плотности, коэффициенты расширения и совершенство структуры Cu и α-фазы Cu-In. Acta Cryst. A25 , 676–682 (1969).

    Артикул Google Scholar

48. 46

    Тайсон, В.Р. и Миллер, В. А. Поверхностные свободные энергии твердых металлов. Оценка по измерениям поверхностного натяжения жидкости. Прибой. Sci. 62 , 267–276 (1977).

    ADS CAS Статья Google Scholar

49. 47

    Витос, Л., Рубан, А. В., Скривер, Х. Л., Колла, Дж. Поверхностная энергия металлов. Прибой. Sci. 411 , 186–202 (1998).

    ADS CAS Статья Google Scholar

50. 48

    Диас, Дж.G. et al. Гексагональный нитрид бора на поверхностях переходных металлов. Теор. Chem. В соотв. 132 , 1350 (2013).

    Артикул Google Scholar

51. 49

    Мальчики, С. Ф. и Бернарди, Ф. Расчет взаимодействий малых молекул по разностям отдельных полных энергий.

    No related posts.