Алкадиены. Каучук. Реферат по химии на тему алкадиены


Алкадиены. Каучук

МПС РФ

ЧИПС УрГУПС

Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук»

Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

Шарманов Владимир

2000

План:

а) молекулярное

б) структурное

а) химические

б) физические

Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

а) молекулярное

C4H6 – бутадиен

C5H8 - пентадиен

б) структурное

Ch3 = CH – CH = Ch3

бутадиен-1,3

 

Ch3 = CH – CH = Ch3

             |

  Ch4

      2-метилбутадиен-1,3

Ch3 = CH – CH = Ch3

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле появляются s-связи между всеми атомами углерода и s-связи угле­род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные       p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между ато­мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

 

Общая формула диеновых углеводородов Cnh3n-2

C3h5 – пропадиен

C4H6 – бутадиен

C5H8 – пентадиен

C6h20 – гексадиен

C7h22 – гептадиен

C8h24 – октадиен

C9h26 – нонадиен

C10h28 – декадиен

 

I. Структурная:

а) C-скелет:

Ch3 = CH – CH = CH – Ch4                                    Ch3 = CH – C = Ch3

петадииен-1,3                                                              |

                                                                               Ch4                                                                                                                           2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

Ch3 = CH – CH = CH – Ch4                                                Ch3 = C = CH –  Ch3 – Ch4

            пентадиен-1,3                                                              пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C3h5                                                                                     C3h5

       CH º C – Ch4                                                             Ch3 = C = Ch3

II. Пространственная

Ch4 – CH = CH – CH = Ch3

 

 H      H                                                                       Ch4     H

  |        |                                                                         |          |

 C  =  C                                                                       C   =   C

  |        |                                                                         |          |

Ch4    CH=Ch3                                                                              H        CH=Ch3

      циспентодиен-2,4                                                                        транспентодиен-2,4

а)  физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ  с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.

б) химические

1.    Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Стоит отменить, что традиционно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

Ch3 = CH – CH = Ch3 + h3 ­® Ch4 – CH = CH – Ch4

Ch3 = CH – CH = Ch3 + Br2 ­® Ch3Br – CH = CH – Ch3Br

2.    Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продукᴛᴏʙ 1,2- и 1,4-присоединения:

                                                               ® Ch3Cl – CH = CH – Ch4

            Ch3 = CH – CH = Ch3 + HCl –|

                                                   ® Ch3 = CH – CHCl – Ch4

3.    Полимеризация

4.    Горение

1.    Дегидрирование алканов

Ch4 – Ch3 – Ch3 – Ch4 ® Ch3 = CH – CH = Ch3 + 2h3

2.    Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

ZnO и Al2O3 – католизаторы
C2H5OH + C2H5OH ® Ch3 = CH – CH = Ch3 + 2h3O + h3

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук.

 

          В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распростᴘẚʜᴇнного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие ᴨᴏᴛребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов ᴇᴦᴏ получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =Ch3 ® (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

бутадиен-1,3                     бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и быᴛᴏʙых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.

Похожие документы

Каучуки

Министерство образования Российской Федерации Камский политехнический институт Кафедра химии РЕФЕРАТ на тему   КАУЧУКИ Выполнил: студент гр. 1106 Ирдуллин В. В.   ...

Каучук, строение, свойства, виды и применение в профессии коммерсанта

Департамент образования Владимирской области Государственное образовательное учреждение НПО Профессиональное училище № 41 Реферат по химии. Тема: «Каучук, строение, свойства, виды. Применение в профессии коммерсанта» ...

Алкадиены. Каучук

МПС РФ ЧИПС УрГУПС Самостоятельная работа по теме: «Алкадиены. Каучук» Выполнил: студент 17А группы отд. ОПУД Шарманов Владимир ...

Каучук и резина

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ УКРАИНЫ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ «ХАРЬКОВСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ» Кафедра экономики и маркетинга РЕФЕРАТ на тему: «Каучук и резина» Харьков-2008 Содержание 1. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О КАУЧУКАХ И РЕЗИНАХ.. 3...

Каучук и резина

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ УКРАИНЫ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ «ХАРЬКОВСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ» Кафедра экономики и маркетинга РЕФЕРАТ на тему: «Каучук и резина» Харьков-2008 Содержание 1. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О КАУЧУКАХ И РЕЗИНАХ.. 3...

bigreferat.ru

Реферат: Алкадиены. Каучук

МПС РФ

ЧИПС УрГУПС

Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук »

Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

Возможно вы искали - Реферат: Алкалоиды

Шарманов Владимир

Челябинск

2000

План:

1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

2. Вид гибридизации

3. Гомологический ряд

4. Изомерия

5. Свойства:

а) химические

Похожий материал - Реферат: Алкалоиды и история их открытия

б) физические

6. Получение

7. Применение

Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

C4 H 6 – бутадиен

C5 H 8 - пентадиен

Очень интересно - Реферат: Алкалоиды рода Carex на Европейском северо-востоке России

б) структурное

CH 2 = CH – CH = CH 2

бутадиен-1,3

CH 2 = CH – CH = CH 2

|

Вам будет интересно - Реферат: Алкилирование енаминов, бета-дикетонов и енаминокетонов

CH 3

2-метилбутадиен-1,3

2. Вид гибридизации

CH 2 = CH – CH = CH 2

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3 -гибридизации. За счет гибридных sp3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи угле­род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталяхобразуют общую p-электронную систему однако перекрывание p- орбиталеймежду ато­мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3. Гомологический ряд

Похожий материал - Реферат: Алмаз-графит

Общая формула диеновых углеводородовCn H 2 n -2

C3 H 4 – пропадиен

C 4 H 6 – бутадиен

C 5 H 8 – пентадиен

К-во Просмотров: 199

Бесплатно скачать Реферат: Алкадиены. Каучук

cwetochki.ru

Реферат : Алкадиены. Каучук

МПС РФ

ЧИПС УрГУПС

Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук»

Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

Шарманов Владимир

Челябинск

2000

План:

  1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

  1. Вид гибридизации

  2. Гомологический ряд

  3. Изомерия

  4. Свойства:

а) химические

б) физические

  1. Получение

  2. Применение

Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

  1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

C4H6 – бутадиен

C5H8 - пентадиен

б) структурное

Ch3 = CH – CH = Ch3

бутадиен-1,3

Ch3 = CH – CH = Ch3

|

Ch4

2-метилбутадиен-1,3

  1. Вид гибридизации

Ch3 = CH – CH = Ch3

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи угле­род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между ато­мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

  1. Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородов Cnh3n-2

C3h5 – пропадиен

C4H6 – бутадиен

C5H8 – пентадиен

C6h20 – гексадиен

C7h22 – гептадиен

C8h24 – октадиен

C9h26 – нонадиен

C10h28 – декадиен

  1. Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:

Ch3 = CH – CH = CH – Ch4 Ch3 = CH – C = Ch3

петадииен-1,3 |

Ch4 2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

Ch3 = CH – CH = CH – Ch4 Ch3 = C = CH – Ch3 – Ch4

пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C3h5 C3h5

CH  C – Ch4 Ch3 = C = Ch3

II. Пространственная

Ch4 – CH = CH – CH = Ch3

H H Ch4 H

| | | |

C = C C = C

| | | |

Ch4 CH=Ch3 H CH=Ch3

циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

  1. Свойства

а) физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34C.

б) химические

  1. Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

Ch3 = CH – CH = Ch3 + h3 ­ Ch4 – CH = CH – Ch4

Ch3 = CH – CH = Ch3 + Br2 ­ Ch3Br – CH = CH – Ch3Br

  1. Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

 Ch3Cl – CH = CH – Ch4

Ch3 = CH – CH = Ch3 + HCl –|

 Ch3 = CH – CHCl – Ch4

  1. Полимеризация

  2. Горение

  1. Получение

  1. Дегидрирование алканов

Ch4 – Ch3 – Ch3 – Ch4  Ch3 = CH – CH = Ch3 + 2h3
  1. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

ZnO и Al2O3 – католизаторы
C2H5OH + C2H5OH  Ch3 = CH – CH = Ch3 + 2h3O + h3

  1. Применение

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук.

В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =Ch3  (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.

topref.ru


Смотрите также