МПС РФ
ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:
«Алкадиены. Каучук»
Выполнил:
студент 17А группы
отд. ОПУД
Шарманов Владимир
2000
План:
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
C4H6 – бутадиен
C5H8 - пентадиен
Ch3 = CH – CH = Ch3
бутадиен-1,3
Ch3 = CH – CH = Ch3
|
Ch4
2-метилбутадиен-1,3
Ch3 = CH – CH = Ch3
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле появляются s-связи между всеми атомами углерода и s-связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
Общая формула диеновых углеводородов Cnh3n-2
C3h5 – пропадиен
C4H6 – бутадиен
C5H8 – пентадиен
C6h20 – гексадиен
C7h22 – гептадиен
C8h24 – октадиен
C9h26 – нонадиен
C10h28 – декадиен
Ch3 = CH – CH = CH – Ch4 Ch3 = CH – C = Ch3
петадииен-1,3 |
Ch4 2-метилбутадиен-1,3
Ch3 = CH – CH = CH – Ch4 Ch3 = C = CH – Ch3 – Ch4
пентадиен-1,3 пентадиен-1,2
C3h5 C3h5
CH º C – Ch4 Ch3 = C = Ch3
Ch4 – CH = CH – CH = Ch3
H H Ch4 H
| | | |
C = C C = C
| | | |
Ch4 CH=Ch3 H CH=Ch3
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.
1. Гидрирование и галогенирование
Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Стоит отменить, что традиционно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
Ch3 = CH – CH = Ch3 + h3 ® Ch4 – CH = CH – Ch4
Ch3 = CH – CH = Ch3 + Br2 ® Ch3Br – CH = CH – Ch3Br
2. Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продукᴛᴏʙ 1,2- и 1,4-присоединения:
® Ch3Cl – CH = CH – Ch4
Ch3 = CH – CH = Ch3 + HCl –|
® Ch3 = CH – CHCl – Ch4
3. Полимеризация
4. Горение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.
Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распростᴘẚʜᴇнного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:
Синтетический каучук. Большие ᴨᴏᴛребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов ᴇᴦᴏ получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:
nСН2 = СН – СН =Ch3 ® (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и быᴛᴏʙых изделий.
Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.
Министерство образования Российской Федерации Камский политехнический институт Кафедра химии РЕФЕРАТ на тему КАУЧУКИ Выполнил: студент гр. 1106 Ирдуллин В. В. ...
Каучук, строение, свойства, виды и применение в профессии коммерсантаДепартамент образования Владимирской области Государственное образовательное учреждение НПО Профессиональное училище № 41 Реферат по химии. Тема: «Каучук, строение, свойства, виды. Применение в профессии коммерсанта» ...
Алкадиены. КаучукМПС РФ ЧИПС УрГУПС Самостоятельная работа по теме: «Алкадиены. Каучук» Выполнил: студент 17А группы отд. ОПУД Шарманов Владимир ...
Каучук и резинаМИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ УКРАИНЫ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ «ХАРЬКОВСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ» Кафедра экономики и маркетинга РЕФЕРАТ на тему: «Каучук и резина» Харьков-2008 Содержание 1. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О КАУЧУКАХ И РЕЗИНАХ.. 3...
Каучук и резинаМИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ УКРАИНЫ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ «ХАРЬКОВСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ» Кафедра экономики и маркетинга РЕФЕРАТ на тему: «Каучук и резина» Харьков-2008 Содержание 1. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О КАУЧУКАХ И РЕЗИНАХ.. 3...
bigreferat.ru
МПС РФ
ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:
«Алкадиены. Каучук »
Выполнил:
студент 17А группы
отд. ОПУД
Возможно вы искали - Реферат: Алкалоиды
Шарманов Владимир
Челябинск
2000
План:
1. Строение алкадиенов:
а) молекулярное
б) структурное
2. Вид гибридизации
3. Гомологический ряд
4. Изомерия
5. Свойства:
а) химические
Похожий материал - Реферат: Алкалоиды и история их открытия
б) физические
6. Получение
7. Применение
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
1. Строение алкадиенов:
а) молекулярное
C4 H 6 – бутадиен
C5 H 8 - пентадиен
Очень интересно - Реферат: Алкалоиды рода Carex на Европейском северо-востоке России
б) структурное
CH 2 = CH – CH = CH 2
бутадиен-1,3
CH 2 = CH – CH = CH 2
|
Вам будет интересно - Реферат: Алкилирование енаминов, бета-дикетонов и енаминокетонов
CH 3
2-метилбутадиен-1,3
2. Вид гибридизации
CH 2 = CH – CH = CH 2
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3 -гибридизации. За счет гибридных sp3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталяхобразуют общую p-электронную систему однако перекрывание p- орбиталеймежду атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
3. Гомологический ряд
Похожий материал - Реферат: Алмаз-графит
Общая формула диеновых углеводородовCn H 2 n -2
C3 H 4 – пропадиен
C 4 H 6 – бутадиен
C 5 H 8 – пентадиен
К-во Просмотров: 199
Бесплатно скачать Реферат: Алкадиены. Каучук
cwetochki.ru
МПС РФ
ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:
«Алкадиены. Каучук»
Выполнил:
студент 17А группы
отд. ОПУД
Шарманов Владимир
2000
План:
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
C4H6 – бутадиен
C5H8 - пентадиен
Ch3 = CH – CH = Ch3
бутадиен-1,3
Ch3 = CH – CH = Ch3
|
Ch4
2-метилбутадиен-1,3
Ch3 = CH – CH = Ch3
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
Общая формула диеновых углеводородов Cnh3n-2
C3h5 – пропадиен
C4H6 – бутадиен
C5H8 – пентадиен
C6h20 – гексадиен
C7h22 – гептадиен
C8h24 – октадиен
C9h26 – нонадиен
C10h28 – декадиен
Ch3 = CH – CH = CH – Ch4 Ch3 = CH – C = Ch3
петадииен-1,3 |
Ch4 2-метилбутадиен-1,3
Ch3 = CH – CH = CH – Ch4 Ch3 = C = CH – Ch3 – Ch4
пентадиен-1,3 пентадиен-1,2
C3h5 C3h5
CH C – Ch4 Ch3 = C = Ch3
Ch4 – CH = CH – CH = Ch3
H H Ch4 H
| | | |
C = C C = C
| | | |
Ch4 CH=Ch3 H CH=Ch3
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5C. Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34C.
Гидрирование и галогенирование
Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
Ch3 = CH – CH = Ch3 + h3 Ch4 – CH = CH – Ch4
Ch3 = CH – CH = Ch3 + Br2 Ch3Br – CH = CH – Ch3Br
Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
Ch3Cl – CH = CH – Ch4
Ch3 = CH – CH = Ch3 + HCl –|
Ch3 = CH – CHCl – Ch4
Полимеризация
Горение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.
Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:
Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:
nСН2 = СН – СН =Ch3 (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.
Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.
topref.ru