Контрольная работа по органической химии углеводороды: Тест по химии (10 класс) по теме: Контрольная работа по теме: «Углеводороды» 10 класс.Органическая химия

Содержание

Тест по химии (10 класс) по теме: Контрольная работа по теме: «Углеводороды» 10 класс.Органическая химия

                    К О Н Т Р О Л Ь Н А Я    Р А Б О Т А   № 2  по теме:

                                    “ У Г Л Е В О Д О Р О Д Ы”.    Вариант № 1.

ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа.                                                      

1 (2 балла). Вещества с общей формулой Сn Н2n  относятся к классу:

                     1. алканов;   2. алкенов;      3. алкинов;       4. аренов.

2 (2 балла). Гомологами являются:

                     1. метан ихлорметан;               3. этилен и ацетилен;

                     2. этен и пропен;                      4. бензол и гексан.

3 (2 балла). Формула алкана:  

                     1. С 2 Н 4;            2. С 8 Н16;          3. С12 Н26;            4. С 6 Н 6.

4 (2 балла). Изомером вещества, формула которого Ch3 =CH – Ch3 –Ch4   ,  является:

                     1.   2-метилбутен-2.                         3.   Бутан.

                     2.   Бутен-2.                                       4.   Бутин-1.

5 (2 балла). Вещество, для которого характерна реакция замещения:

                     1.   Бутан.                              3. Бутин.

                     2.   Бутен-1.                           4. Бутадиен-1,3.

6 (2 балла). Вещество, для которого характерна реакция гидрирования:

                     1.  Пропен.                            3. Этин.

                     2.  Пропан.                            4. Этен.                            t      +h3,Ni

7 (2 балла). Формула вещества Х в цепочке превращений    СН4 Х     С2 Н4:   

                     1. СО2.       2. С2Н2.    3. С3Н8.   4. С2 Н6.

8 (2 балла). Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:

                     1. С2Н4  и СН4.                          3. С6Н6  и Н2О.

                     2. С3Н8  и Н2.                            4. С2Н4  и Н2.

9 (2 балла). Вещество, из которого получают  ацетилен:

                     1. карбид кальция;                  3. углерод;

                     2. карбонат кальция;               4. гидроксид кальция.

10(2 балла). Для алканов характерна изомерия:

  1. положения функциональной группы;
  2. углеродного скелета;
  3. положения кратной связи;
  4. геометрическая.

11(2 балла). Природный газ содержит главным образом:

                     1. водород;                           3. бутан;

                     2. пропан;                             4. метан.

12(2 балла). Допишите уравнение реакции и определите её название:

                      СН2=СН-СН3 +НCl                       

                      1. галогенирование;                           3. гидрирование;

                      2. гидрогалогенирование;                 4. дегидрогалогенирование.

ЧАСТЬ Б. Задания со свободным ответом.

13(9 баллов). Напишите уравнения химических реакций для следующих превращений:

                       СН4Ch4ClC2H6C2H5NO2.

                       Дайте названия продуктов реакции.

14(6 баллов). Для 3-метилбутина-1 запишите не менее трёх формул изомеров. Дайте

                       названия каждого вещества, укажите виды изомерии.

15(4 балла).   Перечислите области применения алкенов.

16(5 баллов). Составьте формулы:  

                       1) 2,3-диметилбутана;   2)  2-метил-4-этилгексена-5;

                       3) 2,2,3,4 –тетрахлорпентан.

17(2 балла).  Напишите первое положение теории А.М.Бутлерова. Приведите примеры.

                    К О Н Т Р О Л Ь Н А Я    Р А Б О Т А   № 2  по теме:

                                    “ У Г Л Е В О Д О Р О Д Ы”.    Вариант № 2.                  

ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа.

1 (2 балла). Вещества с общей формулой Сnh3n—2 могут относиться к классу:

                    1. алканов;       2.алкинов;    3. алкенов;     4. аренов.

2 (2 балла). Углеводород, формула которого СН3—С=СН2,  относится к классу:                                                                                            

                              1. алканов;        2. алкенов;          3. алкинов;         4. аренов.

3 (2 балла). Изомером вещества, формула которого  СН3-С=С-СН3, является:

                    1. пентин-2;     2. бутен-2;     3. бутан;        4. бутин-1.

4 (2 балла). Атомы углерода в состоянии SP-гибридизации имеются в молекуле:

                    1. этана;     2. этена;         3. этина;       4. толуола.

5 (2 балла). Гомологами являются вещества:

                    1. ацетилен и пентин-1;                    3. бензол и циклогексан;

                    2. этан и этилен;                                4. хлорметан и дихлорметан.

6 ( 2 балла). Вещество, для которого характерна реакция замещения:

                    1. гексан;                   2. пропан;                  3. пропен;                   4. октан.

7 (2 балла). Вещество, для которого характерна реакция гидрирования:

                    1. метан;                       2. пропан;                        3. пропен;               4. этан.

 8 (2 балла). Вещество Х в цепочке превращений

                    С3Н8Ch3==CH—Ch4—+НCl———Х

                    1.  1,2 –дихлорпропан;                     3.   2-хлорпропан;

                    2.  2,2-дихлорпропан;                       4.   1-хлорпропан.

9 (2 балла). По реакции Кучерова из ацетилена получается:

                    1. уксусный альдегид;       2. уксусная кислота;        3. бензол;         4. этан.

10(2 балла). Геометрическая изомерия характерна:

                    1. для алканов;        2. для алкенов;       3. для алкинов;        4. для аренов.

11(2 балла). Ароматическое кольцо содержится в молекуле:

                    1. гексана;                              3. гексена;

                    2. циклогексана;                    4. 1,4-диметилбензола.

12(2 балла). Бутадиен-1,3 содержит:

                     1. одну двойную связь;                3. одну тройную связь;

                     2. две двойные связи;                   4. бензольное кольцо.

ЧАСТЬ Б. Задания со свободным ответом.

13(9 баллов). Напишите уравнения химических реакций для следующих превращений:

                    СН4C2h3 C6H6C6H5Cl.

                     Дайте названия продуктов реакций.

14(6 баллов). Для 3-метилпентена-1 запишите не менее трёх формул изомеров. Дайте

                      Название каждого вещества, укажите виды изомерии.

15(2 баллов). О чем говорит правило Марковникова, когда его используют. Приведите    

                       пример.  

16(4 балла).  Перечислите области применения алканов.

17(5 баллов). Составьте формулы:

                       1) 2,2-диметил-3,3-диэтилпентена-4;   2)  3,4-дихлорбутина-1;

                       3) пентадиена-2,4.

контрольная тестовая работа по органической химии для 10 класса по теме «Углеводороды» | Тест по химии (10 класс) на тему:

                             Муниципальное бюджетное образовательное учреждение

                                      средняя общеобразовательная школа №58

                                                  г. Иваново

               Контрольно – измерительные материалы по химии

                                 2012 – 2013 учебный год

             Итоговая контрольная работа по органической химии

                         (тестовая работа в 2-х вариантах)

                                 

                   (базовый курс, учебник – Габриелян О.С.)

                                                                           Составила: Тихомирова И.П.                        

                                                                           учитель химии 1 категории

                                           

Контрольно-измерительные материалы

контрольная работа

по органической химии (10 класс, итоговая).

                                           Спецификация.

Назначение работы: остаточные знания курса органической химии, подготовка школьников к итоговой аттестации в 11 классе по химии.

Документы, определяющие содержание работы:

    1)Обязательный минимум содержания основного общего образования по  химии.

    2) Обязательный минимум содержания основного (полного) образования по химии.

    3)   Федеральный компонент государственного стандарта общего

         и базового среднего образования.

Структура контрольной работы

      В работе выделены три части, которые различаются по содержанию и степени сложности включаемых в них заданий.

     Часть А включает 14 заданий с выбором ответа, содержание которых в целом охватывает основные вопросы органической химии, изучаемые в 10 классе. Их обозначение в работе А 1, А 2, А 3… А 14  ( уровень сложности базовый). Выполнение этих заданий позволяет оценить подготовку учащихся на базовом уровне.

    Часть В включает 6 заданий повышенной сложности с кратким свободным ответом. Их обозначение в работе В 1, В 2… В 6.

    Часть С содержит 3 задания с развернутым свободным ответом (уровень сложности – высокий).

Распределение заданий работы по частям:

Части

работы

Число

заданий

Максимальный

первичный

балл

% максималь

ного первичного балла

Тип

заданий

1.

А

14

14

36

Задания с выбором ответа

2.

В

6

12

32

Задания с кратким ответом

3.

С

3

12

32

Задания с развернутым ответом

Итого:                 23                  38                          100

   Задания контрольной работы ориентированы на проверку элементов содержания трех содержательных блоков: «Вещество», «Химическая реакция», «Познание и применение веществ человеком». Распределение заданий по данным блокам проведено с учетом того, какой объем занимает содержание каждого из них в общей структуре курса органической химии, какое время отводится на изучение этого материала, а также со степенью трудности усвоения учащимися того или иного материала.

          Кодификатор элементов содержания, используемый для составления КИМ.

код

блока

код

элемента

элементы содержания,

проверяемые заданиями КИМ


 задания

3

3.1

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах.

А1, А6,А9 В4

3.2

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал, функциональная группа.

А2,В2

3.3

Классификация органических веществ. Номенклатура.

А5, В6

3.4

Характерные химические свойства углеводородов.

А3, А4

3.5

Характерные химические свойства спиртов и фенолов.

А11

3.6

Характерные химические свойства альдегидов, кислот и эфиров.

А8, А14

3.7

Характерные химические свойства азотсодержащих орг. соединений: аминов и аминокислот.

А6, А13

3.8

Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы.

В3

3.9

Взаимосвязь орг. соединений.

С2

4.1

4.1.7

Основные способы получения углеводородов (лабораторные)

А7, А10

4.1.8

Основные способы получения кислородсодержащих соединений (лаб)

В5

4.2

4.2.2

Общие научные принципы хим. производства. Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия.

А13

4.2.3

Природные источники углеводородов, их переработка.

А7

4.3

4.3.4

Расчеты теплового эффекта реакции.

А12

4.3.5

Расчеты массы, объема, количества вещества продуктов реакции, если одно из веществ имеет примеси.

В1, С3

4.3.7

Нахождение молекулярной формулы вещества

С1

Проверяемые виды деятельности:

  1. Называть и определять вещества, их свойства, признаки и классификации веществ, типы реакций и др.
  2. Составлять формулы веществ, уравнения химических реакций.
  3. Характеризовать свойства и применение веществ.
  4. Объяснять закономерности в изменении свойств веществ, сущности химических реакций.
  5. Проводить вычисления по химическим формулам и уравнениям.

Время выполнения работы – 80 минут.

Система оценивания.

   Верное выполнение каждого задания части А оценивается 1 баллом, части В –1-2 баллами. Задание части С имеет пять элементов содержания, каждый из которых оценивается в 1 балл, а задание в целом – в 5 баллов.

Оценка за выполнение работы определяется по пятибалльной шкале:

от  29 до 39 баллов – оценка 5,

от  20 до 28 баллов – оценка 4,

от  12 до 19 баллов – оценка 3,

менее 12 баллов      – оценка 2.

Дополнительные материалы

  1. Периодическая система химических элементов Д.И.Менделеева.
  2. Таблица растворимости солей, кислот и оснований в воде.
  3. Электрохимический ряд напряжений металлов.
  4. Калькулятор.

Контрольная работа по органической химии (итоговая).

1 вариант

Инструкция для учащихся

Тест состоит из частей А, В и С. На его выполнение отводится 80 минут. Задания рекомендуется выполнять по порядку. Если задание не удается выполнить сразу, перейдите к следующему. Если останется время, вернитесь к пропущенным заданиям.

Часть А

К каждому заданию части А даны несколько ответов, из которых только один верный. Выберите верный, по Вашему мнению, ответ.

 

А1. Вещества, имеющие формулы СН3 – О – СН3 и СН3 – СН2 – ОН,  являются  

      1) гомологами;             2)  изомерами;  

     3) полимерами;             4) пептидами.

А2. Углеводород, в молекуле которого атомы углерода имеют  sp3 гибридизацию  

      1) бутен-1;  2) бутан;  3) бутадиен-1,2;  4) бутин-1.

А3. Продуктом  гидратации этилена является:                                                                                                                                      1)  спирт;                                 2кислота;

      3) альдегид;                             4) алкан.

А4. Только в одну стадию может протекать гидрирование  этого углеводорода:                        

     1) бутадиен-1,3;  2) бутен-1;  3) бензол;  4) бутин-2.

А5. Количество атомов водорода в циклогексане:  

     1) 12;    2) 8;      3) 10;      4) 14.

А6. Реакция среды в водном растворе глицина:                                                                                                               1) нейтральная;     2) кислая;     3) соленая;     4) щелочная.

А7. В промышленности ароматические углеводороды получают из…                                                                         1) природного газа;  2) нефти;  3) остатков горных пород;  4) торфа.

А8.  Уксусная кислота  не вступает во взаимодействие с веществом

       1) оксид кальция                        3) медь  

       2) метанол                                  4) пищевая сода

А9. Ацетилен  принадлежит к гомологическому ряду:  

        1) алканов;    2) алкинов;    3) аренов;    4) алкенов

А10. Полипропилен получают из вещества, формула которого

       1) СН2 = СН2;    2) СН  СН;    3) СН3 – СН2 – СН3;     4) СН2 = СН – СН3.

А11. К ядовитым веществам относится:  

        1) метанол;     2) этанол;   3) пропанол;   4) бутанол.

А12. При сгорании 3 моль метана по термохимическому уравнению    

          СН4 +  2О2 =  СО2 + 2Н2О + 880 кДж    выделилось:  

         1) 293,3 кДж;   2) 1760 кДж;  3) 2640 кДж;  4) 880 кДж.

А 13. Фенол нельзя использовать для получения

          1) красителей                                3) пищевых добавок

          2) капрона                                    4) взрывчатых веществ

А 14. Формалин – это водный раствор

          1) уксусного альдегида                          3) муравьиного альдегида

          2) уксусной кислоты                              4) этилового спирта

Часть  В

Ответом к заданиям этой  части( В1-В5) является последовательность  цифр или число, которые следует записать в бланк ответов №1 справа от номера соответствующего задания, начиная с первой клеточки. Каждую цифру и запятую в записи десятичной дроби пишите в отдельной клеточке в соответствии с приведенными в бланке образцами.

  1. Объем газа, который выделится при гидролизе 6,4 г карбида кальция, равен   _________ л (запишите число с точностью до десятых).
  1. Установите соответствие между названием вещества и числом -связей в его молекуле.

           Название вещества                               Число -связей в   молекуле                                               

1) этан                                                                            а) ноль

2) бутадиен-1,3                                                             б) одна

3)  пропен-1                                                                   в) две

4) ацетилен                                                                    г) три            

                                                                                              д) четыре

  1. Установить соответствие:

вещество                                                       нахождение в природе

1) Глюкоза                                                       а) в соке сахарной свеклы

2) Крахмал                                                       б) в зерне

3) Сахароза                                                       в) в виноградном сахаре

4) Целлюлоза                                                    г) в древесине

  1. Число изомерных циклоалканов состава С5Н10 равно:                                                                                    

_____________________ (запишите целое число).

  1. Установите соответствие между реагентами и типом реакции.

                  Реагенты                                                                 Тип реакции

1)  С2Н4+ О2 ->                                                     а) замещение

2)  СН4 ->                                                              б) окисление

3)  СН3СООН  + КОН  ->                                    в) присоединение

4)  СН4+ Cl2  ->                                                     г) обмена

                                                                                                 д) разложение

  1. Установите соответствие между названием вещества и его формулой.

           Название вещества                                                  Формула

1) этан                                                                            а) СН3-СН3

2) метанол                                                                     б) СН3-ОН

3)  пропановая кислота                                                 в) СН=СН

4) ацетилен                                                                    г) СН3-СН2-СОН        

                                                                                               д) СН3-СН2-СООН

Часть  С

  1. При сгорании углеводорода выделилось 0,22 г углекислого газа и 0,09 г паров воды. Плотность этого вещества по воздуху равна 1,45. Определите молекулярную формулу углеводорода.
  2. Запишите реакции, соответствующие схеме:        

         карбид кальцияацетиленбензолхлорбензолтолуол2,4,6-трибромтолуол.

  1.  Какой объем оксида углерода (IV ) (н.у.) выделится при взаимодействии раствора, содержащего 2,3 г муравьиной кислоты с избытком карбоната кальция.

 

Ответы и решения. (1 вар)

А1

А2

А3

А4

А5

А6

А7

А8

А9

А10

А11

А12

А13

А14

В1

В2

В3

В4

В5

В6

С1

С2

С3

2,24л

авбв

вбаг

4

бдга

абдв

С 3 Н6

1,12

Содержание верного ответа  задания С 1 и указания по его оцениванию

Баллы

Элементы ответа:

  1. Определена масса (количество) углерода: х=0,22*12/44=0,06 (г).
  2. Определена масса (количество)  водорода: у=0,09*2/18=0,01 (г).
  3. Определено простейшее соотношение: х: у=0,06/12: 0,01/1=1:2
  4. Определена Мr(CхНу)= 1,45*29 = 42.
  5. Определена формула вещества: 42/14= 3 – С3Н6                                                                                       

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

5

Правильно записаны 4 элемента ответа

4

Правильно записаны 3 элемента ответа

3

Правильно записано 2 элемента ответа

2

Правильно записан 1 элемент ответа

1

Все элементы ответа записаны неверно

0

Содержание верного ответа  задания С 2 и указания по его оцениванию

Баллы

Элементы ответа:

Приведены уравнения реакций, соответствующие схеме:

  1. СаС2 +2h3O = C2h3 +Ca(OH)2
  2. 3C2h3 = C6H6
  3. C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl
  4. C6H5Cl + Ch4Cl + Zn = C6H5Ch4 + ZnCl2
  5. C6H5Ch4 + 3Br2 = C6h3Br3Ch4 + 3HBr

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

5

Правильно записаны 4 уравнения реакций

4

Правильно записаны 3 уравнения реакций

3

Правильно записаны 2 уравнения реакций

2

Правильно записано 1 уравнение реакции

1

Все элементы ответа записаны неверно

0

Содержание верного ответа задания С 3.                                                                                     3

Элементы ответа

Правильно записано уравнение химической реакции

CaCO3  + 2HCOOH = (HCOO)2Ca + H 2O                                                                                       1

найдено количество вещества углекислого газа  х=2,3*22,4:46     х=0,05моль                         1

найден объем газа   V= 0,05*22,4=1,12 (л)                                                                                     1

Контрольная работа по органической химии (итоговая)

2вариант

Инструкция для учащихся

Тест состоит из частей А, В и С. На его выполнение отводится 80 минут. Задания рекомендуется выполнять по порядку. Если задание не удается выполнить сразу, перейдите к следующему. Если останется время, вернитесь к пропущенным заданиям.

Часть А

К каждому заданию части А даны несколько ответов, из которых только один верный. Выберите верный, по Вашему мнению, ответ.

 А1. Изомером 2-метилбутена-1 является

      1) бутен-1;             2) 2-метилпентен-1;  

      3) пентан;              4) пентен -1.

А2. В молекуле пропена  гибридизация орбиталей атомов углерода:

      1)  sp2;    2)  sp3;    3) sp;     4) sp3 и sp.

А3. Продуктом  присоединения хлороводорода к  этену является:                                                                                                                                        1) 2-хлорпропан;               2) 1-хлорэтан;

     3) 2,2-дихлорпропан;         4) 1,1-дихлорэтан.

А4. С каждым из веществ: бромоводород, водород, вода – будет взаимодействовать:

     1) пропан;  2) этен;  3) этан;  4) фенол.

А5. К соединениям, имеющим общую формулу Сnh3n, относится

      1) бензол;  2) гексен;  3) гексан;  4) гексин.

А6. К какому классу принадлежат белки:                                                                                                                      1) сложные эфиры;        2) полинуклеотиды;  

      3) простые эфиры;          4) полиамиды.

А7. Промышленным способом получения углеводородов является:                                             1) гидрирование;  2) изомеризация;  3) гидролиз;  4) крекинг.

А8. Реакцию «серебряного зеркала» дает:

          1) фенол;                           2) муравьиная кислота

         3) глицерин;                      4) бензол  

А9. Пропаналь принадлежит к гомологическому ряду:  

         1) фенолы;       2) сахариды;  3) амины;        4) альдегиды

 А10. Полимер состава (СН2СН2)n  получен из:    

      1) этилена;    2) этана;     3) бутана;     4) этина.

А11. К наркотическим веществам относится:              

      1) этанол;    2) пропанол;   3) метанол;                4) бутанол.

 А12. В результате реакции, термохимическое уравнение которой

С2H5OH + 3O2  2CO2 + 3h3O + 1374 кДж,

           выделилось 687 кДж теплоты. Количество вещества этанола равно

         1) 0,5 моль;   2) 1 моль;  3) 1,5 моль;  4) 2 моль.

А13. Глицерин нельзя использовать для получения

        1) взрывчатых веществ        3) лекарств

        2) этилового спирта              4) кремов и мазей в парфюмерии

А14. Подсолнечное, льняное, хлопковое масла относятся к классу:

         1) углеводы                          3) жиры

         2) белки                                 4) фенолы

Часть  В

Ответом к заданиям этой  части( В1-В5) является последовательность  цифр или число, которые следует записать в бланк ответов №1 справа от номера соответствующего задания, начиная с первой клеточки. Каждую цифру и запятую в записи десятичной дроби пишите в отдельной клеточке в соответствии с приведенными в бланке образцами.

  1. Масса циклогексана, полученная в результате взаимодействия 7,8г бензола с водородом                 равна _______г (запишите число с точностью до десятых).
  2.  Установите соответствие между названием вещества и классом соединений.

           Название вещества                               Класс органических соединений                                              

      1) пропин                                                              а) альдегиды

2) этаналь                                                             б) алкины

3)  толуол                                                              в) карбоновые кислоты

4) ацетилен                                                            г) арены          

                                                                                     д) алкены

  1. Уксусная  кислота вступает в реакцию с:

А) соляной кислотой

Б) гидроксидом натрия

В) азотной кислотой

Г)  оксидом кальция

Д) карбонатом натрия

Е) хлоридом меди (II)        

   Запишите перечень букв в алфавитном порядке без пробелов______________.

  1. Число изомерных алкенов состава С4Н8 равно:                                                                                    

_____________________ (запишите целое число).

  1. Установите соответствие между реагентами и типом реакции.

                   Реагенты                                                                 Тип реакции

1)  С2Н4+ Н2О                                                           а) галогенирование

2)  С2Н2+ Н2                                                              б) гидратация

3)  2СН3Сl + Zn                                                           в) гидрирование

4)  С2Н4+ Cl2                                                              г) гидрогалогенирование

д) синтез Вюрца.

  1. Установить соответствие между функциональной группой и классом вещества:

функциональная группа                                класс вещества

      1) – COOH                                                        а) спирты

2) – OH                                                              б) фенолы

3) – Nh3                                                                                      в) кетоны

4) – COH                                                            г) карбоновые кислоты

5)  — C=O                                                            д) альдегиды

                                                                            е) амины

                                                         Часть  С

  1. При сгорании углеводорода массой 11,4 г выделилось 35,2 г углекислого газа и 16,2 г паров воды. Плотность этого вещества по водороду равна 56. Определите молекулярную формулу вещества.
  1. Запишите реакции, соответствующие схеме:        

         этанолэтилен1,2-дихлорэтанэтинбензолхлорбензол.

3.       Какой объем водорода (н.у.) выделится при взаимодействии 0,1 моль этанола с избытком металлического натрия.

Ответы и решения. (2вар)

А1

А2

А3

А4

А5

А6

А7

А8

А9

А10

А11

А12

А13

А14

В1

В2

В3

В4

В5

В6

С1

С2

С3

8,4

багб

БГД

3

бвда

гаедв

С8 Н16

1,12

Содержание верного ответа  задания С 1 и указания по его оцениванию

Баллы

Элементы ответа:

  1. Определена масса (количество) углерода: х=35,2*12/44=9,6 (г).
  2. Определена масса (количество)  водорода: у=16,2*2/18=1,8 (г).
  3. Определено простейшее соотношение:                                                 х: у =9,6/12: 1,8/1=0,8:1,8 =1:2
  4. Определена Мr(CхНу)= 56*2 = 112.
  5. Определена формула вещества: 112/14= 8 – С8Н16                                                                                       

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

5

Правильно записаны 4 элемента ответа

4

Правильно записаны 3 элемента ответа

3

Правильно записано 2 элемента ответа

2

Правильно записан 1 элемент ответа

1

Все элементы ответа записаны неверно

0

Содержание верного ответа  задания С 2 и указания по его оцениванию

Баллы

Элементы ответа:

Приведены уравнения реакций, соответствующие схеме:

  1.  С2Н5ОН  = C2h5 + h3O
  2. C2h5 + Cl2 = C2h5Cl2 
  3. C2h5Cl2 + 2NaOH = C2h3 + 2NaCl + 2Н2О
  4. 3C2h3 = C6H6
  5. C6H6 + Сl2 = C6H5Сl + НСl

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

5

Правильно записаны 4 уравнения реакций

4

Правильно записаны 3 уравнения реакций

3

Правильно записаны 2 уравнения реакций

2

Правильно записано 1 уравнение реакции

1

Все элементы ответа записаны неверно

Содержание верного ответа задания С 3.                                                                3

Правильно записано уравнение химической реакции

2C 2H 5OH +2Na =2C 2H 5ONa + h3                                                                            1

Найдено количество вещества водорода х = 0,1*1:2 =0,05 моль                            1                                    

Найден объем газа водорода  V(h3 ) =0,05*22,4=1,12 (л)                                        1

0

Контрольная работа по органической химии 10 класс по теме» Углеводороды»

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 1

Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Дайте название.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулы 4-х изомеров, дайте им названия.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлороводород, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции полимеризации.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 2

Относительная плотность паров органического соединения по воздуху равна 2. При сжигании 29 г этого соединения образуется 88 г углекислого газа и 45 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Дайте название.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулу изомера, дайте этому веществу название.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлор, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции Вюрца. Назовите продукты реакции.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 3

При сгорании 11,2 г. углеводорода получили оксид углерода массой 35,2 г и воду массой 14,4 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 1,93. Выведите молекулярную формулу. Дайте название

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру

.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулы всех изомеров, дайте им названия.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлороводород, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций.

  7. Запишите уравнение реакции полимеризации.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 4

При сжигании 2.2 г. вещества получили 4,4 г оксида углерода и 1,8 г. воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 42.  Определите молекулярную формулу вещества. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Дайте название

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру

.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулы 5 изомеров, дайте им названия.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: водород, раствор гидроксида калия, кислород, натрий. Запишите уравнения реакций.

  7. Запишите уравнение реакции полимеризации.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 5

При сгорании 1,3 г вещества образуется 4,4 г оксида углерода(IV) и 0,9 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 39. Определить молекулярную формулу данного вещества. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Дайте название

Составьте структурную формулу найденного углеводорода.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите реакцию тримеризации ацетилена.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: водород, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции замещения данного углеводорода с бромом. Назовите продукты реакций

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 6

При сжигании органического вещества массой 22,4 г получили 70,4 г оксида углерода (IV) и 28,8 г воды. Относительная плотность данного вещества по кислороду 1,75. Найдите молекулярную формулу углеводорода. Дайте название

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулы 3 изомеров, дайте им названия.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлороводород, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций

  7. Запишите уравнение реакции полимеризации. Назовите продукты реакций

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 7

При сжигании органического вещества образуется 4,5 г водяных паров и 11 г оксида углерода (IV). Найдите молекулярную формулу и назовите это вещество, если известно, что плотность его паров по водороду равна 15.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите реакцию Вюрца. Назовите продукты реакции.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлор, водород, аммиачный раствор оксида серебра, кислород. Запишите уравнения реакций.

  7. Запишите уравнение реакции замещения с азотной кислотой.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 8

При сжигании органического соединения массой 4,2 г получили оксид углерода (IV) массой 13,2 г и воду массой 5,4 г. Относительная плотность этого соединения по воздуху 2,9. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Назовите вещество.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулы 5 изомеров, дайте им названия.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: водород, раствор гидроксида калия, кислород, натрий. Запишите уравнения реакций.

  7. Запишите уравнение реакции полимеризации.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 9

Относительная плотность паров органического соединения по водороду равна 39. При сжигании 3,9 г этого соединения образуется 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Назовите его.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите реакцию тримеризации ацетилена.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: водород, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций.

  7. Запишите уравнение реакции замещения данного углеводорода с бромом.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 10

Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна 2. При сжигании этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Назовите его.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулу 5 изомеров, дайте этим веществам названия.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлор, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида натрия, кислород. Запишите уравнения реакций.

  7. Запишите уравнение реакции крекинга.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 11

При сжигании газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н. у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Относительная плотность этого углеводорода по кислороду равна 1,3125. Найти его молекулярную формулу. Дайте названия.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулы изомеров, дайте им названия.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлороводород, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции полимеризации.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 12

При сгорании 8,6 г углеводорода образовалось 26,4 г оксида углерода (IV) и 12,6 г воды. Плотность углеводорода по воздуху равна 2,966. Определите молекулярную формулу углеводорода. Назовите его.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулу изомера, дайте этому веществу название.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлор, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции Вюрца. Назовите продукты реакции.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 13

Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2,07. При сжигании углеводорода образуется 29,3 г углекислого газа и 15 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Дайте название.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулу изомера, дайте этому веществу название.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлор, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции Вюрца. Назовите продукты реакции.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 14

При сгорании углеводорода получили оксид углерода(IV) массой 11,7 г и воду массой 4,8 г. Относительная плотность этого углеводорода по хлору равна 0,79. Выведите молекулярную формулу. Дайте название

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулы всех изомеров, дайте им названия.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлороводород, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции полимеризации.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 15

При сжигании вещества получили 2,2 г оксида углерода(IV) и 0,9 г. воды. Относительная плотность вещества по воздуху равна 2,89.  Определите молекулярную формулу вещества. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Дайте название

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулы 5 изомеров, дайте им названия.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: водород, раствор гидроксида калия, кислород, натрий. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции полимеризации

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 16

При сгорании органического вещества образуется 66 г оксида углерода(IV) и 13,5 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,69. Определить молекулярную формулу данного вещества. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Дайте название

Составьте структурную формулу найденного углеводорода.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите реакцию тримеризации ацетилена.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: водород, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции замещения данного углеводорода с бромом. Назовите продукты реакций

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 17

При сжигании газообразного органического вещества было получено 1,68 л (н. у.) углекислого газа и 1,35 г воды. Относительная плотность этого углеводорода по кислороду равна 1,3. Найти его молекулярную формулу. Дайте названия.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулы изомеров, дайте им названия.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлороводород, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции полимеризации.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 18

При сжигании газообразного органического вещества было получено 1,68 мл (н. у.) углекислого газа и 2,24 мл воды. Относительная плотность этого углеводорода по кислороду равна 0,8125. Найти его молекулярную формулу. Дайте названия.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите уравнение тримеризации.

  6. Из предложенного перечня выберите три вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлороводород, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 20

При сжигании органического соединения получили оксид углерода (IV) массой 5,5 г и воду массой 2,25 г. Относительная плотность этого соединения по воздуху 2,4. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Назовите вещество.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

1) Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

2) Запишите общую формулу класса углеводорода.

3) Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

4) Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

5) Запишите формулы 3 изомеров, дайте им названия.

6) Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: водород, раствор гидроксида калия, кислород, натрий. Запишите уравнения реакций.

7) Запишите уравнение реакции полимеризации.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 19

Относительная плотность паров органического соединения по воздуху равна 0,55. При сжигании этого соединения образуется 11 г углекислого газа и 4,5 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Дайте название.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулу изомера, дайте этому веществу название.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлор, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции Вюрца. Назовите продукты реакции.

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 21

Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Дайте название.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулы 4-х изомеров, дайте им названия.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлороводород, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции полимеризации

Контрольная работа №1 по теме «Углеводороды»

Вариант 22

Относительная плотность паров органического соединения по воздуху равна 2. При сжигании 29 г этого соединения образуется 88 г углекислого газа и 45 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. Дайте название.

Составьте структурную формулу найденного углеводорода, если известно, что углеводородный скелет имеет линейную структуру.

Выполните следующие задания:

  1. Укажите класс, к которому принадлежит, найденный углеводород при решении задачи.

  2. Запишите общую формулу класса углеводорода.

  3. Укажите тип гибридизации у каждого атома углерода.

  4. Составьте две структурные формулы гомологов, назовите их.

  5. Запишите формулу изомера, дайте этому веществу название.

  6. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с найденным углеводородом: хлор, аммиачный раствор оксида серебра, раствор гидроксида калия, кислород. Запишите уравнения реакций. Назовите продукты реакций.

  7. Запишите уравнение реакции Вюрца. Назовите продукты реакции.

Контрольная работа на тему «Углеводороды» (10 класс)

Вариант № 1

1)Обозначьте верные утверждения знаком +, неверные утверждения – знаком — :

1.В молекулах алканов имеются простые (одинарные) связи.

2.Галогенирование алкенов проходит за счет разрыва двойной связи.

3.Молекула этилена содержит тройную связь.

4.Для алкинов характерны реакции присоединения

5.Общая формула аренов CnH2n-6

6.Угол σ-связи в молекулах алканов равен 180º

7.Бутен-1 и бутен-2 являются изомерами положения кратной связи

8. Атомы углерода в молекулах бензола имеют sp2 гибридизацию

2)Составьте структурные формулы и определите гомологический ряд веществ:

1,1,2,2-тетрахлорэтилен; 4-бромгептин-1; бензол

3)Составьте уравнения химических реакций:

хлорирования метана, нитрования бензола, гидрогалогенирования гексена-1, горения ацетилена

4)Составьте уравнения по схеме превращений:

Этан→этилен→хлорэтан→бутан→бутен-2→2-бромбутан

Вариант № 2

1)Обозначьте верные утверждения знаком +, неверные утверждения – знаком — :

1.Молекула бензола имеет единую шестиэлектронную систему — бензольное кольцо

2.Алкины имеют общую формулу CnH2n

3.При полном горении ацетилена образуется углекислый газ и вода

4.Реакции присоединения воды к алкенам называются реакциями дегидратации

5.Типичной для алканов является реакция замещения с галогенами

6. Атомы углерода при тройной связи в молекулах алкинов имеют sp3 гибридизацию

7.Пентан и 2-метилбутан являются гомологами

8. Молекула метана имеет тетраэдрическую форму

2)Составьте структурные формулы и определите гомологический ряд веществ:

2-метилгексин-3; 2,3-дибромгептен-1; метилбензол

3)Составьте уравнения химических реакций:

горения этана, гидрирования бензола, гидратации этилена, дегидрирования пропана

4)Составьте уравнения по схеме превращений:

Пентен-1→2-бромпентан→ пентен-2→пентан→оксид углерода (IV)

2,3-дихлорпентан

Вариант № 3

1)Обозначьте верные утверждения знаком +, неверные утверждения – знаком — :

1.При дегидрировании алканов образуются алкены

2.Общая формула алкенов CnH2n-2.

3.Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на непредельные углеводороды

4.Арены легко вступают в реакции присоединения

5.Алкадиены имеют в своем строении две двойных связи

6.Угол σ-связи в молекулах алканов равен 120º

7.Бензол и толуол являются гомологами

8. Атомы углерода в молекуле ацетилена имеют sp3 гибридизацию

2)Составьте структурные формулы и определите гомологический ряд веществ:

1,2-дибромацетилен; 2,5-дихлорпентен-2; гексадиен-1,3

3)Составьте уравнения химических реакций:

, полного гидрирования бутадиена, хлорирования бензола (УФ-свет), горения бутена, крекинга декана

4)Составьте уравнения по схеме превращений:

Этанол→этилен→1-хлорэтан→этилен→полиэтилен

1,2-дибромэтан

Вариант № 4

1)Обозначьте верные утверждения знаком +, неверные утверждения – знаком — :

1.Алкадиены имеют общую формулу CnH2n+2.

2.Формула бензола C2H6

3.Алкины легко вступают в реакции присоединения

4.При полном гидрировании алкадиенов образуются алканы

5.При горении алкенов образуются оксид углерода (IV) и вода

6.Угол σ-связи в молекуле ацетилена равен 180º

7.2-метилпропан и 2-метилбутан являются изомерами углеродного скелета

8. Атомы углерода в молекуле гексана имеют sp3 гибридизацию

2)Составьте структурные формулы и определите гомологический ряд веществ:

3,4-дибромгептин-1; 1,2.3-трихлорпропен; нитробензол

3)Составьте уравнения химических реакций:

тримеризации ацетилена, бромирования бензола (кат. FeBr3), гидратации пентена-1, дегидрирования гексана

4)Составьте уравнения по схеме превращений:

Метан→хлорметан→гексан → бензол→хлорбензол → толуол

Контрольная работа по органической химии. Углеводороды

Контрольная работа по теме:

«Органические соединения. Углеводороды»

В – 1

1. К Ароматическим углеводородам относится: а) с6н14 б) с6н12 в) с6н6

2. Вещества являются а) гомологами б) изомеры сн2= сн2, сн2=сн-сн3, сн2=сн-сн2-сн3

3. Выберите общую формулу Алканов: а) сnн2n б)cnн2n+2

в) сnн2n-6/

4. Дайте названия веществам: а) сн3-сн-сн-сн3

сн3 сн3

с2н5

б) сн=сн-сн-сн- с-сн3

сн3 сн3

5. Сформулируйте понятие «изомеры»?

6.Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить

Следующие превращения:

с→сн4 -→ сн3cl→c2н6→ с2н4→с2н4cl2 (назовите вещества)

7. Определите молекулярную формулу газообразного вещества, если его

Плотность по воздуху равна 2, массовая доля карбона- 82,76%, гидрогена-

17,24%.

Контрольная работа по теме:

«Органические соединения. Углеводороды».

В-2

1. К Непредельным углеводородам относится: а) пропан, б) толуол, в) этилен

2. Ароматические углеводороды вступают в реакции: а) обмена, б) замещения

3. Название 2,2-диметил,3-этилоктан соответствует формуле:

Сн3 с2н5

а сн3-сн-сн-сн3 б) сн3-с-сн-сн2-сн2-сн2-сн2-сн3

сн3 сн3 сн3

в) сн3-сн-с=с-сн2-сн2-сн2-сн3

сн3 сн3 сн3

4. Что представляют собой пестициды?

5.Каким образом насаждения и вырубка лесов отражается на парниковом эффекте?

6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующее превращение: с6н14→ с6н6→ с6н12→со2 (дайте названия веществам).

7. К бензолу массой 35,1 г прибавили 48 г брома (в присутствии бромида ферума (III).)Рассчитайте массу галогенпроизводного, которое можно выделить из реакционной смеси..

Контрольная работа по теме:

«Органические соединения. Углеводороды».

В-3.

1. Выберите брутто- формулу Бензола: а) с6н6 б) с6н14 в) с6н12

2. Жиры в бензоле а) растворяются, б) не растворяются, в) растворяются

Только жидкие (масла).

3. Общая формула Алкинов соответствует: а) сnн2n+2 б) сnн2n-2 в) сnн2n

4. Применение нефтепродуктов.

5. Какие вещества называются гомологами?

6. Как осуществить следующее превращение? Сасо3→ сао→ сас2 →с2н2→с6н6→ с6н5NО2 Дайте названия веществам.

7. Бензол полученный дегидрированием 115 мл циклогексана( р=0,779г/мл) подвергли хлорированию при освещении. Образовалось хлорпроизводное массой 300г. Вычислите массовую долю выхода продукта реакции.

Контрольная работа по теме:

«Органические соединения. Углеводороды».

В 4.

1. Формула с2н2 относится к углеводородам: а) Предельным б) Непредельным в) Ароматическим.

2. Бензол в воде: а) растворяется б) растворяется при нагревании в) не растворяется.

3. Название 3,3,4,4 – тетраметилгептен-1 соответствует формуле: а) сн2=сн2

сн3 сн3 сн3 сн3

б) сн2=сн-сн2-с-сн2-сн2-сн3, в) сн2=сн-с-с-сн2-сн2 ,

сн3 сн3 сн3

4. Даны формулы: с7н14,с6н14,с6н5Nо2,с2н4,с6н5сl,с6н10,с2н2

C6н4сl2, с4н8

5. Напишите применение Бензола.

6. Напишите уравнения реакций исходя из схемы:

7. Из ацетилена объемом 10,08 л (н.у) был получен бензол. Выход продукта составил 70%. Определите массу полученного бензола.

Контрольная работа по теме:

«Органические соединения. Углеводороды».

В 5.

1. Формула сnн2n+2 соответствует углеводородам: а) Предельным

б) Непредельным в) Ароматитечким.

2. Бензол относится к гомологическому ряду: а) Алкенов б) Аренов

в) Алкинов.

3.Пламя, которым сгорает Ацетилен а) бесцветным, б) коптящее, в) светящее-

ся.

4. Что представляет собой полимеризация?

5. Что представляют собой продукты коксования?

6. Напишите уравнения реакций исходя из схемы

Метан→- Ацетилен-→ Бензол-→ Гексахлорциклогексан-→ Бензол-→ Оксид карбона(4).

7. Из ацетилена объемом 3,36 л (н.у) получен бензол объемом 2,5 мл. Определите массовую долю выхода реакции. Плотность бензола равна 0,88 г/мл.

Контрольная работа 1 Углеводороды

Контрольная работа за 1 полугодие «Углеводо­роды»

10 класс

Вариант №1

1. Какой общей формуле соответствуют алкены?
а) Сnh3n-6 б) Cnh3n+2 в) Cnh3n-2 г) Cnh3n

2. Дайте названия веществам, формулы которых приведены ниже, по международной номенклатуре

3. Реакция присоединения молекулы водорода называется…

а) реакцией гидрирования

б) реакцией дегидрирования

в) реакцией гидратации

г) реакцией дегидратации

Укажите, какие из перечисленных веществ реагируют с водородом: этан, пропен, бензол, ацетилен. Напишите уравнения возможных реакций

4. В реакции взаимодействия пропана с хлором образуется:

а) пропен

б) хлорпропан

в) хлорпропен

г) 1,2 дихлорпропан

5. Установите соответствие между формулой вещества и его классом соединения:

Формула Класс

С6Н12а) алкан

С3Н8б) алкен

С2Н2в) алкин

СН4

С7Н12

Для вещества, формула которого: СН3-СН2-СН-СН3,

|

CH3

напишите формулу одного изомера и одного гомолога. Назовите все вещества.

7. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения, укажите условия протекания:

СН4→ С2Н2 → С2Н4 → С2Н5Сl

|

СО2

8.Какова формула вещества, при анализе состава которого установлено: массовая доля углерода в нем равна 0,52; кислорода — 0,35, а водорода — 0,13? Относительная плотность вещества по водороду составляет

23.

Контрольная работа за 1 полугодие «Углеводо­роды»

10 класс

Вариант №2

1. Какой общей формуле соответствуют алканы?
а) Сnh3n-6 б) Cnh3n+2 в) Cnh3n-2 г) Cnh3n

2. Дайте названия веществам, формулы которых приведены ниже, по международной номенклатуре:

СН3

‌ ‌‌‌

А) СН3—С— СН2 — СН3

‌‌

СН3‌

Б) С6Н6

В) СН3 — С ≡ С—СН2 —СН3

Г) СН2 ═ СН — СН3

3. Реакция отщепления молекулы воды называется…

а) реакцией гидрирования

б) реакцией дегидрирования

в) реакцией гидратации

г) реакцией дегидратации

Укажите, какие из перечисленных веществ реагируют с водой: этан, пропен, бензол, ацетилен. Напишите уравнения возможных реакций.

4. В реакции взаимодействия бутена-2 с бромоводородом образуется:

а) бромбутен-2

б) 1-бромбутан

в) 2-бромбутан

г) 1,2-дибромбутан

5. Установите соответствие между формулой вещества и общей формулой его класса соединения:

ФормулаОбщая формула класса

С6Н12а) Cnh3n+2

CH3 – CH – CH3б) Cnh3n-2

CH3в) Cnh3n

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 –C = C – CH3

CH3 CH3

5)CH3 – CH2 – CH2 – CH2–CH3

6.Для вещества, формула которого СН2==СН—СН2—-СН2—СН3, напишите формулу одного изомера и одного гомолога. Назовите все вещества.

7. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения, укажите условия протекания:

СН4 → С2Н2→ С6Н6 → С6Н5Cl

|

СО2

8.Углеводород содержит в массовых долях 0,8889 или 88,89 % углерод. Его плотность по воздуху равна 1,852. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода

8.5: Органические соединения — Углеводороды — Химия LibreTexts

Углерод уникален среди элементов периодической таблицы из-за способности его атомов образовывать прочные связи друг с другом, при этом сохраняя одну или несколько валентностей, оставшихся для связи с другими атомами . Прочность углерод-углеродной связи позволяет образовывать длинные цепи:

Это поведение обозначается как catenation . Такая цепь содержит множество участков, с которыми могут связываться другие атомы (или несколько атомов углерода), что приводит к большому разнообразию соединений углерода или органических соединений. углеводородов содержат только водород и углерод. Они представляют собой простейшие примеры того, как катенация в сочетании с валентностью углерода 4 дает начало огромному разнообразию молекулярных структур, даже если задействованы всего два элемента. Односвязанные углеводороды называются алканами. Примером алкана является бутан:

Бутан

Эти углеводороды могут быть в виде прямых цепей различной длины или могут разветвляться, причем один углерод связан с тремя или четырьмя другими атомами углерода.Это позволяет изомерам, таким как изобутан, быть разветвленным углеводородом:

Изобутан

Углеводороды также могут образовывать кольцевые структуры, которые называются циклоалканами. Пример — циклогексан:

Циклогексан

Углероды способны образовывать двойные и тройные связи с другими атомами углерода. Это приводит к образованию молекул, называемых алкенами, которые содержат двойную связь, и алкинов, которые содержат тройную связь. Примером алкена является этен (этилен), а примером алкина является этин (ацетилен):

Этен

Ethyne

Вместе они называются ненасыщенными углеводородами, поскольку в молекуле меньше атомов водорода из-за множественных связей по сравнению с алканами.Особым классом углеводородов с множественными связями являются ароматические углеводороды, которые все имеют форму углеводородных кольцевых структур с двойными связями между атомами углерода. Бензол — пример:

Бензол

Углеводороды также чрезвычайно важны с экономической и геополитической точки зрения. Ископаемое топливо , уголь, нефть (или сырая нефть) и природный газ состоят в основном из углеводородов и имеют чрезвычайно важное значение в повседневной жизни.Нефть оказывается смесью множества различных углеводородов. Молекулы разного размера пригодятся для разных задач. На следующей схеме фракционной перегонки нефти показаны различные типы фракций углеводородов, взятых из нефти.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Схема фракционной перегонки сырой нефти, используемой при переработке нефти. Смесь разделяется на газы, бензин, керосин, мазут, смазочное масло и остатки (асфальт).

Ниже приводится краткий обзор различных фракций нефти [1] .

(природные) газы

Газовая фракция содержит углеводороды, содержащие от 1 до 4 атомов углерода в каждой молекуле. Их можно использовать в качестве топлива. Другое использование — получение материалов, таких как пластмассы и синтетические волокна, из таких углеводородов с помощью методов полимеризации. Пример приведен ниже, пропан:

Шаровая и стержневая модель из пропана

Бензин

Вероятно, самый известный из углеводородных дистиллятов — бензин.Бензин состоит из углеводородов, содержащих от 5 до 12 атомов углерода в каждой молекуле. Трудно переоценить важность бензина для современного общества, учитывая центральную роль автомобильных путешествий в нашем обществе. Бензин также служит промышленным растворителем. Примером углеводорода, содержащегося в бензине, является толуол:

.

II-липкая модель молекулы толуола C7H8, обнаруженная в кристаллической структуре. Рентгеноструктурные данные J. Chim. Phys. Phys.-Chim.Biol. (1977) 74 , 68-73.

Керосин

Керосин состоит из углеводородов, содержащих от 12 до 16 атомов углерода в молекуле. В первую очередь керосин используется в качестве лампового масла, дизельного топлива и для каталитического крекинга, процессов, обсуждаемых в разделе, посвященном ненасыщенным углеводородам. Это позволяет разбивать эти более крупные углеводороды до размера, который можно использовать для бензина. Примером углеводорода, который может быть в керосиновой фракции, является тетрадекан:

Шаровидная модель молекулы тетрадекана

Мазут

Топливные масла состоят из углеводородов, содержащих от 15 до 18 атомов углерода на молекулу.Как и керосин, этот дистиллят используется для топки мазута, дизельного топлива и для каталитического крекинга. Пример — гексадекан:

Шаровидная модель молекулы гексадекана

Смазочное масло

Смазочные масла содержат от 16 до 20 атомов углерода на молекулу углеводорода. Смазочные масла, иногда называемые минеральными маслами, используются для уменьшения трения между движущимися частями. Пожалуй, наиболее знакомое применение — моторное масло.Примером углеводорода в диапазоне размеров смазочного масла является эйкозан:

.

Шарико-стержневая модель молекулы икозана

Остаток (асфальт)

Углеводороды, которые не испаряются, остаются после перегонки в виде углеводородов с более чем 20 атомами углерода на молекулу. Эти углеводороды можно использовать в качестве асфальта. Примером является тетракозан:

химическая структура тетракозана

  1. ↑ Мур Дж.W .; Станицкий, К.Л .; Jurs, P.C. Химия: молекулярная наука. 3-е издание. Томпсон Брукс / Коул. 2008. 546-547.

20.1 Углеводороды — химия 2e

20.1 Углеводороды — химия 2e | OpenStaxSkip к контенту
  1. Предисловие
    1. Введение
    2. 1.1 Химия в контексте
    3. 1.2 Фазы и классификация вещества
    4. 1.3 Физические и химические свойства
    5. 1.4 Измерения
    6. 1.5 Погрешность, точность и прецизионность измерений
    7. 1.6 Математическая обработка результатов измерений
    8. Ключевые термины
    9. Ключевые уравнения
    10. Резюме
    11. Упражнения
  2. 2 Атомы, молекулы и ионы
    1. Введение 2.1
    2. Первые идеи Атомная теория
    3. 2.2 Эволюция атомной теории
    4. 2.3 Структура атома и символика
    5. 2.4 Химические формулы
    6. 2.5 Периодическая таблица
    7. 2.6 Молекулярные и ионные соединения
    8. 2.7 Химическая номенклатура
    9. Ключевые термины
    10. Ключевые уравнения
    11. Резюме
    12. Упражнения
  3. 3 Состав веществ и растворов
    1. Введение
    2. 3.1 Формула Определение массы 901 и молекула Эмпирические и молекулярные формулы
    3. 3.3 Молярность
    4. 3.4 Другие единицы для концентраций растворов
    5. Ключевые термины
    6. Ключевые уравнения
    7. Резюме
    8. Упражнения
  4. 4 Стехиометрия химических реакций
    1. Введение 4 901.1 Составление и балансировка химических уравнений
    2. 4.2 Классификация химических реакций
    3. 4.3 Стехиометрия реакции
    4. 4.4 Выходы реакций
    5. 4.5 Количественный химический анализ
    6. Ключевые термины
    7. Ключевые уравнения
    8. Резюме
    9. Упражнения
    10. 9011
    11. 8
    12. 5.1 Основы энергетики
    13. 5.2 Калориметрия
    14. 5.3 Энтальпия
    15. Ключевые термины
    16. Ключевые уравнения
    17. Резюме
    18. Упражнения
  5. 6 Электронная структура и периодические свойства элементов
    1. Введение 6
    2. Введение 6
    3. .1 Электромагнитная энергия
    4. 6.2 Модель Бора
    5. 6.3 Развитие квантовой теории
    6. 6.4 Электронная структура атомов (электронные конфигурации)
    7. 6.5 Периодические изменения свойств элементов
    8. Ключевые термины
    9. Ключевые уравнения
    10. Резюме
    11. 09 Упражнения

  6. 7 Химическая связь и молекулярная геометрия
    1. Введение
    2. 7.1 Ионная связь
    3. 7.2 Ковалентная связь
    4. 7.3 Символы и структуры Льюиса
    5. 7.4 Формальные заряды и резонанс
    6. 7.5 Сила ионных и ковалентных связей
    7. 7.6 Молекулярная структура и полярность
    8. Ключевые термины
    9. Ключевые уравнения
    10. Резюме
    11. Упражнения
    12. Продвинутые теории
    Ковалентное связывание
    1. Введение
    2. 8.1 Теория валентной связи
    3. 8.2 Гибридные атомные орбитали
    4. 8.3 Множественные связи
    5. 8.4 Молекулярная орбитальная теория
    6. Ключевые термины
    7. Ключевые уравнения
    8. Краткое описание
    1
1
  • 9.1 Давление газа
  • 9.2 Соотношение давления, объема, количества и температуры: закон идеального газа
  • 9.3 Стехиометрия газообразных веществ, смесей и реакций
  • 9.4 Истечение и диффузия газов
  • 9.5 Кинетико-молекулярная теория
  • 9.6 Неидеальное поведение газа
  • Ключевые термины
  • Ключевые уравнения
  • Резюме
  • Упражнения
    1. Введение
    2. 10.1 Межмолекулярные силы
    3. 10.2 Свойства жидкостей
    4. 10.3 Фазовые переходы
    5. 10.4 Фазовые диаграммы
    6. 10.5 Твердое состояние вещества
    7. 10.6 Структуры решеток в кристаллических твердых телах
    8. Ключевые термины
    9. Ключевые уравнения
    10. Резюме
    11. Решения и коллоиды
      1. Введение
      2. 11.1 Процесс растворения
      3. 11.2 Электролиты
      4. 11.3 Растворимость
      5. 11.4 Коллигативные свойства
      6. 11.5 Коллоиды
      7. Ключевые термины
      8. Ключевые уравнения
      9. Резюме
      10. Упражнения
      1. Введение
      2. 12.1 Скорости химических реакций
      3. 12.2 Факторы, влияющие на скорость реакции
      4. 1220 Законы, влияющие на скорость
      5. Теория столкновений
      6. 12.6 Механизмы реакций
      7. 12.7 Катализ
      8. Ключевые термины
      9. Ключевые уравнения
      10. Резюме
      11. Упражнения
    12. 13 Основные концепции равновесия
      1. Введение
      2. 13.1 Химическое равновесие
      3. 13.2 Константы равновесия
      4. 13.3 Сдвиг равновесия: принцип Ле Шателье
      5. 13.4 Расчеты равновесия
      6. Ключевые термины
      7. Ключевые уравнения
      8. Резюме
      9. Упражнения
      10. 9011

        201 и основания
      11. 14,2 pH и pOH
      12. 14.3 Относительная сила кислот и оснований
      13. 14.4 Гидролиз солей
      14. 14.5 Полипротонные кислоты
      15. 14.6 Буферы
      16. 14.7 Кислотно-основные титры
      17. Ключевые термины
      18. Ключевые уравнения
      19. Резюме
      20. Упражнения
    13. 15 Равновесия других классов реакций
      1. Растворение и растворение
      2. Введение
      3. Введение
      4. Кислоты и основания Льюиса
      5. 15.3 Сопряженное равновесие
      6. Ключевые термины
      7. Ключевые уравнения
      8. Резюме
      9. Упражнения
      1. Введение
      2. 16.1 Спонтанность
      3. 16.2 Энтропия
      4. 16.3 Второй и третий законы термодинамики
      5. 16.4 Свободная энергия
      6. Ключевые термины
      7. Ключевые уравнения
      8. Резюме
      9. Упражнения
      19 Обзор химии
      19
    14. 17.2 Гальванические элементы
    15. 17.3 Электроды и потенциалы элементов
    16. 17.4 Потенциал, свободная энергия и равновесие
    17. 17.5 Батареи и топливные элементы
    18. 17.6 Коррозия
    19. 17.7 Электролиз
    20. Ключевые термины
    21. Ключевые уравнения
    22. Резюме
    23. Упражнения
  • 18 Типичные металлы, металлоиды и неметаллы
    1. Введение
    2. 18.1 Периодичность
    3. 11 9 Типичное происхождение 11
    4. 18.3 Структура и общие свойства металлоидов
    5. 18.4 Структура и общие свойства неметаллов
    6. 18.5 Возникновение, получение и соединения водорода
    7. 18.6 Возникновение, получение и свойства карбонатов
    8. 18.7 Возникновение, получение и свойства азота
    9. 18.8 Возникновение, получение и свойства фосфора
    10. 18.9 Возникновение, получение и соединения кислорода
    11. 18.10 Возникновение, получение и Свойства серы
    12. 18,11
  • Органическая химия: алканы и галогенированные углеводороды

    Вступительное эссе

    Углеводороды — это простейшие органические соединения, но они обладают интересными физиологическими эффектами.Эти эффекты зависят от размера молекул углеводородов и от того, на каком участке тела или в теле они применяются. Алканы с низкой молярной массой — от 1 до примерно 10 или около того атомов углерода — представляют собой газы или легкие жидкости, которые действуют как анестетики. Вдыхание («нюхание») этих углеводородов в бензине или аэрозольных пропеллентах из-за их опьяняющего действия является серьезной проблемой для здоровья, которая может привести к повреждению печени, почек или головного мозга или к немедленной смерти от удушья из-за исключения кислорода.

    Проглоченные жидкие алканы в желудке не причиняют большого вреда.Однако в легких они вызывают «химическую» пневмонию, растворяя жироподобные молекулы клеточных мембран в крошечных воздушных мешочках (альвеолах). Легкие не могут выводить жидкость, как при пневмонии, вызванной бактериями или вирусами. Людей, которые проглотили бензин или другие смеси жидких алканов, не следует вызывать рвоту, поскольку это увеличивает вероятность попадания алканов в легкие. (Противоядия от отравления бензином в домашних условиях не существует; позвоните в токсикологический центр.)

    Жидкие алканы, содержащие примерно 5–16 атомов углерода на молекулу, смывают натуральные кожные кожные покровы и вызывают сушку и растрескивание кожи, в то время как более тяжелые жидкие алканы (содержащие примерно 17 или более атомов углерода на молекулу) действуют как смягчающие средства (смягчители кожи).В качестве защитной пленки можно применять такие смеси алканов, как минеральное масло и вазелин. Вода и водные растворы, такие как моча, не растворяют такую ​​пленку, поэтому вазелин защищает нежную кожу ребенка от опрелостей.

    Мы начинаем изучение органической химии с алканов, соединений, содержащих только два элемента, углерод и водород, и имеющих только одинарные связи. Есть несколько других видов углеводородов, различающихся типом связи между атомами углерода и свойствами, возникающими в результате этой связи.В главе 13 «Ненасыщенные и ароматические углеводороды» мы исследуем углеводороды с двойными связями, с тройными связями и с особым видом связи, называемым ароматичностью . Затем в главе 14 «Органические соединения кислорода» мы изучим некоторые соединения, которые считаются производными от углеводородов, путем замены одного или нескольких атомов водорода кислородсодержащей группой. Глава 15 «Органические кислоты и основания и некоторые из их производных» посвящена органическим кислотам и основаниям, после чего мы будем готовы рассмотреть химию самой жизни — биохимию — в оставшихся пяти главах.

    12.1 Органическая химия

    Цель обучения

    1. Распознавать состав и свойства, характерные для органических и неорганических соединений.

    Ученые 18-го и начала 19-го веков изучали соединения, полученные из растений и животных, и назвали их органическими , потому что они были изолированы от «организованных» (живых) систем. Соединения, выделенные из неживых систем, таких как горные породы и руды, атмосфера и океаны, были помечены как неорганические .В течение многих лет ученые считали, что органические соединения могут производиться только живыми организмами, поскольку они обладают жизненной силой, присущей только живым системам. Теория жизненной силы начала приходить в упадок в 1828 году, когда немецкий химик Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Он прореагировал цианатом серебра (AgOCN) и хлоридом аммония (NH 4 Cl), ожидая получить цианат аммония (NH 4 OCN). То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.

    AgOCN + NH 4 Cl → AgCl + NH 4 OCN

    Вместо этого он обнаружил, что продукт представляет собой мочевину (NH 2 CONH 2 ), хорошо известное органическое вещество, легко выделяемое из мочи.Этот результат привел к серии экспериментов, в которых из неорганических исходных материалов были получены самые разные органические соединения. Теория жизненной силы постепенно исчезла, когда химики узнали, что они могут создавать многие органические соединения в лаборатории.

    Сегодня органическая химия Изучение химии соединений углерода. это изучение химии углеродных соединений и неорганической химии, изучение химии всех других элементов. это изучение химии всех других элементов.Может показаться странным, что мы разделяем химию на две ветви — одну, которая рассматривает соединения только одного элемента, и другую, которая охватывает более 100 оставшихся элементов. Однако такое разделение кажется более разумным, если учесть, что из десятков миллионов охарактеризованных соединений подавляющее большинство составляют соединения углерода.

    Примечание

    Слово органический имеет разные значения. Органические удобрения, такие как коровий навоз, являются органическими в первоначальном смысле; он получен из живых организмов.Органические продукты — это, как правило, продукты, выращенные без синтетических пестицидов и удобрений. Органическая химия — это химия соединений углерода.

    Углерод уникален среди других элементов тем, что его атомы могут образовывать стабильные ковалентные связи друг с другом и с атомами других элементов во множестве вариаций. Полученные молекулы могут содержать от одного до миллионов атомов углерода. В главах 12 «Органическая химия: алканы и галогенированные углеводороды» по 15 «Органические кислоты и основания и некоторые их производные» мы рассматриваем органическую химию, разделяя ее соединения на семейства на основе функциональных групп.(Для получения общей информации об органических функциональных группах см. Главу 4 «Ковалентные связи и простые молекулярные соединения», раздел 4.6 «Введение в органическую химию».) Мы начинаем с простейших членов семейства, а затем переходим к молекулам, которые являются органическими в исходный смысл, то есть они созданы живыми организмами и находятся в них. Эти сложные молекулы (все содержащие углерод) определяют формы и функции живых систем и являются предметом биохимии, темы, представленной в главах 16 «Углеводы» до главы 20 «Энергетический метаболизм».

    Органические соединения, как и неорганические соединения, подчиняются всем законам природы. Часто нет четкого различия в химических или физических свойствах органических и неорганических молекул. Тем не менее, полезно сравнить типичные представители каждого класса, как показано в Таблице 12.1 «Общие контрастирующие свойства и примеры органических и неорганических соединений». (Однако имейте в виду, что для каждой категории в этой таблице есть исключения.) Для дальнейшей иллюстрации типичных различий между органическими и неорганическими соединениями, таблица 12.1 «Общие контрастные свойства и примеры органических и неорганических соединений» также перечислены свойства неорганического соединения хлорида натрия (обычная поваренная соль, NaCl) и органического соединения гексана (C 6 H 14 ), используемого растворителя. для извлечения соевого масла из соевых бобов (среди прочего). Многие соединения можно классифицировать как органические или неорганические по наличию или отсутствию определенных типичных свойств, как показано в Таблице 12.1 «Общие контрастирующие свойства и примеры органических и неорганических соединений».

    Таблица 12.1 Общие контрастные свойства и примеры органических и неорганических соединений

    Органический Гексан Неорганическое NaCl
    низкая температура плавления −95 ° С высокие температуры плавления 801 ° С
    низкие точки кипения 69 ° С высокие точки кипения 1,413 ° С
    низкая растворимость в воде; высокая растворимость в неполярных растворителях не растворим в воде; растворим в бензине большая растворимость в воде; низкая растворимость в неполярных растворителях растворим в воде; не растворим в бензине
    легковоспламеняющиеся легковоспламеняющийся негорючий негорючий
    водные растворы не проводят электричество непроводящие водные растворы проводят электричество проводящий в водном растворе
    демонстрируют ковалентную связь ковалентных связей демонстрируют ионную связь ионные связи

    Упражнения по обзору концепции

    1. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

      1. C 3 H 8 O
      2. CaCl 2
      3. Cr (NH 3 ) 3 Класс 3
      4. C 30 H 48 O 3 N
    2. Какое соединение, вероятно, является органическим, а какое — неорганическим?

      1. легковоспламеняющееся соединение, кипящее при 80 ° C и не растворимое в воде
      2. соединение, которое не горит, плавится при 630 ° C и растворимо в воде

    ответов

      1. органические
      2. неорганическое
      3. неорганическое
      4. органические

    Key Takeaway

    • Органическая химия — это изучение соединений углерода, почти все из которых также содержат атомы водорода.

    Упражнения

    1. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

      1. С 6 В 10
      2. CoCl 2
      3. C 12 H 22 O 11
    2. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

      1. CH 3 NH 2
      2. NaNH 2
      3. Cu (NH 3 ) 6 Класс 2
    3. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

      1. CH 3 OH и NaOH
      2. CH 3 Cl и KCl
    4. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

      1. C 2 H 6 и CoCl 2
      2. CH 4 и LiH

    ответов

      1. органические
      2. неорганическое
      3. органические

    12.2 Структуры и названия алканов

    Цель обучения

    1. Определите и назовите простые (линейные) алканы с помощью формул и напишите формулы для алканов с прямой цепью с указанием их названий.

    Мы начали наше изучение органической химии в главе 4 «Ковалентные связи и простые молекулярные соединения» с углеводородов. Простейшее органическое соединение, состоящее только из атомов углерода и водорода, простейшее органическое соединение, состоящее только из атомов углерода и водорода.Как мы уже отметили, существует несколько различных видов углеводородов. Они различаются типами связи между атомами углерода и свойствами, возникающими в результате этой связи. Углеводороды, имеющие только одинарные связи углерод-углерод (C – C) и существующие в виде непрерывной цепочки атомов углерода, также связанных с атомами водорода, называются алканами (или насыщенными углеводородами). Углеводород, имеющий только одинарные связи углерод-углерод и существующий как непрерывная цепочка атомов углерода, также связанных с атомами водорода. Насыщенный , в данном случае, означает, что каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами (водородом или углеродом) — наиболее вероятным; в молекулах нет двойных или тройных связей.

    Мы представили три простейших алкана — метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) — в главе 4 «Ковалентное связывание и простая молекулярная связь. Соединения », раздел 4.6« Введение в органическую химию ». Они снова показаны на рисунке 12.1 «Три простейших алкана». Показанные плоские изображения не точно отображают валентные углы или геометрию молекул. Метан имеет тетраэдрическую форму, которую химики часто изображают с клиньями, обозначающими связи, идущие к вам, и пунктирными линиями, обозначающими связи, отходящие от вас. (Для получения дополнительной информации о форме молекул см. Главу 4 «Ковалентные связи и простые молекулярные соединения», раздел 4.5 «Характеристики молекул».) Обычная сплошная линия обозначает связь в плоскости страницы.

    Рисунок 12.1 Три простейших алкана

    Вспомните из главы 4 «Ковалентная связь и простые молекулярные соединения», раздела 4.5 «Характеристики молекул», что теория VSEPR правильно предсказывает тетраэдрическую форму молекулы метана (рисунок 12.2 «Тетраэдрическая молекула метана»).

    Рисунок 12.2 Тетраэдрическая молекула метана

    Метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) являются началом ряда соединений, в которых любые два члена в последовательности отличаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH 2 .Первые 10 членов этой серии приведены в таблице 12.2 «Первые 10 алканов с прямой цепью».

    Таблица 12.2 Первые 10 алканов с прямой цепью

    Имя Молекулярная формула (C n H 2 n + 2 ) Концентрированная структурная формула Число возможных изомеров
    метан СН 4 СН 4
    этан С 2 В 6 СН 3 СН 3
    пропан С 3 В 8 Канал 3 Канал 2 Канал 3
    бутан С 4 В 10 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 2
    пентан С 5 В 12 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 3
    гексан С 6 В 14 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 5
    гептан С 7 В 16 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 9
    октановое число С 8 В 18 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 18
    нонан С 9 В 20 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 35
    декан С 10 В 22 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 75

    Рассмотрим серию на рисунке 12.3 «Члены гомологического ряда». Последовательность начинается с C 3 H 8 , и на каждом шаге вверх по серии добавляется блок CH 2 . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH 2 ), называется гомологической серией. Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором. такая серия, называемая гомологами , имеет свойства, которые изменяются закономерно и предсказуемо.Принцип гомологии обеспечивает организацию органической химии во многом так же, как периодическая таблица Менделеева дает организацию неорганической химии. Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и на их основе вывести некоторые свойства других соединений этого ряда.

    Рисунок 12.3 Члены гомологической серии

    Каждая следующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула.

    Принцип гомологии позволяет записать общую формулу для алканов: C n H 2 n + 2 . Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C 8 H (2 × 8) + 2 = C 8 H 18 .

    Упражнения по обзору концепции

    1. В гомологическом ряду алканов, какова молекулярная формула члена, расположенного чуть выше C 8 H 18 ?

    2. Используйте общую формулу алканов, чтобы записать молекулярную формулу алкана с 12 атомами углерода.

    Key Takeaway

    • Простые алканы существуют в виде гомологического ряда, в котором соседние члены различаются единицей CH 2 .

    Упражнения

    1. Какие соединения содержат меньше атомов углерода, чем C 3 H 8 , и являются ли их гомологами?

    2. Какие соединения содержат от пяти до восьми атомов углерода и являются гомологами C 4 H 10 ?

    12.3 Алкана с разветвленной цепью

    Цель обучения

    1. Узнайте, как молекулы алканов могут иметь разветвленные цепи, и узнайте соединения, являющиеся изомерами.

    Мы можем записать структуру бутана (C 4 H 10 ), разместив четыре атома углерода в ряд,

    –C – C – C – C–

    , а затем добавив достаточно атомов водорода, чтобы каждый атом углерода получил четыре связи:

    Составной бутан имеет такую ​​структуру, но есть другой способ соединить вместе 4 атома углерода и 10 атомов водорода.Поместите 3 атома углерода в ряд, а затем ответвите четвертый атом от среднего атома углерода:

    Теперь мы добавляем достаточно атомов водорода, чтобы у каждого углерода четыре связи.

    Существует углеводород, который соответствует этой структуре, что означает, что два разных соединения имеют одинаковую молекулярную формулу: C 4 H 10 . Два соединения имеют разные свойства — например, одно кипит при -0,5 ° C; другой — при -11,7 ° C. Различные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, называются изомерами. Соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы и свойства.. Соединение с этой разветвленной цепью называется изобутан (Рисунок 12.4 «Бутан и изобутан»).

    Рисунок 12.4 Бутан и изобутан

    Шариковые модели этих двух соединений показывают, что они являются изомерами; оба имеют молекулярную формулу C 4 H 10 .

    Обратите внимание, что C 4 H 10 изображен с изогнутой цепочкой на Рисунке 12.4 «Бутан и изобутан». Цепь из четырех атомов углерода может быть изогнута по-разному, поскольку группы могут свободно вращаться вокруг связей C – C.Однако это вращение не меняет идентичности соединения. Важно понимать, что изгиб цепи , а не не изменяет идентичность соединения; все следующие элементы представляют собой одно и то же соединение:

    Формула изобутана показывает непрерывную цепочку только из трех атомов углерода, с четвертым присоединенным в качестве ответвления от среднего атома углерода непрерывной цепи.

    В отличие от C 4 H 10 , соединения метана (CH 4 ), этана (C 2 H 6 ) и пропана (C 3 H 8 ) не существуют в изомерных формы, потому что существует только один способ расположить атомы в каждой формуле так, чтобы каждый атом углерода имел четыре связи.

    Следующим за C 4 H 10 в гомологическом ряду является пентан. Каждое соединение имеет одинаковую молекулярную формулу: C 5 H 12 . (В таблице 12.2 «Первые 10 алканов с прямой цепью» есть столбец, в котором указано количество возможных изомеров для первых 10 алканов с прямой цепью.) Крайне левое соединение является пентаном, потому что оно имеет все пять атомов углерода в непрерывной цепи. . Соединение в середине — изопентан; как и изобутан, он имеет одно ответвление CH 3 от второго атома углерода непрерывной цепи.Соединение в правом углу, обнаруженное после двух других, было названо неопентаном (от греческого neos , что означает «новый»). Хотя все три имеют одинаковую молекулярную формулу, они имеют разные свойства, в том числе температуры кипения: пентан, 36,1 ° C; изопентан, 27,7 ° С; и неопентан, 9,5 ° С.

    Примечание

    Непрерывную (неразветвленную) цепочку атомов углерода часто называют прямой цепью , хотя тетраэдрическое расположение каждого углерода придает ей зигзагообразную форму.Алканы с прямой цепью иногда называют нормальными алканами , и их названиям дается префикс n -. Например, бутан называется n -бутан. Мы не будем использовать этот префикс здесь, потому что он не является частью системы, установленной Международным союзом чистой и прикладной химии.

    Упражнения по обзору концепции

    1. В алканах может быть двухуглеродная ветвь от второго углеродного атома четырехуглеродной цепи? Объясни.

    2. Студенту предлагается написать структурные формулы для двух различных углеводородов, имеющих молекулярную формулу C 5 H 12 . Она пишет одну формулу со всеми пятью атомами углерода в горизонтальной линии, а другую с четырьмя атомами углерода в линию, с группой CH 3 , идущей вниз от первого, присоединенной к третьему атому углерода. Представляют ли эти структурные формулы разные молекулярные формулы? Объясните, почему да или почему нет.

    ответов

    1. Нет; ветвь будет самой длинной непрерывной цепочкой из пяти атомов углерода.

    2. Нет; оба представляют собой пятиуглеродные непрерывные цепи.

    Key Takeaway

    • Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут существовать в изомерных формах.

    Упражнения

    1. Кратко опишите важные различия между алканами с прямой цепью и алканами с разветвленной цепью.

    2. Как связаны бутан и изобутан? Чем они отличаются?

    3. Назовите каждое соединение.

    4. Напишите структурную формулу для каждого соединения.

      1. гексан
      2. Октановое число
    5. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

      1. Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 и

      2. Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 и

    ответов

    1. Алканы с прямой цепью и алканы с разветвленной цепью имеют разные свойства, а также разную структуру.

    12.4 Краткие структурные формулы и формулы угловых линий

    Цели обучения

    1. Напишите сжатые структурные формулы для алканов с указанием полных структурных формул.
    2. Нарисуйте формулы линейного угла по структурным формулам.

    Для описания органических соединений мы используем несколько видов формул. Молекулярная формула показывает только виды и количество атомов в молекуле. Например, молекулярная формула C 4 H 10 говорит нам, что в молекуле 4 атома углерода и 10 атомов водорода, но не делает различий между бутаном и изобутаном. Структурная формула — химическая формула, показывающая, как атомы молекулы связаны друг с другом.показаны все атомы углерода и водорода и их связи. Таким образом, структурные формулы идентифицируют конкретные изомеры, показывая порядок присоединения различных атомов.

    К сожалению, структурные формулы сложно напечатать / написать и они занимают много места. Химики часто используют сжатые структурные формулы — органическую химическую формулу, которая показывает атомы водорода (или другие атомы или группы) рядом с атомами углерода, к которым они присоединены. чтобы облегчить эти проблемы.В сжатых формулах атомы водорода показаны рядом с атомами углерода, к которым они присоединены, как показано для бутана:

    Конечная сжатая формула — это формула линейного угла — органическая химическая формула, в которой атомы углерода присутствуют в углах и на концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи. у каждого атома углерода четыре связи.Например, мы можем представить пентан (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) и изопентан [(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 ] следующим образом:

    Примечание

    Скобки в сокращенных структурных формулах указывают, что замкнутая группа атомов присоединена к соседнему атому углерода.

    Основные выводы

    • Краткие химические формулы показывают атомы водорода (или другие атомы или группы) рядом с атомами углерода, к которым они присоединены.
    • Формулы линейный угол подразумевают наличие атома углерода в углах и концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи.

    Упражнения

    1. Напишите сжатую структурную формулу для каждой структурной формулы.

    2. Конденсированная структурная формула для изогексана может быть записана как (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 .Нарисуйте формулу линейного угла для изогексана.

    3. Нарисуйте формулу линейного угла для соединения CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 .

    4. Приведите структурную формулу соединения, представленного этой формулой линейного угла:

    ответов

      1. Канал 3 Канал 3
      2. Канал 3 Канал 2 Канал 3
      3. Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3

    12.5 Номенклатура ИЮПАК

    Цель обучения

    1. Назовите алканы по системе ИЮПАК и напишите формулы для алканов по названиям ИЮПАК.

    Как отмечено в таблице 12.2 «Первые 10 алканов с прямой цепью», количество изомеров быстро увеличивается с увеличением количества атомов углерода. Есть 3 пентана, 5 гексанов, 9 гептанов и 18 октанов. Было бы трудно присвоить уникальные индивидуальные имена, которые мы могли бы запомнить. Систематический способ обозначения углеводородов и других органических соединений был разработан Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC).Эти правила, используемые во всем мире, известны как Система номенклатуры ИЮПАК — систематический способ наименования химических веществ таким образом, чтобы каждое из них имело уникальное имя. (Некоторые из названий, которые мы использовали ранее, такие как изобутан, изопентан и неопентан, не соответствуют эти правила и называются общими именами ). Название стержня (Таблица 12.3 «Стебли, указывающие количество атомов углерода в органических молекулах») указывает количество атомов углерода в самой длинной непрерывной цепи (LCC). Затем называются атомы или группы, присоединенные к этой углеродной цепи, называемые заместителями , с указанием их положений цифрами.Пока мы будем рассматривать только те заместители, которые называются алкильными группами.

    Таблица 12.3 Стержни, указывающие количество атомов углерода в органических молекулах

    Шток Число
    мет- 1
    eth- 2
    проп- 3
    но- 4
    пент- 5
    шестигранник — 6
    hept- 7
    окт — 8
    без 9
    дека — 10

    Алкильная группа Углеводородная группа, полученная из алкана путем удаления атома водорода.представляет собой группу атомов, которая образуется при удалении одного атома водорода из алкана. Группа названа путем замены суффикса -ane исходного углеводорода на -yl . Например, группа CH 3 , полученная из метана (CH 4 ), получается в результате вычитания одного атома водорода и называется метильной группой .

    Алкильные группы, которые мы будем использовать наиболее часто, перечислены в Таблице 12.4 «Общие алкильные группы». Алкильные группы не являются независимыми молекулами; они являются частями молекул, которые мы рассматриваем как единое целое, чтобы систематически называть соединения.

    Таблица 12.4 Общие алкильные группы

    Упрощенные правила ИЮПАК для наименования алканов следующие (продемонстрированы в примере 12.1).

    1. Называйте алканы в соответствии с LCC атомов углерода в молекуле (а не общим числом атомов углерода). Этот LCC, рассматриваемый как родительская цепь, определяет базовое имя, к которому мы добавляем суффикс — ane , чтобы указать, что молекула является алканом.

    2. Если углеводород является разветвленным, пронумеруйте атомы углерода LCC. Номера присвоены в том направлении, которое дает наименьшие числа атомам углерода с присоединенными заместителями. Дефисы используются для отделения чисел от названий заместителей; запятые отделяют числа друг от друга. (LCC не обязательно записывать прямой линией; например, LCC в следующем примере имеет пять атомов углерода.)

    3. Поместите названия групп заместителей в алфавитном порядке перед названием родительского соединения. Если одна и та же алкильная группа встречается более одного раза, выражаются номера всех атомов углерода, к которым она присоединена.Если одна и та же группа встречается более одного раза на одном и том же атоме углерода, номер этого атома углерода повторяется столько раз, сколько появляется группа. Причем количество одинаковых групп обозначается греческими префиксами di -, tri -, tetra — и так далее. Эти префиксы , а не , учитываются при определении алфавитного порядка заместителей. Например, этил указан перед диметилом; ди- просто игнорируется. Последняя названная алкильная группа добавляется к названию исходного алкана, образуя одно слово.

    При соблюдении этих правил каждое уникальное соединение получает собственное эксклюзивное имя. Правила позволяют нам не только называть соединение по заданной структуре, но и строить структуру по заданному имени. Лучший способ научиться использовать систему IUPAC — это заставить ее работать, а не просто запоминать правила. Это проще, чем кажется.

    Пример 1

    Назовите каждое соединение.

    Решение

    1. LCC имеет пять атомов углерода, поэтому исходным соединением является пентан (правило 1).К второму атому углерода пентановой цепи присоединена метильная группа (правило 2). Поэтому название — 2-метилпентан.
    2. LCC имеет шесть атомов углерода, поэтому исходным соединением является гексан (правило 1). Метильные группы (правило 2) присоединены ко второму и пятому атомам углерода. Название — 2,5-диметилгексан.
    3. LCC имеет восемь атомов углерода, поэтому исходным соединением является октан (правило 1). Есть метильная и этильная группы (правило 2), обе присоединены к четвертому атому углерода (отсчет от справа дает этому атому углерода меньшее число; правило 3).Таким образом, правильное название — 4-этил-4-метилоктан.

    Упражнение по развитию навыков

      Назовите каждое соединение.

    Пример 2

    Изобразите структуру каждого соединения.

    1. 2,3-диметилбутан
    2. 4-этил-2-метилгептан

    Решение

    В структурах чертежа всегда начинайте с родительской цепочки.

    1. Исходной цепью является бутан, что указывает на четыре атома углерода в LCC.

      Затем добавьте группы на их правильные позиции. Вы можете пронумеровать родительскую цепочку в любом направлении, если будете последовательны; просто не меняйте направления, пока структура не будет готова.Название указывает на две метильные (CH 3 ) группы, одну на втором атоме углерода и одну на третьем.

      Наконец, заполните все атомы водорода, помня, что каждый атом углерода должен иметь четыре связи.

    2. Исходной цепью в данном случае является гептан, что указывает на семь атомов углерода в LCC.

      –C – C – C – C – C – C – C–

      Добавление групп в их правильные позиции дает

      Заполнение всех атомов водорода дает следующие сжатые структурные формулы:

      Обратите внимание, что связи (тире) могут отображаться или нет; иногда они нужны для разнесения.

    Упражнение по развитию навыков

      Изобразите структуру каждого соединения.

    Упражнения по обзору концепции

    1. Как называется группа CH 3 , когда она присоединена к цепочке атомов углерода — заместителю или функциональной группе?

    2. Какой тип имени использует числа для поиска заместителей — общепринятые названия или названия ИЮПАК?

    Key Takeaway

    • У алканов есть как общие названия, так и систематические названия, определенные IUPAC.

    Упражнения

    1. Кратко опишите важные различия между алканом и алкильной группой.

    2. Сколько атомов углерода присутствует в каждой молекуле?

      1. 2-метилбутан
      2. 3-этилпентан
    3. Сколько атомов углерода присутствует в каждой молекуле?

      1. 2,3-диметилбутан
      2. 3-этил-2-метилгептан
    4. Изобразите структуру каждого соединения.

      1. 3-метилпентан
      2. 2,2,5-триметилгексан
      3. 4-этил-3-метилоктан
    5. Изобразите структуру каждого соединения.

      1. 2-метилпентан
      2. 4-этил-2-метилгексан
      3. 2,2,3,3-тетраметилбутан
    6. Назовите каждое соединение в соответствии с системой IUPAC.

    7. Назовите каждое соединение в соответствии с системой IUPAC.

    8. Что такое заместитель? Как указывается расположение заместителя в системе IUPAC?

    9. Кратко опишите важные различия между общим именем и именем IUPAC.

    ответов

    1. Алкан — это молекула; Алкильная группа не является независимой молекулой, а скорее частью молекулы, которую мы рассматриваем как единое целое.

      1. 2,2,4,4-тетраметилпентан
      2. 3-этилгексан
    2. Общие названия широко используются, но не очень систематичны; Названия IUPAC идентифицируют исходное соединение и называют другие группы в качестве заместителей.

    12.6 Физические свойства алканов

    Цель обучения

    1. Определите физические свойства алканов и опишите тенденции изменения этих свойств.

    Поскольку алканы обладают относительно предсказуемыми физическими свойствами и подвергаются относительно небольшому количеству химических реакций, кроме горения, они служат основой для сравнения свойств многих других семейств органических соединений.Давайте сначала рассмотрим их физические свойства.

    Таблица 12.5 «Физические свойства некоторых алканов» описывает некоторые свойства некоторых из первых 10 алканов с прямой цепью. Поскольку молекулы алканов неполярны, они нерастворимы в воде, которая является полярным растворителем, но растворимы в неполярных и слабополярных растворителях. (Для получения дополнительной информации о растворимости см. Главу 9 «Растворы», раздел 9.2 «Концентрация».) Следовательно, сами алканы обычно используются в качестве растворителей для органических веществ с низкой полярностью, таких как жиры, масла и воски.Почти все алканы имеют плотность менее 1,0 г / мл и поэтому менее плотны, чем вода (плотность H 2 O составляет 1,00 г / мл при 20 ° C). Эти свойства объясняют, почему масло и жир не смешиваются с водой, а плавают на ее поверхности.

    Таблица 12.5 Физические свойства некоторых алканов

    Молекулярное имя Формула Температура плавления (° C) Точка кипения (° C) Плотность (20 ° C) * Физическое состояние (при 20 ° C)
    метан СН 4 –182 –164 0.668 г / л газ
    этан С 2 В 6 –183 –89 1,265 г / л газ
    пропан С 3 В 8 –190 –42 1.867 г / л газ
    бутан С 4 В 10 –138 –1 2,493 г / л газ
    пентан С 5 В 12 –130 36 0.626 г / мл жидкость
    гексан С 6 В 14 –95 69 0,659 г / мл жидкость
    октановое число С 8 В 18 –57 125 0.703 г / мл жидкость
    декан С 10 В 22 –30 174 0,730 г мл жидкость
    * Обратите внимание на изменение единиц измерения от газов (граммов на литр) к жидкостям (граммы на миллилитр). Плотность газа при давлении 1 атм.

    Рисунок 12.5 Разливы нефти

    Сырая нефть покрывает поверхность воды в Мексиканском заливе после того, как нефтяная вышка Deepwater Horizon затонула в результате взрыва. Утечка была на милю ниже поверхности, что затрудняло оценку размера разлива. Один литр масла может создать пятно размером 2,5 гектара (6,3 акра). Этот и аналогичные разливы служат напоминанием о том, что углеводороды и вода не смешиваются.

    Присматриваясь: плотность газа и опасность пожара

    Таблица 12.5 «Физические свойства некоторых алканов» указывает на то, что первые четыре члена алканового ряда являются газами при обычных температурах. Природный газ состоит в основном из метана, плотность которого составляет около 0,67 г / л. Плотность воздуха около 1,29 г / л. Поскольку природный газ менее плотен, чем воздух, он поднимается вверх. При обнаружении и отключении утечки природного газа в помещении, газ можно удалить, открыв верхнее окно. С другой стороны, баллонный газ может быть пропаном (плотность 1,88 г / л) или бутаном (смесь бутана и изобутана; плотность около 2.5 г / л). Оба они намного тяжелее воздуха (плотность 1,2 г / л). Если баллонный газ попадает в здание, он собирается у пола. Это представляет собой гораздо более серьезную опасность возгорания, чем утечка природного газа, потому что избавиться от более тяжелого газа из помещения труднее.

    Как показано в Таблице 12.5 «Физические свойства некоторых алканов», температуры кипения алканов с прямой цепью увеличиваются с увеличением молярной массы. Это общее правило справедливо для гомологов с прямой цепью всех семейств органических соединений.Более крупные молекулы имеют большую площадь поверхности и, следовательно, сильнее взаимодействуют; поэтому для их разделения требуется больше энергии. Для данной молярной массы точки кипения алканов относительно низкие, потому что эти неполярные молекулы обладают лишь слабыми дисперсионными силами, удерживающими их вместе в жидком состоянии.

    Присматриваясь: алкановая основа свойств других соединений

    Понимание физических свойств алканов важно в связи с тем, что нефть и природный газ, а также многие производные из них продукты — бензин, газ в баллонах, растворители, пластмассы и др. — состоят в основном из алканов.Это понимание также жизненно важно, потому что оно является основой для описания свойств других семейств органических и биологических соединений. Например, большая часть структур липидов состоит из неполярных алкильных групп. Липиды включают пищевые жиры и жироподобные соединения, называемые фосфолипидами и сфинголипидами, которые служат структурными компонентами живых тканей. (Для получения дополнительной информации о липидах см. Главу 17 «Липиды».) Эти соединения имеют как полярные, так и неполярные группы, что позволяет им ликвидировать разрыв между водорастворимой и водонерастворимой фазами.Эта характеристика важна для избирательной проницаемости клеточных мембран.

    Трипальмитин (а), типичная молекула жира, имеет длинные углеводородные цепи, типичные для большинства липидов. Сравните эти цепи с гексадеканом (b), алканом с 16 атомами углерода.

    Упражнения по обзору концепции

    1. Не обращаясь к таблице, сделайте прогноз, у которого температура кипения выше — гексан или октан.Объясни.

    2. Если 25 мл гексана добавить к 100 мл воды в химическом стакане, чего из следующего вы ожидаете? Объясни.

      1. Гексан растворяется в воде.
      2. Гексан не растворяется в воде и плавает сверху.
      3. Гексан не растворяется в воде и опускается на дно емкости.

    ответов

    1. Октан

      из-за большей молярной массы

    2. б; гексан не растворим в воде и менее плотен, чем вода.

    Key Takeaway

    • Алканы — неполярные соединения, низкокипящие и нерастворимые в воде.

    Упражнения

    1. Не обращаясь к таблице или другой ссылке, спрогнозируйте, какой член каждой пары имеет более высокую точку кипения.

      1. пентан или бутан
      2. гептан или нонан
    2. Для какого члена каждой пары гексан является хорошим растворителем?

      1. пентан или вода
      2. хлорид натрия или соевое масло

    12.7 Химические свойства алканов

    Цель обучения

    1. Определите основные химические свойства алканов.

    Молекулы алканов неполярны и поэтому обычно не реагируют с ионными соединениями, такими как большинство лабораторных кислот, оснований, окислителей или восстановителей. Рассмотрим, например, бутан:

    Ни положительные, ни отрицательные ионы не притягиваются к неполярной молекуле. Фактически, алканы подвергаются так мало реакциям, что их иногда называют парафинами , от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».”

    Алканы подвергаются двум важным реакциям: горению и галогенированию. Ничего не происходит, когда алканы просто смешиваются с кислородом (O 2 ) при комнатной температуре, но когда пламя или искра обеспечивают энергию активации, происходит высокоэкзотермическая реакция горения, химическая реакция, в которой вещество соединяется с молекулярным кислородом, образуя кислородсодержащее вещество. соединения других элементов в реакции. протекает энергично. Для метана (CH 4 ) реакция выглядит следующим образом:

    CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + тепло

    Если реагенты смешаны надлежащим образом и имеется достаточно кислорода, единственными продуктами являются углекислый газ (CO 2 ), вода (H 2 O) и тепло — тепло для приготовления пищи, обогрева домов и сушки одежды.Однако, поскольку условия редко бывают идеальными, часто образуются другие продукты. При ограничении подачи кислорода побочным продуктом является окись углерода (CO):

    2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O

    Эта реакция является причиной десятков смертей каждый год из-за невентилируемых или неправильно настроенных газовых обогревателей. (Аналогичные реакции с аналогичными результатами происходят с керосиновыми обогревателями.)

    Алканы также реагируют с галогенами хлором (Cl 2 ) и бромом (Br 2 ) в присутствии ультрафиолета или при высоких температурах с образованием хлорированных и бромированных алканов.Например, хлор реагирует с избытком метана (CH 4 ) с образованием хлористого метила (CH 3 Cl).

    CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

    При увеличении количества хлора получается смесь продуктов: CH 3 Cl, CH 2 Cl 2 , CHCl 3 и CCl 4 .

    Фтор (F 2 ), самый легкий галоген, взрывоопасно соединяется с большинством углеводородов. Йод (I 2 ) относительно инертен.Фторированные и йодированные алканы получают косвенным методом. Мы обсудим названия и использование галогенированных углеводородов в Разделе 12.8 «Галогенированные углеводороды».

    Упражнения по обзору концепции

    1. Почему алканы иногда называют парафинами?

    2. Какой галоген наиболее легко реагирует с алканами? Которая реагирует наименее охотно?

    ответов

    1. Алканы не вступают в реакцию со многими обычными химическими веществами.Иногда их называют парафинами, от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».

    2. проще всего: F 2 ; наименее охотно: I 2

    Key Takeaway

    • Алканы реагируют с кислородом (горение) и галогенами (галогенирование).

    Упражнения

    1. Почему алканы обычно не реагируют с ионными соединениями, такими как большинство лабораторных кислот, оснований, окислителей или восстановителей?

    2. Напишите уравнение полного сгорания метана (CH 4 , основной компонент природного газа).

    3. Какая самая важная реакция алканов?

    4. Назовите некоторые вещества, кроме кислорода, которые легко реагируют с алканами.

    ответов

    1. Алканы неполярны; они не притягивают ионы.

    12.8 Галогенированные углеводороды

    Цель обучения

    1. Назовите галогенированные углеводороды по формулам и напишите формулы для этих соединений по названиям.

    Многие органические соединения тесно связаны с алканами.Как мы отмечали в разделе 12.7 «Химические свойства алканов», алканы реагируют с галогенами с образованием галогенированных углеводородов, в простейшем из которых один атом галогена заменен на атом водорода алкана. Еще более тесно связаны циклоалканы, соединения, в которых атомы углерода соединены в кольцо или циклически.

    Реакции алканов с галогенами дают галогенированные углеводороды Углеводород, в котором один или несколько атомов водорода заменены атомом галогена., соединения, в которых один или несколько атомов водорода углеводорода заменены атомами галогена:

    Замена только одного атома водорода дает алкилгалогенид (или галогеналкан). Соединение, полученное в результате замены атома водорода алкана на атом галогена. Общее название алкилгалогенидов состоит из двух частей: название алкильной группы плюс основа названия галогена с окончанием -ид . В системе IUPAC используется название исходного алкана с префиксом, обозначающим галогеновые заместители, которому предшествует номер, обозначающий расположение заместителя.Префиксы: фтор -, хлор -, бром — и йод -. Таким образом, CH 3 CH 2 Cl имеет общее название этилхлорид и название IUPAC — хлорэтан. Алкилгалогениды с простыми алкильными группами (от одного до четырех атомов углерода) часто называют общими названиями. Те, у кого больше атомов углерода, обычно получают имена IUPAC.

    Пример 3

    Дайте общие названия и названия IUPAC для каждого соединения.

    1. CH 3 CH 2 CH 2 Br
    2. (CH 3 ) 2 CHCl

    Решение

    1. Алкильная группа (CH 3 CH 2 CH 2 -) представляет собой пропильную группу, а галоген представляет собой бром (Br). Поэтому обычное название — пропилбромид. В названии IUPAC префикс для брома (bromo) сочетается с названием трехуглеродной цепи (пропан), которому предшествует число, идентифицирующее атом углерода, к которому присоединен атом Br, поэтому название IUPAC — 1- бромпропан.
    2. Алкильная группа [(CH 3 ) 2 CH–] имеет три атома углерода, с атомом хлора (Cl), присоединенным к среднему атому углерода. Следовательно, алкильная группа представляет собой изопропил, а обычное название соединения — изопропилхлорид. В названии ИЮПАК атом Cl (префикс , хлор -), присоединенный к среднему (второму) атому углерода пропановой цепи, приводит к 2-хлорпропану.

    Упражнение по развитию навыков

      Дайте общие названия и названия IUPAC для каждого соединения.

    Пример 4

    Укажите название IUPAC для каждого соединения.

    Решение

    1. Исходный алкан имеет пять атомов углерода в самой длинной непрерывной цепи; это пентан.Группа брома (Br) присоединена ко второму атому углерода цепи. Название IUPAC — 2-бромпентан.
    2. Исходный алкан — гексан. Метильная (CH 3) и бром (Br) группы присоединены ко второму и четвертому атомам углерода соответственно. Перечисление заместителей в алфавитном порядке дает название 4-бром-2-метилгексан.

    Упражнение по развитию навыков

      Укажите название IUPAC для каждого соединения.

    Широкий спектр интересных и часто полезных соединений имеет один или несколько атомов галогена на молекулу.Например, метан (CH 4 ) может реагировать с хлором (Cl 2 ), заменяя один, два, три или все четыре атома водорода атомами Cl. Несколько галогенированных продуктов, полученных из метана и этана (CH 3 CH 3 ), перечислены в Таблице 12.6 «Некоторые галогенированные углеводороды», а также некоторые их применения.

    Таблица 12.6 Некоторые галогенированные углеводороды

    Формула Общее название Название ИЮПАК Некоторые важные применения
    Получено из CH 4
    CH 3 Класс хлористый метил хлорметан хладагент; производство силиконов, метилцеллюлозы и синтетического каучука
    CH 2 Класс 2 хлористый метилен дихлорметан растворитель лабораторный и промышленный
    CHCl 3 хлороформ трихлорметан промышленный растворитель
    CCl 4 четыреххлористый углерод тетрахлорметан растворитель для химической чистки и огнетушители (но более не рекомендуемые к использованию)
    CBrF 3 галон-1301 бромтрифторметан системы пожаротушения
    CCl 3 F хлорфторуглерод-11 (CFC-11) трихлорфторметан пенопласт
    CCl 2 F 2 хлорфторуглерод-12 (CFC-12) дихлордифторметан хладагент
    Получено из CH 3 CH 3
    CH 3 CH 2 Класс этилхлорид хлорэтан местный анестетик
    Класс 2 Канал 2 Класс этилендихлорид 1,2-дихлорэтан растворитель для резины
    CCl 3 CH 3 метилхлороформ 1,1,1-трихлорэтан растворитель для чистки компьютерных микросхем и форм для формования пластмасс

    Для вашего здоровья: галогенированные углеводороды

    Когда-то широко применяемые в потребительских товарах, многие хлорированные углеводороды считаются канцерогенами (веществами, вызывающими рак), а также, как известно, вызывают серьезные повреждения печени.Примером может служить четыреххлористый углерод (CCl 4 ), который когда-то использовался в качестве растворителя для химической чистки и в огнетушителях, но больше не рекомендован для любого использования. Даже в небольших количествах его пары могут вызвать серьезные заболевания при продолжительном воздействии. Кроме того, он вступает в реакцию с водой при высоких температурах с образованием смертоносного фосгена (COCl 2 ), что делает использование CCl 4 в огнетушителях особенно опасным.

    Этилхлорид, напротив, используется в качестве наружного местного анестетика.При распылении на коже он быстро испаряется, охлаждая пораженный участок, делая его нечувствительным к боли. Его также можно использовать в качестве экстренной общей анестезии.

    Бромсодержащие соединения широко используются в огнетушителях и в качестве антипиренов для одежды и других материалов. Поскольку они тоже токсичны и оказывают неблагоприятное воздействие на окружающую среду, ученые занимаются разработкой более безопасных заменителей для них, как и для многих других галогенированных соединений.

    Для вашего здоровья: хлорфторуглероды и озоновый слой

    Алканы, замещенные атомами фтора (F) и хлора (Cl), используются в качестве диспергирующих газов в аэрозольных баллончиках, в качестве вспенивающих агентов для пластмасс и в качестве хладагентов.Два наиболее известных из этих хлорфторуглеродов (CFC) перечислены в Таблице 12.6 «Некоторые галогенированные углеводороды».

    Хлорфторуглероды способствуют парниковому эффекту в нижних слоях атмосферы. Они также диффундируют в стратосферу, где разрушаются ультрафиолетовым (УФ) излучением, высвобождая атомы Cl. Они, в свою очередь, разрушают молекулы озона (O 3 ), которые защищают Землю от вредного УФ-излучения. Действия по всему миру привели к сокращению использования ХФУ и родственных соединений.ХФУ и другие озоноразрушающие соединения, содержащие Cl или бром (Br), заменяются более безвредными веществами. Одной альтернативой являются гидрофторуглероды (HFC), такие как CH 2 FCF 3 , которые не содержат Cl или Br для образования радикалов. Другой — гидрохлорфторуглероды (ГХФУ), такие как CHCl 2 CF 3 . Молекулы ГХФУ легче распадаются в тропосфере, и меньше молекул, разрушающих озон, достигает стратосферы.

    Озон в верхних слоях атмосферы защищает поверхность Земли от ультрафиолетового излучения солнца, которое может вызвать рак кожи у людей, а также вредно для других животных и некоторых растений.Озоновые «дыры» в верхних слоях атмосферы (серые, розовые и пурпурные области в центре) представляют собой большие области значительного разрушения озона. Они встречаются в основном над Антарктидой с конца августа до начала октября и заполняют их примерно в середине ноября. Истощение озонового слоя отмечено также в арктических регионах. Самая большая озоновая дыра из когда-либо наблюдавшихся произошла 24 сентября 2006 года.

    Упражнения по обзору концепции

    1. Как называется ИЮПАК для ГФУ, имеющего формулу CH 2 FCF 3 ? (Подсказка: вы должны использовать число, чтобы указать расположение каждого замещающего атома F.)

    2. Как называется ИЮПАК ГХФУ, имеющий формулу CHCl 2 CF 3 ?

    ответов

    1. 1,1,1,2-тетрафторэтан

    2. 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтан

    Key Takeaway

    • Замена атома водорода в алкане на атом галогена — F, Cl, Br или I — дает галогенированное соединение.

    Упражнения

    1. Напишите краткую структурную формулу для каждого соединения.

      1. хлористый метил
      2. хлороформ
    2. Напишите краткую структурную формулу для каждого соединения.

      1. этилбромид
      2. четыреххлористый углерод
    3. Напишите сжатые структурные формулы для двух изомеров, которые имеют молекулярную формулу C 3 H 7 Br.Дайте общее название и название ИЮПАК для каждого.

    4. Напишите сжатые структурные формулы для четырех изомеров, которые имеют молекулярную формулу C 4 H 9 Br. Дайте каждому название ИЮПАК.

    5. Что такое CFC? Как ХФУ участвуют в разрушении озонового слоя?

    6. Объясните, почему каждое соединение менее разрушительно для озонового слоя, чем CFC.

      1. фторуглероды
      2. ГХФУ

    ответов

    1. CH 3 CH 2 CH 2 Br, пропилбромид, 1-бромпропан; CH 3 CHBrCH 3 , изопропилбромид, 2-бромпропан

    2. соединений, содержащих Cl, F и C; путем высвобождения атомов Cl в стратосферу

    12.9 Циклоалканы

    Цель обучения

    1. Назовите циклоалканы по их формулам и напишите формулы этих соединений по их названиям.

    Углеводороды, с которыми мы столкнулись до сих пор, состоят из молекул с открытыми цепями атомов углерода. Когда цепь содержит три или более атомов углерода, атомы могут соединяться с образованием кольца или циклических структур . Самый простой из этих циклических углеводородов — углеводород с кольцом из атомов углерода.имеет формулу C 3 H 6 . К каждому атому углерода присоединены два атома водорода (рис. 12.6 «Пружинная модель циклопропана») и он называется циклопропаном.

    Рисунок 12.6 Шариковая модель циклопропана

    Пружины изогнуты для соединения атомов углерода.

    Для вашего здоровья: Циклопропан как анестетик

    Циклопропан с температурой кипения -33 ° C представляет собой газ при комнатной температуре.Это также мощный анестетик быстрого действия с небольшими нежелательными побочными эффектами в организме. Однако он больше не используется в хирургии, так как образует взрывчатые смеси с воздухом почти во всех концентрациях.

    Циклоалканы Циклический углеводород только с одинарными связями — циклические углеводороды только с одинарными связями — названы добавлением префикса цикло- к названию соединения с открытой цепью, имеющего такое же количество атомов углерода, как и в кольце. . Таким образом, название циклического соединения C 4 H 8 — циклобутан.Атомы углерода в циклических соединениях могут быть представлены формулой линейного угла , которая дает правильные геометрические фигуры. Однако имейте в виду, что каждый угол геометрической фигуры представляет собой атом углерода плюс столько атомов водорода, сколько необходимо, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи.

    Некоторые циклические соединения имеют присоединенные группы заместителей. Пример 5 интерпретирует название циклоалкана с одной группой заместителя.

    Пример 5

    Изобразите структуру каждого соединения.

    1. циклопентан
    2. метилциклобутан

    Решение

    1. Название циклопентан указывает на циклический (цикло) алкан с пятью (пяти) атомами углерода. Его можно представить в виде пятиугольника.

    2. Название метилциклобутан указывает на циклический алкан с четырьмя (бут-) атомами углерода в циклической части.Его можно представить в виде квадрата с присоединенной группой CH 3 .

    Упражнение по развитию навыков

    1. Изобразите структуру каждого соединения.

      1. циклогептан
      2. этилциклогексан

    Свойства циклических углеводородов в целом очень похожи на свойства соответствующих соединений с открытой цепью.Таким образом, циклоалканы (за исключением циклопропана, который имеет сильно напряженное кольцо) действуют очень похоже на нециклические алканы. Циклические структуры, содержащие пять или шесть атомов углерода, такие как циклопентан и циклогексан, особенно стабильны. В главе 16 «Углеводы» мы увидим, что некоторые углеводы (сахара) в растворе образуют пяти- или шестичленные кольца.

    Примечание

    Циклопропановое кольцо деформировано, потому что углы C – C – C равны 60 °, а предпочтительный (тетраэдрический) валентный угол равен 109.5 °. (Эта деформация легко становится очевидной, когда вы пытаетесь построить шарообразную модель циклопропана; см. Рисунок 12.6 «Пружинная модель циклопропана».) Циклопентановые и циклогексановые кольца имеют небольшую деформацию, поскольку C – C – C углы близки к предпочтительным углам.

    Упражнения по обзору концепции

    1. Какова молекулярная формула циклооктана?

    2. Как называется это соединение по ИЮПАК?

    Key Takeaway

    • Многие органические соединения имеют циклическую структуру.

    Упражнения

    1. Изобразите структуру каждого соединения.

      1. этилциклобутан
      2. пропилциклопропан
    2. Изобразите структуру каждого соединения.

      1. метилциклогексан
      2. бутилциклобутан
    3. Циклоалкильные группы могут быть производными циклоалканов таким же образом, как алкильные группы являются производными алканов.Эти группы называются циклопропилом, циклобутилом и так далее. Назовите каждый циклоалкилгалогенид.

    4. Галогенированные циклоалканы могут быть названы системой IUPAC.Как и в случае алкилпроизводных, монозамещенные производные не нуждаются в номере для указания положения галогена. Чтобы назвать дизамещенные производные, атомы углерода нумеруются, начиная с положения одного заместителя (С1) и переходя ко второму замещенному атому кратчайшим путем. Назовите каждое соединение.

    ответов

      1. циклопентилбромид
      2. циклогексилхлорид

    12.10 Материалы в конце главы

    Краткое содержание главы

    Чтобы убедиться, что вы понимаете материал этой главы, вам следует проанализировать значения следующих жирным шрифтом терминов в резюме и спросить себя, как они относятся к темам в главе.

    Органическая химия — это химия углеродных соединений, а неорганическая химия — химия всех других элементов. Атомы углерода могут образовывать стабильные ковалентные связи с другими атомами углерода и с атомами других элементов, и это свойство позволяет образовывать десятки миллионов органических соединений. Углеводороды содержат только атомы водорода и углерода.

    Углеводороды, в которых каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами, называются алканами или насыщенными углеводородами . У них есть общая формула C n H 2 n + 2 . Любой данный алкан отличается от следующего в серии единицей CH 2 . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором, называется гомологической серией .

    Атомы углерода в алканах могут образовывать прямые или разветвленные цепи. Два или более соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы, представляют собой изомеров друг друга. Для трех самых маленьких алканов не существует изомерных форм; начиная с C 4 H 10 , все другие алканы имеют изомерные формы.

    Структурная формула показывает все атомы углерода и водорода и то, как они связаны друг с другом.Сводная структурная формула показывает атомы водорода рядом с атомами углерода, к которым они присоединены. Формула линейного угла — это формула, в которой атомы углерода подразумеваются в углах и на концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи.

    Система номенклатуры IUPAC содержит правила для наименования органических соединений. Алкильная группа представляет собой единицу, образованную удалением одного атома водорода из алкана.

    Физические свойства алканов отражают тот факт, что молекулы алканов неполярны. Алканы нерастворимы в воде и менее плотны, чем вода.

    Алканы, как правило, не реагируют с лабораторными кислотами, основаниями, окислителями и восстановителями. Они действительно горят (претерпевают реакций горения, ).

    Алканы реагируют с галогенами, замещая атомы водорода одним или несколькими атомами галогена с образованием галогенированных углеводородов . Аллгалогенид (галогеналкан) представляет собой соединение, полученное в результате замены атома водорода алкана на атом галогена.

    Циклоалканы представляют собой углеводороды, молекулы которых представляют собой замкнутые кольца, а не прямые или разветвленные цепи. Циклический углеводород представляет собой углеводород с кольцом из атомов углерода.

    Дополнительные упражнения

    1. Вы нашли банку без этикетки, содержащую твердое вещество, плавящееся при 48 ° C.Он легко воспламеняется и легко горит. Вещество не растворяется в воде и плавает на поверхности. Вещество может быть органическим или неорганическим?

    2. Приведите молекулярные формулы метилциклопентана, 2-метилпентана и циклогексана. Какие изомеры?

    3. Что не так с каждым именем? (Подсказка: сначала напишите структуру , как если бы это было правильно.) Дайте правильное название для каждого соединения.

      1. 2-диметилпропан
      2. 2,3,3-триметилбутан
      3. 2,4-диэтилпентан
      4. 3,4-диметил-5-пропилгексан
    4. Что опасно при проглатывании жидкого алкана?

    5. Различают более легкие и тяжелые жидкие алканы с точки зрения их воздействия на кожу.

    6. Ниже приводится формула линии для алкана. Нарисуйте его структуру и дайте название.

    7. Напишите уравнения полного сгорания каждого соединения.

      1. пропан (баллонное газовое топливо)
      2. Октан
      3. (типичный углеводород в бензине).
    8. Плотность пробы бензина 0,690 г / мл. На основе полного сгорания октана рассчитайте количество в граммах диоксида углерода (CO 2 ) и воды (H 2 O), образовавшихся на галлон (3,78 л) бензина при использовании в автомобиле.

    9. Изобразите структуры пяти изомерных гексанов (C 6 H 14 ).Назовите каждого по системе ИЮПАК.

    10. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

    11. Рассмотрите приведенные здесь формулы линейного угла и ответьте на вопросы.

      1. Какая пара формул представляет изомеры? Нарисуйте каждую конструкцию.
      2. Какая формула представляет собой галогенид алкила? Назовите соединение и напишите его краткую структурную формулу.
      3. Какая формула представляет собой циклический алкан? Назовите соединение и нарисуйте его структуру.
      4. Какова молекулярная формула соединения, обозначенного (i)?

    ответов

      1. Два числа необходимы для обозначения двух заместителей; 2,2-диметилпропан.
      2. Наименьшие возможные числа не использовались; 2,2,3-триметилбутан.
      3. Этильные заместители невозможны на втором атоме углерода; 3,5-диметилгептан.
      4. Пропильный заместитель у пятого атома углерода невозможен; 3,4,5-триметилоктан.
    1. Легкие алканы смывают защитные масла кожи; более тяжелые алканы образуют защитный слой.

      1. C 3 H 8 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O
      2. 2C 8 H 18 + 25O 2 → 16CO 2 + 18H 2 O
    2. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ; гексан

      1. ii и iii; Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 3 и

      2. iv; 3-хлорпентан; CH 3 CH 2 CHClCH 2 CH 3
      3. i; этилциклопентан;

      4. С 7 В 14

    Глава 13 — Органическая химия

    Введение

    Органическая химия — это изучение соединений на основе углерода.Структурный и генетический материал живых организмов — это органические соединения. Многие вещества, с которыми мы сталкиваемся ежедневно, представляют собой органические соединения: лекарства, пластмассы, ткани, красители, бумага, продукты питания, витамины и т. Д. Из-за того, как атомы углерода могут связываться друг с другом, количество органических соединений огромен. В этой главе мы исследуем некоторые фундаментальные темы структуры и реакционной способности нескольких классов органических соединений, применяя наши знания о структурах Льюиса, резонансе и кислотно-основной теории Льюиса.

    13.1 Углеводороды

    Введение

    Мы начинаем изучение органической химии с двух классов соединений, содержащих только углерод и водород.
    Предварительные требования
    Цели
    • Назовите и нарисуйте два простейших алкана.
    • Нарисуйте линейно-штриховые, льюисовские, конденсированные и скелетные структуры алканов.
    • Преобразуйте скелетные структуры в молекулярные формулы.
    • Различают прямую или непрерывную цепь и разветвленную цепь.
    • Напишите уравнение горения алкана.
    • Дайте определение алкену, нарисуйте и назовите два простейших алкена.
    • Изобразите изомеры алкена.
    • Дайте определение полиену и объясните, почему многие полиены поглощают видимый свет.
    • Дайте определение алкинам и обсудите их изомеры.
    • Различают насыщенные и ненасыщенные углеводороды.

    Алканы

    13.1-1. Определение
    Атомы углерода всегда имеют четыре связи: четыре одинарные связи, две одинарные и одну двойную связь, две двойные связи или одинарную связь и тройную связь. Хотя углерод является основным строительным блоком, органические соединения обычно также имеют атомы водорода.Кислород и азот тоже обычны, но почти любой другой элемент можно найти в органических соединениях. В этом разделе мы имеем дело с классом соединений, известных как углеводородов , которые представляют собой соединения, содержащие только углерод и водород. Алканы — простейшие органические соединения. Все атомы углерода в алкане sp 3 гибридизированы и тетраэдрически, и все связи являются сигма-связями, что делает алканы относительно инертными. У них есть общая формула C n H 2 n + 2 , где n — целое число.В таблице 13.1 показаны три простейших алкана.
    Алкан Структура
    Метан, CH 4
    Этан, C 2 H 6
    Пропан, C 3 H 8

    Таблица 13.1: Простейшие алканы

    13.1-2. Конструкции

    Атомы углерода всегда имеют четыре связи в своих соединениях.

    Бывают случаи, когда представление штрих-клин-тире используется для демонстрации трехмерной структуры органических соединений, но структуры алканов очень динамичны, потому что групп, связанных одинарной связью, могут вращаться относительно друг друга (во многом как колеса на оси) . Следовательно, часто используются другие сокращенные обозначения. Эти другие методы, показанные на рисунках 13.1a, 13.1b, 13.1c и 13.1d, основаны на следующих моментах, общих для большинства органических молекул.
    • Атомы углерода составляют их основу.
    • Атомы углерода всегда имеют четыре связи с собой.
    • Обычно присутствует много связей C – H.
    Пропан — C 3 H 8 . На рисунке 13.1a показана трехмерная структура в виде штриховок и штрихов. В структуре Льюиса органического соединения все связи и атомы показаны явно, но валентные углы часто отображаются как 90 °.Конденсированная структура показывает атомы, но не все связи. Иногда связи C – C показаны, но часто это не так. Скелетная структура не показывает явно атомы углерода или водорода, а также не показывает связи C – H. Положения атомов углерода в скелетной структуре обозначены концами и пересечениями линий. Таким образом, структура пропана показывает три атома углерода: по одному на каждом конце и по одному на пересечении двух отрезков линии.Положения атомов водорода выводятся из числа связей, показанных для каждого углерода. Каждый атом углерода должен иметь четыре связи (двойная связь считается как две связи, а тройная связь считается как три), поэтому количество связей C – H с любым атомом углерода равно четырем минус количество связей, показанных с атомом углерода. в скелетной структуре . Например, скелетная структура показывает только одну связь с каждым из концевых атомов углерода, поэтому также должно быть три связи C – H с каждым из концевых атомов углерода.Структура показывает две связи со средним углеродом, поэтому также должно быть две связи C – H.
    13.1-3. Молекулярные формулы для скелетных структур

    Ни атомы углерода, ни атомы водорода явно не показаны в структуре скелета.

    Используйте следующие правила, чтобы преобразовать скелетные структуры в молекулярные формулы.
    • Атомы углерода представлены в виде пересечений или концов линий.
    • Число атомов водорода, присоединенных к атому углерода, равно четырем минус число связей, включающих атом углерода, потому что атомы углерода всегда участвуют в четырех связях. Обратите внимание, что двойные и тройные связи считаются как 2 и 3 связи соответственно.
    Упражнение 13.1:

    Напишите молекулярную формулу для данных структур скелета. Обратите внимание, что порядок элементов в формуле должен быть C, затем H, затем O .1+ для NH 4 1+ . Пропускайте пробелы.)

    углеводородов — Концепция — Видео по химии от Brightstorm

    Углеводород — это простейшие типы органических соединений, содержащие только углерод и водород. Существует несколько типов углеводородов , включая галогенуглеводороды, спирты, простые эфиры, амины, альдегиды, кейтоны и карбоновые кислоты.

    Хорошо.Итак, мы поговорим об углеводородах. Углеводороды — это простейшие органические соединения, содержащие только углерод и водород. И причина, по которой я исключил органические соединения, заключается в том, что до сих пор мы имели дело с неорганическими соединениями. В Chem 1 вы имеете дело с неорганическими веществами. Теперь поговорим об органике. А органическая химия — это химия, связанная с углеродом, атомом углерода. И причина, по которой вы можете задаться вопросом, почему у углерода есть целый ряд химии, посвященных только себе?

    Что ж, на самом деле углерод очень легко связывается с самим собой и с другими атомами вокруг него.Водород — это то, с чем он легко связывается, кислород, азот и тому подобное. И поскольку они связывают его ковалентно с окружающими его вещами, довольно часто в нашем мире есть тысячи, тысячи и тысячи химических соединений, содержащих, извините, углеродсодержащие соединения. Итак, вы имеете дело с тоннами углеродсодержащих соединений, пластиком или всеми углеродсодержащими соединениями в медицине, наше тело состоит из углерода. Итак, вы должны посвятить целую ветвь химии только этому атому.Итак, давайте поговорим о том, как он связывается и какие соединения вы можете получить, используя углерод.

    Итак, мы знаем, что углерод имеет четыре валентных электрона, что означает, что он образует четыре связи, чтобы получить в сумме восемь валентных электронов, которые ему нужны. Водород, с которым он обычно связывается, вы увидите, чаще всего имеет один валентный электрон и образует только одну связь, потому что ему нужны только два валентных электрона. Итак, простейшее органическое соединение или углеводород, который вы действительно увидите, — это метан, то есть Ch5.Один углерод связан с четырьмя атомами водорода. Итак, [IB] много-много разных типов углеводородов, с которыми вы столкнетесь, и их будут называть «углеродные цепочки» или что-то в этом роде, и одно из первых, что вы увидите, это вещи. называется алканами. А алканы все одинарно связаны с другими атомами углерода. Итак, все в углеродной цепи связано одинарными связями. Таким образом, базовая структура для базовой формулы для определения формулы для гидросвинения, алкана, будет CNh3N + 2. Итак, у меня есть углеводородная цепь, алкановая цепь, написанная для вас, и в ней четыре атома углерода.Ладно. Итак, по нашей формуле это число.

    Органическая химия. Углеводороды. Введение в органические молекулы. Простейшие органические молекулы, содержащие только атомы углерода и водорода

    Алканы. Глава 1.1

    Алканы Глава 1.1 Органическая химия Изучение углеродсодержащих соединений и их свойств Что такого особенного в углероде? Углерод имеет 4 связывающих электрона. Таким образом, он может образовывать 4 прочные ковалентные связи

    Подробнее

    Банк вопросов по органической химии-I

    Банк вопросов Органическая химия-I 1. (a) Что вы понимаете под следующими терминами: (i) Органическая химия (ii) Органические соединения (iii) Катенация? [3] (б) Почему так много органических

    Подробнее

    Глава 4 Конспект лекции

    Глава 4 Конспект лекции Глава 4 Образовательные цели 1.Зная формулу молекулы, студент сможет нарисовать структуру линии-связи (Льюиса). 2. Понять и построить сокращенный структурный

    Подробнее

    Глава 13 Органическая химия

    Глава 13 Органическая химия 13-1. Углеродные связи 13-2. Алканы 13-3. Нефтепродукты 13-4. Структурные формулы 13-5. Изомеры 13-6. Ненасыщенные углеводороды 13-7. Бензол 13-8. Углеводородные группы 13-9.

    Подробнее

    ПРОБЛЕМЫ ПРАКТИКИ, ГЛАВА 1-3

    PRATIE PRBLEMS, APTERS 1-3 (взято из ч. 3: только номенклатура алканов и алкилалидов) 1. Атомный номер бора равен 5. Правильная электронная конфигурация бора: A. 1s 2 2s 3 B. 1s 2 2p 3.

    Подробнее

    Определение молекулярной формулы

    Определение молекулярной формулы Классический подход Качественный элементный анализ Количественный элементный анализ Определение эмпирической формулы Определение молекулярной массы Определение молекулярной формулы

    Подробнее

    Глава 18: Органическая химия

    h 18 Page 1 Глава 18: Органическая химия Органическая химия — это раздел химии, который фокусируется на соединениях, содержащих углерод (Исключения:, 2, 3 2- и N -), хотя в органических соединениях содержится только

    Подробнее

    Элементы в биологических молекулах

    Глава 3: Биологические молекулы 1.Углеводы 2. Липиды 3. Белки 4. Нуклеиновые кислоты Элементы в биологических молекулах Биологические макромолекулы почти полностью состоят всего из 6 элементов: Углерод (C)

    Подробнее

    БИОЛОГИЧЕСКИЕ МОЛЕКУЛЫ ЖИЗНИ

    БИОЛОГИЧЕСКИЕ МОЛЕКУЛЫ ЖИЗНИ К А Р Б О Х И Д Р А Т Е С, Л И П И Д С, П Р О Т Е И Н С, А Н Д Н У К Л Е И К А К И Д С Центр академической поддержки @ Daytona State College (Science 115, страница 1 из 29) Carbon

    Подробнее

    Молекулярные модели, эксперимент №1

    Молекулярные модели Эксперимент №1 Цель: познакомиться с трехмерной структурой органических молекул, особенно с тетраэдрической структурой алкильных атомов углерода и планарной структурой

    . Подробнее

    Глава 13 Органическая химия

    Глава 13 Органическая химия Введение Органическая химия — это изучение соединений на основе углерода.Структурный и генетический материал живых организмов — это органические соединения. Многие вещества

    Подробнее

    Глава 3 Молекулы клеток

    Био 100 Молекулы клеток 1 Глава 3 Молекулы клеток Соединения, содержащие углерод, называются органическими соединениями. Такие молекулы, как метан, которые состоят только из углерода и водорода, называются углеводородами

    Подробнее

    Предлагаемые решения для главы 3

    s для главы PRBLEM Если предположить, что молекулярный ион является основным пиком (содержание 00%), какие пики появятся в масс-спектре каждой из этих молекул: (a) C5Br (b) C60 (c) C64Br В случаях (a) и

    Подробнее

    Глава 4.Химическая энергия

    Глава 4 Химическая энергия Возможно, наиболее удобной формой хранения энергии является химическая энергия. Пища, которую мы едим, в сочетании с кислородом, которым мы дышим, накапливает энергию, которую наш организм извлекает и преобразует

    Подробнее

    Полимеры: Введение

    Краткое содержание главы: Полимерные структуры Молекулы углеводородов и полимеров Химия молекул полимеров Молекулярный вес и форма Молекулярная структура и конфигурации Сополимеры Полимерные кристаллы Необязательно

    Подробнее

    Углеводы, белки и липиды

    Углеводы, белки и липиды Глава 3 МАКРОМОЛЕКУЛЫ Макромолекулы: полимеры с молекулярной массой> 1000 Функциональные группы ЧЕТЫРЕ МАКРОМОЛЕКУЛЫ В ЖИЗНИ Молекулы в живых организмах: белки,

    Подробнее

    Масс-спектр — фрагментация

    Масс-спектр — фрагментация Чрезвычайно полезным результатом ионизации ЭУ, в частности, является явление, известное как фрагментация.Катион-радикал, который образуется, когда электрон выбивается из нейтрального

    Подробнее

    Молекулярные модели в биологии

    Молекулярные модели в биологии Цели: После этой лабораторной работы студент сможет: 1) Понимать свойства атомов, образующих связи. 2) Понять, как и почему атомы образуют ионы. 3) Модель ковалентная,

    Подробнее

    НАПИСАНИЕ ХИМИЧЕСКОЙ ФОРМУЛЫ

    НАПИСАНИЕ ХИМИЧЕСКОЙ ФОРМУЛЫ Для ионных соединений должна быть разработана химическая формула.У вас больше не будет списка ионов на экзамене (как на GCSE). Вместо этого вы должны выучить одни и отработать другие.

    Подробнее

    Система номенклатуры ИЮПАК

    Система номенклатуры ИЮПАК ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии) состоит из химиков, представляющих национальные химические общества нескольких стран. комитет

    Подробнее

    Органическая химия, десятое издание

    Органическая химия, десятое издание Т.В. Грэм Соломонс Крейг Б. Фрайл Добро пожаловать в CHM 22 Organic Chemisty II Главы 2 (IR), 9, 3-20. Глава 2 и Глава 9 Спектроскопия (взаимодействие молекулы с

    Подробнее

    Рабочие листы по органической химии

    Рабочие листы для органической химии Рабочий лист 1 Алканы Вопрос 1. Предоставьте названия IUPAC для следующих структур a) b) c) d) e) f) g) h) Химия природных веществ. Рабочие листы органической химии 1

    Подробнее

    Реакции жиров и жирных кислот

    Реакции жиров и жирных кислот Краткое описание жиров и масел Биосинтез жирных кислот Биодизельное топливо Домашнее задание Мы довольно много слышим о месте жиров и масел в питании человека.Продукты с высоким содержанием жира находятся на отметке

    . Подробнее

    Вопросы по диагностике химии

    Вопросы по диагностике химии Ответьте на эти 40 вопросов с несколькими вариантами ответов, а затем проверьте свои ответы, расположенные в конце этого документа. Если вы правильно ответили менее чем на 25 вопросов, вам необходимо

    Подробнее

    ИК-спектр для анализа изомеров

    Примечание по применению DiscovIR-LC TM 025 апреля 2008 г. Применение ИК-системы для анализа изомеров Инфракрасные спектры предоставляют ценную информацию о локальных конфигурациях атомов в молекулах.

    Подробнее

    IB Химия. Обзор химии DP

    DP Chemistry Review Тема 1: Количественная химия 1.1 Концепция молей и константа Авогадро Заявление об оценке Примените концепцию молей к веществам. Определите количество частиц и количество

    Подробнее

    Химические уравнения и стехиометрия

    Химические уравнения и стехиометрия Глава Цели Уравнения баланса для простых химических реакций.Выполните расчеты стехиометрии, используя сбалансированные химические уравнения. Разберитесь в значении термина

    Подробнее

    Тема 3: Связь и молекулярная структура. (Глава 8)

    Тема 3: Связь и молекулярная структура. (Глава 8) Вопросы в конце главы: 5, 7, 9, 12, 15, 18, 23, 27, 28, 32, 33, 39, 43, 46, 67, 77 Химическая реакция валентных электронов атомов перегруппировалась (потеряна,

    Подробнее

    ХИМ 121.Глава 19, Имя: Дата:

    ХИМ 121. Глава 19, Название: Дата: 1. Липид — это любое вещество биохимического происхождения, которое А) растворимо в воде, но нерастворимо в неполярных растворителях.

    Leave a Reply

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *