Реферат. «Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах». Салициловая кислота реферат

Реферат - Реферат. «Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах»

Реферат.

«Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах».

Содержание.

I.Салициловая кислота и ее производные…………....3

II.Фотометрический анализ…………………………...8

III.Лабораторная работа……………………………...11

IV.Снятие калибровочной кривой. Фотоколориметри-

ческое определение салициловой кислоты в таблетках аспирина…………………………………..12

V.Калибровочная кривая…………………………….13

VI.Схема устройства ФЭК-56……….………….…...14

VII.Список литературы………………………………15

Салициловая кислота и ее производные.

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6h5(OH)Ch3OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6h5(OH)Ch3OH пѓњ C6h5(OH)COH пѓњ C6h5(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью , так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

РЎ6H5пЂ­ONa + CO2 пѓњ C6H5пЂ­OH пѓњ РЎ6h5пЂ­OH

фенолят натрия  

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

^ РЎ6h5(OH)COOHпѓњC6H5OH + CO2

салициловая кислота фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6h5пЂ­COOH + 2 NaOH пѓњ C6h5пЂ­COONa пЂ« 2 h3O

пѓє п‚Ѕ

OH ONa

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6h5пЂ­COOH + Na2CO3пѓњ 2 РЎ6h5пЂ­COONa + h3O + CO2

п‚Ѕ п‚Ѕ

OH OH

салицилат натрия

Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.

Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.

Na2CO3

C6h5(OH)COOH п‚® C6h5(OH)COONa

салициловая кислота салицилат натрия

Ch4OH

^ РЎ6h5(OH)COOH п‚® C6h5(OH)COOCh4

метилсалицилат

C6H5OH

РЎ6h5(OH)COOH п‚® C6h5(OH)COOC6H5

фенилсалицилат (салол)

(Ch4CO)2O

C6h5(OH)COOH п‚® C6h5(CO2Ch4)COOH

ацетилсалициловая кислота

(аспирин)

Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином.

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически –метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:

^ C6h5пЂ­COOH + HOпЂ­CпЂ­Ch4 пѓњ C6h5пЂ­COOH + h3O

пѓ· пЃјпЃј п‚Ѕ

OH O OпЂ­CпЂ­Ch4

пЃјпЃј

O

Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.

Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол:

COOH

п‚Ѕ

C6h5пЂ­OH + CO2пѓњ C6h4пЂ­OH

п‚Ѕ п‚Ѕ

Nh3 Nh3

м-аминофенол п-аминосалициловая

кислота

ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Фотометрический анализ.

Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою очередь входит в группу физико-химических методов анализа.

Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему в результате химической реакции.

При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с каким-либо реактивом.

Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) в растворе и наоборот.

Если для измерения окраски, а следовательно и концентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такой метод анализа называется фотометрическим.

В основе фотометрических измерений лежит закон Ламберта-Бера. Если поток монохроматического света с интенсивностью J0 падает на однородный слой какого-либо вещества, то часть его (с интенсивностью Jr) отражается от последнего, часть (Ja) поглощается и часть (Jt) проходит через слой, причем:

J0 = Jr + Ja + Jt

В случае водных растворов величина Jr очень мала и ей можно пренебречь, тогда:

J0 = Ja + Jt

Величина Ja зависит от наличия в растворе окрашенного вещества, которое поглощает свет гораздо сильнее, чем растворитель. Зависимость между интенсивностью окраски раствора и содержанием в них окрашенного вещества описывается уравнением:

-пЃҐпѓ—cпѓ—в„“

Jt = J0 10 , где (Закон Ламберта-Бера.)

ε – коэффициент светопоглощения, постоянная величина, зависит от природы окрашенного вещества.

с – концентрация окрашенного вещества в растворе.

ℓ- толщина слоя светопоглощаещего раствора.

Если прологарифмировать уравнение Ламберта-Бера и изменить знаки, то получим:

-Оµпѓ—СЃпѓ—в„“ + в„“gпѓ—J0 = в„“gпѓ—Jt

в„“gпѓ—J0 - в„“gпѓ—Jt = Оµпѓ—cпѓ—в„“

Величина ℓgJ0 - ℓgJt называется оптической плотностью раствора Д, то есть

Р” = Оµпѓ—СЃпѓ—в„“

Оптическая плотность раствора прямо пропорциональна концентрации окрашенного вещества и толщине слоя раствора.

Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствора данного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого раствора будет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. При использовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворов производится фотоэлементами.

Световой поток проходит через кювету (с определенной толщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором. Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световая энергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический ток измеряется при помощи чувствительного гальванометра.

При определении этим методом концентрации исследуемого вещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) и эталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковой толщине слоя.

Расчет производится по формуле:

Дисп.

Сисп. =  Сэтал.

Дэтал.

Для получения пучка монохроматического света используются светофильтры – набор цветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выбора светофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристику раствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волны светофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же раствора при различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна.

^ Методика измерения светопропускания или оптической плотности на приборе ФЭК-56.

Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить "электрический нуль". Для этого рукояткой привести стрелку гальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левом световом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем. Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемым раствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкале светопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят к нулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д.

Для массовых фотометрических измерений предварительно строят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворов различной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранном светофильтре и определенной толщине слоя ℓ и строят график зависимости оптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Лабораторная работа.

3+

^ Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.

Для определения концентрации исследуемого раствора необходимо построить калибровочную прямую, выражающую зависимость оптической плотности от концентрации вещества.

Построение калибровочной кривой.

Берут растворы с известной концентрацией салициловой кислоты: 0,5мг/мл , 0,25мг/мл , 0,125мг/мл , 0,0625 мг/мл , 0,031 мг/мл , 0,01 мг/мл. По 10 мл каждого из указанных растворов помещают в мерные колбочки на 25 мл, добавляют по 1 мл раствора ионов железа для образования окрашенного комплекса и доводят объем дистиллированной водой до метки.

3+ +

Fe + 3 C6h5(OH)COOH пѓњ (C6h5(OH)COO)3Fe + 3 H

После перемешивания перед каждым определением ополаскивают приготовленным раствором кювету, затем заполняют ее и фотометрируют относительно воды. По полученным результатам строят график зависимости оптической плотности Д от концентрации ионов железа в растворе С.

II.Определение концентрации ионов железа в исследуемом растворе.

В мерную колбу на 25 мл берут 10 мл исследуемого раствора, добавляют 1 мл насыщенного раствора салициловой кислоты и доводят объем до метки. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на ФЭК-56 и по калибровочной кривой вычисляют концентрацию ионов железа в исследуемом растворе.

Снятие калибровочной кривой.

Д, оптическая плотность р-ра.

С, концентрация р-ра, мг/мл.

95

0,5

75

0,25

65

0,125

57

0,0625

50

0,031

48

0,01

Фотоколориметрическое определение

салициловой кислоты в таблетках аспирина.

1. Измерение оптической плотности раствора после 10 минут гидролиза таблетки аспирина в водяной бане при T= 82С:

Р”1 = 90, РЎ1 =0,41 РјРі/РјР»

2. Измерение оптической плотности раствора после 2 недель гидролиза таблетки аспирина:

Р”2 = 99, РЎ2 = 0,495 РјРі/РјР»

3. Расчет растворимости и скорости гидролиза вещества:

О±10РјРёРЅ = РЎ1/РЎ

О±10РјРёРЅ = 0,41/0,5 = 0,82

U1 = РЎ1/t1 -2

U1 = 0,41/10 = 4,2В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

α2нед = С2/С

α2нед = 0,495/0,5 = 0,99

U2 = C2|/t2 -5

U2 = 0,495/20160 = 2,45 В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

U = C2-C1/t2-t1 -6

U = 0,495-0,41/20160-10 = 0,085/20150 = 4,2 В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

Список используемой литературы:

Э.Т. Оганесян. «Руководство по химии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447.

Л.С. Гузей, В.Н. Кузнецов. «Новый справочник по химии». Москва. 1998 г. С-261.

Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. «Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258.

Б.Н. Степаненко. «Органическая химия». Москва. 1980г. С-253.

Методическое пособие (фотометрический анализ).

www.ronl.ru

Доклад - Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах

Нижегородский районный отдел образования.

Лицей №8 с углубленным изучением предметов естественных наук.

Реферат.

«Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах».

Руководитель: Выполнил:

Красильникова Елена Остапенко Анастасия-

Владимировна-доцент. ученица 10 «Г» кл.

г. Нижний Новгород.

2000 Рі.

Содержание.

I.Салициловая кислота и ее производные…………....3

II.Фотометрический анализ…………………………...8

III.Лабораторная работа……………………………...11

IV.Снятие калибровочной кривой. Фотоколориметри-

ческое определение салициловой кислоты в таблетках аспирина…………………………………..12

V.Калибровочная кривая…………………………….13

VI.Схема устройства ФЭК-56……….………….…...14

VII.Список литературы………………………………15

Салициловая кислота и ее производные.

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6h5(OH)Ch3OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6h5(OH)Ch3OH Гњ C6h5(OH)COH Гњ C6h5(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

РЎ6H5-ONa + CO2 Гњ C6H5-OH ГњРЎ6h5-OH

фенолят натрияê½

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159°С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

РЎ6h5(OH)COOHГњC6H5OH + CO2

салициловая кислота фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6h5-COOH + 2 NaOH Гњ C6h5-COONa + 2 h3O

ГєВЅ

OH ONa

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6h5-COOH + Na2CO3Гњ2 РЎ6h5-COONa + h3O + CO2

ВЅВЅ

OH OH

салицилат натрия

Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.

Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.

Na2CO3

C6h5(OH)COOH В® C6h5(OH)COONa

салициловая кислота салицилат натрия

Ch4OH

РЎ6h5(OH)COOH В® C6h5(OH)COOCh4

метилсалицилат

C6H5OH

РЎ6h5(OH)COOH В® C6h5(OH)COOC6H5

фенилсалицилат (салол)

(Ch4CO)2O

C6h5(OH)COOH В® C6h5(CO2Ch4)COOH

ацетилсалициловая кислота

(аспирин)

Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином.

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически –метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:

C6h5-COOH + HO-C-Ch4 Гњ C6h5-COOH + h3O

Г·||ВЅ

OH O O-C-Ch4

||

O

Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.

Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол:

COOH

ВЅ

C6h5-OH + CO2Гњ C6h4-OH

ВЅВЅ

Nh3 Nh3

м-аминофенол п-аминосалициловая

кислота

ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Фотометрический анализ.

Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою очередь входит в группу физико-химических методов анализа.

Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему в результате химической реакции.

При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с каким-либо реактивом.

Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) в растворе и наоборот.

Если для измерения окраски, а следовательно и концентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такой метод анализа называется фотометрическим.

В основе фотометрических измерений лежит закон Ламберта-Бера. Если поток монохроматического света с интенсивностью J0падает на однородный слой какого-либо вещества, то часть его (с интенсивностью Jr) отражается от последнего, часть (Ja) поглощается и часть (Jt) проходит через слой, причем:

J0 = Jr + Ja + Jt

В случае водных растворов величина Jr очень мала и ей можно пренебречь, тогда:

J0 = Ja + Jt

Величина Ja зависит от наличия в растворе окрашенного вещества, которое поглощает свет гораздо сильнее, чем растворитель. Зависимость между интенсивностью окраски раствора и содержанием в них окрашенного вещества описывается уравнением:

-eГ—cГ—в„“

Jt = J0× 10, где (Закон Ламберта-Бера.)

ε – коэффициент светопоглощения, постоянная величина, зависит от природы окрашенного вещества.

с – концентрация окрашенного вещества в растворе.

ℓ- толщина слоя светопоглощаещего раствора.

Если прологарифмировать уравнение Ламберта-Бера и изменить знаки, то получим:

-ОµГ—СЃГ—в„“ + в„“gГ—J0 = в„“gГ—Jt

ℓg×J0 — ℓg×Jt = ε×c×ℓ

Величина ℓg×J0 — ℓg×Jtназывается оптической плотностью раствора Д, то есть

Р” = ОµГ—СЃГ—в„“

Оптическая плотность раствора прямо пропорциональна концентрации окрашенного вещества и толщине слоя раствора.

Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствора данного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого раствора будет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. При использовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворов производится фотоэлементами.

Световой поток проходит через кювету (с определенной толщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором. Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световая энергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический ток измеряется при помощи чувствительного гальванометра.

При определении этим методом концентрации исследуемого вещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) и эталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковой толщине слоя.

Расчет производится по формуле:

Дисп.

Дэтал.

Для получения пучка монохроматического света используются светофильтры – набор цветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выбора светофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристику раствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волны светофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же раствора при различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна.

Методика измерения светопропускания или оптической плотности на приборе ФЭК-56.

Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить «электрический нуль». Для этого рукояткой привести стрелку гальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левом световом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем. Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемым раствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкале светопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят к нулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д.

Для массовых фотометрических измерений предварительно строят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворов различной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранном светофильтре и определенной толщине слоя ℓ и строят график зависимости оптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Лабораторная работа.

3+

Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.

Для определения концентрации исследуемого раствора необходимо построить калибровочную прямую, выражающую зависимость оптической плотности от концентрации вещества.

I. Построение калибровочной кривой.

Берут растворы с известной концентрацией салициловой кислоты: 0,5мг/мл, 0,25мг/мл, 0,125мг/мл, 0,0625 мг/мл, 0,031 мг/мл, 0,01 мг/мл. По 10 мл каждого из указанных растворов помещают в мерные колбочки на 25 мл, добавляют по 1 мл раствора ионов железа для образования окрашенного комплекса и доводят объем дистиллированной водой до метки.

3+ +

Fe + 3 C6h5(OH)COOH Гњ (C6h5(OH)COO)3Fe + 3 H

После перемешивания перед каждым определением ополаскивают приготовленным раствором кювету, затем заполняют ее и фотометрируют относительно воды. По полученным результатам строят график зависимости оптической плотности Д от концентрацииионов железа в растворе С.

II.Определение концентрации ионов железа в исследуемом растворе.

В мерную колбу на 25 мл берут 10 мл исследуемого раствора, добавляют 1 мл насыщенного раствора салициловой кислоты и доводят объем до метки. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на ФЭК-56 и по калибровочной кривой вычисляют концентрацию ионов железа в исследуемом растворе.

Снятие калибровочной кривой.

Фотоколориметрическое определение

салициловой кислоты в таблетках аспирина.

1. Измерениеоптической плотности раствора после 10 минут гидролиза таблетки аспирина в водяной бане при T= 82°С:

Р”1 = 90, РЎ1 =0,41 РјРі/РјР»

2. Измерение оптической плотности раствора после 2 недель гидролиза таблетки аспирина:

Р”2 = 99, РЎ2 = 0,495 РјРі/РјР»

3. Расчет растворимости и скорости гидролиза вещества:

О±10РјРёРЅ=РЎ1/РЎ

О±10РјРёРЅ = 0,41/0,5 = 0,82

U1= РЎ1/t1 -2

U1 = 0,41/10 = 4,2В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

α2нед = С2/С

α2нед = 0,495/0,5 = 0,99

U2 = C2|/t2 -5

U2 = 0,495/20160 = 2,45 В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

U = C2-C1/t2-t1 -6

U = 0,495-0,41/20160-10 = 0,085/20150 = 4,2 В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

Список используемой литературы:

1. Э.Т. Оганесян. «Руководство по химии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447.

2. Л.С. Гузей, В.Н. Кузнецов. «Новый справочник по химии». Москва. 1998 г. С-261.

3. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. «Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258.

4. Б.Н. Степаненко. «Органическая химия». Москва. 1980г. С-253.

5. Методическое пособие (фотометрический анализ).

www.ronl.ru

Реферат - Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах

Нижегородский районный отдел образования.

Лицей №8 с углубленным изучением предметов естественных наук.

Реферат.

«Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах».

Руководитель: Выполнил:

Красильникова Елена Остапенко Анастасия-

Владимировна-доцент. ученица 10 «Г» кл.

г. Нижний Новгород.

2000 Рі.

Содержание.

I.Салициловая кислота и ее производные…………....3

II.Фотометрический анализ…………………………...8

III.Лабораторная работа……………………………...11

IV.Снятие калибровочной кривой. Фотоколориметри-

ческое определение салициловой кислоты в таблетках аспирина…………………………………..12

V.Калибровочная кривая…………………………….13

VI.Схема устройства ФЭК-56……….………….…...14

VII.Список литературы………………………………15

Салициловая кислота и ее производные.

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6h5(OH)Ch3OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6h5(OH)Ch3OH Гњ C6h5(OH)COH Гњ C6h5(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

РЎ6H5-ONa + CO2 Гњ C6H5-OH ГњРЎ6h5-OH

фенолят натрияê½

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159°С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

РЎ6h5(OH)COOHГњC6H5OH + CO2

салициловая кислота фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6h5-COOH + 2 NaOH Гњ C6h5-COONa + 2 h3O

ГєВЅ

OH ONa

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6h5-COOH + Na2CO3Гњ2 РЎ6h5-COONa + h3O + CO2

ВЅВЅ

OH OH

салицилат натрия

Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.

Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.

Na2CO3

C6h5(OH)COOH В® C6h5(OH)COONa

салициловая кислота салицилат натрия

Ch4OH

РЎ6h5(OH)COOH В® C6h5(OH)COOCh4

метилсалицилат

C6H5OH

РЎ6h5(OH)COOH В® C6h5(OH)COOC6H5

фенилсалицилат (салол)

(Ch4CO)2O

C6h5(OH)COOH В® C6h5(CO2Ch4)COOH

ацетилсалициловая кислота

(аспирин)

Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином.

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически –метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:

C6h5-COOH + HO-C-Ch4 Гњ C6h5-COOH + h3O

Г·||ВЅ

OH O O-C-Ch4

||

O

Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.

Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол:

COOH

ВЅ

C6h5-OH + CO2Гњ C6h4-OH

ВЅВЅ

Nh3 Nh3

м-аминофенол п-аминосалициловая

кислота

ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Фотометрический анализ.

Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою очередь входит в группу физико-химических методов анализа.

Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему в результате химической реакции.

При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с каким-либо реактивом.

Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) в растворе и наоборот.

Если для измерения окраски, а следовательно и концентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такой метод анализа называется фотометрическим.

В основе фотометрических измерений лежит закон Ламберта-Бера. Если поток монохроматического света с интенсивностью J0падает на однородный слой какого-либо вещества, то часть его (с интенсивностью Jr) отражается от последнего, часть (Ja) поглощается и часть (Jt) проходит через слой, причем:

J0 = Jr + Ja + Jt

В случае водных растворов величина Jr очень мала и ей можно пренебречь, тогда:

J0 = Ja + Jt

Величина Ja зависит от наличия в растворе окрашенного вещества, которое поглощает свет гораздо сильнее, чем растворитель. Зависимость между интенсивностью окраски раствора и содержанием в них окрашенного вещества описывается уравнением:

-eГ—cГ—в„“

Jt = J0× 10, где (Закон Ламберта-Бера.)

ε – коэффициент светопоглощения, постоянная величина, зависит от природы окрашенного вещества.

с – концентрация окрашенного вещества в растворе.

ℓ- толщина слоя светопоглощаещего раствора.

Если прологарифмировать уравнение Ламберта-Бера и изменить знаки, то получим:

-ОµГ—СЃГ—в„“ + в„“gГ—J0 = в„“gГ—Jt

ℓg×J0 — ℓg×Jt = ε×c×ℓ

Величина ℓg×J0 — ℓg×Jtназывается оптической плотностью раствора Д, то есть

Р” = ОµГ—СЃГ—в„“

Оптическая плотность раствора прямо пропорциональна концентрации окрашенного вещества и толщине слоя раствора.

Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствора данного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого раствора будет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. При использовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворов производится фотоэлементами.

Световой поток проходит через кювету (с определенной толщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором. Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световая энергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический ток измеряется при помощи чувствительного гальванометра.

При определении этим методом концентрации исследуемого вещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) и эталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковой толщине слоя.

Расчет производится по формуле:

Дисп.

Дэтал.

Для получения пучка монохроматического света используются светофильтры – набор цветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выбора светофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристику раствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волны светофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же раствора при различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна.

Методика измерения светопропускания или оптической плотности на приборе ФЭК-56.

Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить «электрический нуль». Для этого рукояткой привести стрелку гальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левом световом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем. Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемым раствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкале светопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят к нулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д.

Для массовых фотометрических измерений предварительно строят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворов различной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранном светофильтре и определенной толщине слоя ℓ и строят график зависимости оптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Лабораторная работа.

3+

Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.

Для определения концентрации исследуемого раствора необходимо построить калибровочную прямую, выражающую зависимость оптической плотности от концентрации вещества.

I. Построение калибровочной кривой.

Берут растворы с известной концентрацией салициловой кислоты: 0,5мг/мл, 0,25мг/мл, 0,125мг/мл, 0,0625 мг/мл, 0,031 мг/мл, 0,01 мг/мл. По 10 мл каждого из указанных растворов помещают в мерные колбочки на 25 мл, добавляют по 1 мл раствора ионов железа для образования окрашенного комплекса и доводят объем дистиллированной водой до метки.

3+ +

Fe + 3 C6h5(OH)COOH Гњ (C6h5(OH)COO)3Fe + 3 H

После перемешивания перед каждым определением ополаскивают приготовленным раствором кювету, затем заполняют ее и фотометрируют относительно воды. По полученным результатам строят график зависимости оптической плотности Д от концентрацииионов железа в растворе С.

II.Определение концентрации ионов железа в исследуемом растворе.

В мерную колбу на 25 мл берут 10 мл исследуемого раствора, добавляют 1 мл насыщенного раствора салициловой кислоты и доводят объем до метки. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на ФЭК-56 и по калибровочной кривой вычисляют концентрацию ионов железа в исследуемом растворе.

Снятие калибровочной кривой.

Фотоколориметрическое определение

салициловой кислоты в таблетках аспирина.

1. Измерениеоптической плотности раствора после 10 минут гидролиза таблетки аспирина в водяной бане при T= 82°С:

Р”1 = 90, РЎ1 =0,41 РјРі/РјР»

2. Измерение оптической плотности раствора после 2 недель гидролиза таблетки аспирина:

Р”2 = 99, РЎ2 = 0,495 РјРі/РјР»

3. Расчет растворимости и скорости гидролиза вещества:

О±10РјРёРЅ=РЎ1/РЎ

О±10РјРёРЅ = 0,41/0,5 = 0,82

U1= РЎ1/t1 -2

U1 = 0,41/10 = 4,2В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

α2нед = С2/С

α2нед = 0,495/0,5 = 0,99

U2 = C2|/t2 -5

U2 = 0,495/20160 = 2,45 В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

U = C2-C1/t2-t1 -6

U = 0,495-0,41/20160-10 = 0,085/20150 = 4,2 В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

Список используемой литературы:

1. Э.Т. Оганесян. «Руководство по химии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447.

2. Л.С. Гузей, В.Н. Кузнецов. «Новый справочник по химии». Москва. 1998 г. С-261.

3. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. «Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258.

4. Б.Н. Степаненко. «Органическая химия». Москва. 1980г. С-253.

5. Методическое пособие (фотометрический анализ).

www.ronl.ru

Реферат - Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах

Нижегородскийрайонный отдел образования.

Лицей №8 с углубленнымизучением предметов естественных наук.

          Реферат.

«Фотоколориметрическое определениесалициловой                                                                                        кислоты в фармпрепаратах».

Руководитель:                                            Выполнил:

Красильникова Елена                                        Остапенко Анастасия-  

Владимировна-доцент.                                        ученица 10«Г» кл.

В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В 

В 

       г. НижнийНовгород.

В В В В В В В В В В В В В В В В 

В В В В В В В В В В В В В В В В В В В  2000Рі.В В В В В В В В В В 

           Содержание.

I.Салициловаякислота и ее производные…………....3

II.Фотометрическийанализ…………………………...8

III.Лабораторнаяработа……………………………...11

IV.Снятиекалибровочной кривой. Фотоколориметри-

ческоеопределение салициловой кислоты в таблетках аспирина…………………………………..12

V.Калибровочнаякривая…………………………….13

VI.Схема устройства ФЭК-56……….………….…...14

VII.Списоклитературы………………………………15

    Салициловая кислота и ее производные.

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот,относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от  латинскогоназвания ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизекоторого получен фенолоспирт салигенин C6h5(OH)Ch3OH. При окислении салигенинаполучена салициловая кислота:

В C6h5(OH)Ch3OH Гњ C6h5(OH)COH Гњ C6h5(OH)COOH

              cалигенин                      салициловый                    салициловая        

                                                       альдегид                            кислота   

В настоящее время салициловая кислотапроизводится в промышленности методом прямого карбоксилирования феноладиоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабыйэлектрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усилениенуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самимфенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильныйнуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах  при нагревании поддавлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

РЎ6H5-ONa+В  CO2 Гњ C6H5-OHГњВ  РЎ6h5-OHВ В В 

фенолят натрия                          ê                    ½

COONaВ В В В В В В В  COOHВ  В В В В 

салицилат           салициловая       

  натрия                 кислота

Салициловая кислота представляет собойбесцветные кристаллы, tпл159°С, трудно растворимые в холоднойводе. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется собразованием фенола:

В РЎ6h5(OH)COOHГњC6H5OH + CO2

  салициловаякислота          фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярнаяводородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению еекислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной(рКа4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовоеокрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие отфенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловаякислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6h5-COOH+ 2 NaOH Гњ C6h5-COONa + 2 h3O

ГєВ В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В  В В В В В ВЅВ В В 

OHВ В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В ONa

 фенолятнатрия         

При действии на салициловую кислотукарбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотностикарбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей.Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов,вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающийболее слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагатьэти соли и поэтому остается свободным:

2 C6h5-COOH+ Na2CO3Гњ 2 РЎ6h5-COONa + h3O +CO2

В В В  ВЅВ В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В  ВЅ

В В В OHВ В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В  OHВ В В 

салицилатнатрия    

Так же салициловая кислота, как всефенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться сзамещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту впроизводстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевойпромышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широкоприменение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим,жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызываетраздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно.Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.

Салициловая кислота способна даватьпроизводные по каждой функциональной группе.

Na2CO3

C6h5(OH)COOH В® C6h5(OH)COONa

салициловая кислота             салицилатнатрия

В Ch4OH

РЎ6h5(OH)COOH В® C6h5(OH)COOCh4

метилсалицилат

В C6H5OH

РЎ6h5(OH)COOH В® C6h5(OH)COOC6H5

 фенилсалицилат(салол)

В (Ch4CO)2O

C6h5(OH)COOH ®  C6h5(CO2Ch4)COOH

ацетилсалициловая кислота

  (аспирин)

Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. Вотличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим вводе и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторыхдвойных солей салициловой кислоты, например с кофеином.

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. Внастоящее время его получают преимущественно синтетически –метилированиемсалициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость сочень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при леченииревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашимсоотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, оченьплохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малойрастворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако егоспиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет.Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют какдезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие егосвязано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола.Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобылекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили своедействие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь вочень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтомупилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике. 

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляетсобой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причемпоследняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием насалициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксуснымангидридом:

C6h5-COOH+ HO-C-Ch4 Гњ C6h5-COOH + h3O

В Г·В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В  ||В В В В В В В В В В В В В В В  ВЅ

В OHВ В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В OВ В В В В В В В В В В В В В  O-C-Ch4В В 

В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В  ||

O

Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество,слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловойкислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как неимеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир,образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легкогидролизуется.  Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется науксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять,не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакцияс FeCl3:ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся врезультате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют какпротиворевматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль)средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.

Из других производных салициловой кислоты большеезначение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методомкарбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данномслучае служит м-аминофенол:

В 

В В В  COOHВ В 

В В  ВЅВ 

C6h5-OH+ CO2Гњ C6h4-OH

В ВЅВ В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В  ВЅ

В Nh3В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В  В В В В В В В В В В В В В В В Nh3

 м-аминофенол                   п-аминосалициловая

кислота

ПАСК обладает противотуберкулезнымдействием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислотытакими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, являетсявысокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем,что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой длянормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

              Фотометрический анализ.

Фотометрия – это один из методовколориметрического анализа, который в свою очередь входит в группуфизико-химических методов анализа.

Физико-химические методы анализа основанына том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему врезультате химической реакции.

При колориметрических определениях о количествеопределяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора,вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента,полученного по реакции его с каким-либо реактивом.

Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) врастворе и наоборот.

Если для измерения окраски, а следовательно иконцентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такойметод анализа называется фотометрическим.

В основе фотометрических измерений лежит законЛамберта-Бера. Если поток монохроматического света с интенсивностью J0 падает на однородный слой какого-либо вещества, точасть его (с интенсивностью Jr)отражается от последнего, часть (Ja) поглощается и часть (Jt) проходит через слой, причем:

J0 = Jr + Ja + Jt

В случае водных растворов величина Jr очень мала и ей можнопренебречь, тогда:

В J0 = Ja + Jt

Величина Ja зависит от наличия в растворе окрашенного вещества,которое поглощает свет гораздо сильнее, чем растворитель. Зависимость междуинтенсивностью окраски раствора и содержанием в них окрашенного веществаописывается уравнением:

-eГ—cГ—в„“

Jt = J0× 10         , где                        (Закон Ламберта-Бера.)

ε – коэффициент светопоглощения, постояннаявеличина, зависит от природы окрашенного вещества.

с –концентрация окрашенного вещества в растворе.

ℓ- толщина слоя светопоглощаещего раствора.

Если прологарифмировать уравнение Ламберта-Бера иизменить знаки, то получим:

-ОµГ—СЃГ—в„“ + в„“gГ—J0 = в„“gГ—Jt

ℓg×J0 — ℓg×Jt = ε×c×ℓ

Величина ℓg×J0 — ℓg×Jt называется оптической плотностьюраствора Д, то есть

Р” = ОµГ—СЃГ—в„“

Оптическая плотность раствора прямо пропорциональнаконцентрации окрашенного вещества и толщине слоя раствора.

Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствораданного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого растворабудет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. Прииспользовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворовпроизводится фотоэлементами.

Световой поток проходит через кювету (с определеннойтолщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором.Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световаяэнергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический токизмеряется при помощи чувствительного гальванометра.

При определении этим методом концентрации исследуемоговещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) иэталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковойтолщине слоя.

Расчет производится по формуле:

Дисп.

Дэтал.

Для получения пучка монохроматическогосвета используются светофильтры – наборцветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выборасветофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристикураствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волнысветофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же растворапри различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна.

Методика измерения светопропускания или оптическойплотности на приборе ФЭК-56.

Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить«электрический нуль». Для этого рукояткой привести стрелкугальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левомсветовом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем.Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемымраствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкалесветопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят кнулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д.

Для массовых фотометрических измерений предварительностроят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворовразличной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранномсветофильтре и определенной толщине слоя ℓ и строят график зависимостиоптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Лабораторная работа. 

В В В В В В В В В В В В В В В В В  3+

Определение концентрации ионов железа Fe   по реакции с салициловой кислотой.

В 

Для определения концентрации исследуемогораствора необходимо построить калибровочнуюпрямую, выражающую зависимость оптической плотности от концентрации вещества.

I.  Построение калибровочной кривой.

Берут растворы с известной концентрацией салициловой кислоты: 0,5мг/мл, 0,25мг/мл, 0,125мг/мл, 0,0625 мг/мл,0,031 мг/мл, 0,01 мг/мл. По 10 мл каждого из указанных растворов помещают вмерные колбочки на 25 мл, добавляют по 1 мл раствора ионов железа дляобразования окрашенного комплекса и доводят объем дистиллированной водой дометки.

3+В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В +

FeВ В  + 3 C6h5(OH)COOH Гњ (C6h5(OH)COO)3Fe +3 H

После перемешивания перед каждым определениемополаскивают приготовленным раствором кювету, затем заполняют ее и фотометрируютотносительно воды. По полученным результатам строят график зависимостиоптической плотности Д от концентрации ионов железа в растворе С. 

II.Определениеконцентрации ионов железа в исследуемом растворе.

В мерную колбу на 25 мл берут 10 мл исследуемогораствора, добавляют 1 мл насыщенного раствора салициловой кислоты и доводятобъем до метки. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на ФЭК-56 ипо калибровочной кривой вычисляют концентрацию ионов железа в исследуемомрастворе.

Снятие калибровочнойкривой.

Фотоколориметрическоеопределение

       салициловой кислотыв таблетках аспирина.  

1. Измерение оптическойплотности раствора после 10 минут гидролиза таблетки аспирина в водяной банепри T= 82°С:

Р”1 = 90, РЎ1 =0,41 РјРі/РјР»

2. Измерениеоптической плотности раствора после 2 недель гидролиза таблетки аспирина:

Р”2 = 99, РЎ2 = 0,495 РјРі/РјР»

3. Расчетрастворимости и скорости гидролиза вещества:

О±10РјРёРЅ = РЎ1/РЎ

О±10РјРёРЅ = 0,41/0,5 = 0,82

U1 = РЎ1/t1В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В  -2

U1 = 0,41/10 = 4,2В· 10В (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

α2нед =С2/С

α2нед = 0,495/0,5 = 0,99

U2 = C2|/t2В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В -5

U2 = 0,495/20160 = 2,45 В· 10В  (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

U = C2-C1/t2-t1В В В В В В В В В В В В В В В В В  В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В В -6

U = 0,495-0,41/20160-10= 0,085/20150 = 4,2 В· 10В  (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)В 

Список используемой литературы:

В 

1.  Э.Т. Оганесян. «Руководство похимии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447.

2.  Л.С. Гузей, В.Н. Кузнецов. «Новыйсправочник по химии». Москва. 1998 г. С-261.

3.  Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков.«Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258.

4.  Б.Н. Степаненко. «Органическаяхимия». Москва. 1980г. С-253.

5.  Методическое пособие(фотометрический анализ).

В 

www.ronl.ru

Реферат Ацетилсалициловая кислота

Реферат на тему:

План:

Введение
• 1 История создания
• 2 Общая информация
• 3 Химические свойства
• 4 Производство
• 5 Применение
• 6 Побочное действие
• 7 Антиагрегантное действие
• 8 Противопоказания
• 9 Хранение
• 10 Факты
Примечания

Введение

Ацетилсалици́ловая кислота́ (лат. Acidum acetylsalicylicum, англ. Acetylsalicylic acid, салициловый эфир уксусной кислоты) — лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное и антиагрегантное действие. Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок, мало растворим в воде при комнатной температуре, растворим в горячей воде, легко растворим в спирте, растворах едких и углекислых щелочей.

Синтезирована Феликсом Хоффманом (Bayer AG) в 1897 году. Патент на своё изобретение немецкий химик получил 6 марта 1899 года. Хоффман открыл лечебные свойства ацетилсалициловой кислоты, пытаясь найти лекарство для своего отца, страдавшего ревматизмом.

Ацетилсалициловая кислота широко известна под торговой маркой «Аспирин» фирмы «Байер».

1. История создания

Ацетилсалициловая кислота впервые была синтезирована Шарлем Фредериком Жераром в 1853 году. 10 августа 1897 года Артур Эйхенгрин, работавший в лабораториях Bayer в Вуппертале первый раз получил образцы ацетилсалициловой кислоты в форме, возможной для медицинского применения. Bayer зарегистрировала новое лекарство под торговой маркой аспирин.

Уже в 1899 году первая партия этого лекарства появилась в продаже. Изначально был известен лишь жаропонижающий эффект аспирина, позднее выяснились также его болеутоляющие и противовоспалительные свойства. В первые годы аспирин продавался как порошок, а с 1904 года в форме таблеток.

В 1987 году в медицинском журнале New England Journal of Medicine появилась публикация[3], в которой по результатам многолетних исследований подтверждалось ещё одно свойство этого препарата — при регулярном его употреблении значительно уменьшается риск инфаркта.

По новым данным, аспирин также снижает риск заболеть раком, в частности молочной железы и толстой кишки.[4][5]

2. Общая информация

Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и болеутоляющее действие, и её широко применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях и др. и в качестве противоревматического средства.

Противовоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) объясняется её влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшением проницаемости капилляров, понижением активности гиалуронидазы, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путём торможения образования АТФ и др. В механизме противовоспалительного действия имеет значение ингибирование биосинтеза простагландинов.

Жаропонижающее действие связано также с влиянием на гипоталамические центры терморегуляции.

Аналгезирующий эффект обусловлен влиянием на центры болевой чувствительности, а также способностью салицилатов уменьшать альгогенное действие брадикинина.

Кроверазжижающее действие аспирина позволяет применять его для снижения внутричерепного давления при головных болях.

Салициловая кислота послужила основой для целого класса лекарственных веществ называемых салицилатами, примером такого препарата является диоксибензойная кислота.

3. Химические свойства

Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 с. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов.

Ничтожно малые количества ацетилсалициловой кислоты обнаруживаются в реакции с реактивом Коберта в присутствии серной кислоты (2 части серной к-ты, одна часть реактива Коберта): раствор окрашивается в розовый цвет (иногда требуется нагревание). Ацетилсалициловая кислота ведёт себя при этом полностью аналогично салициловой к-те.

4. Производство

Ацетилсалициловую кислоту получают из салициловой этерификацией уксусной кислотой. [6]

5. Применение

Ацетилсалициловая кислота имеет широкое применение в качестве противовоспалительного, жаропонижающего и анальгезирующего средства. Применяют её самостоятельно и в сочетании с другими лекарственными средствами.

Существует целый ряд готовых лекарственных средств, содержащих ацетилсалициловую кислоту (таблетки «Цитрамон», «Кофицил», «Асфен», «Аскофен», «Ацелизин» и др.).

В последнее время получены инъекционные препараты, основным действующим началом которых является ацетилсалициловая кислота (см. Ацелизин, Аспизоль).

В виде таблеток назначают ацетилсалициловую кислоту внутрь после еды. Обычные дозы для взрослых как болеутоляющего и жаропонижающего средства (при лихорадочных заболеваниях, головной боли; мигрени, невралгиях и др.) 0,25-0,5-1 г 3-4 раза в день; для детей в зависимости от возраста от 0,1 до 0,3 г на приём.

При ревматизме, инфекционно-аллергическом миокардите, ревматоидном полиартрите назначают длительно взрослым по 2-3 г (реже 4 г) в сутки, детям по 0,2 г на год жизни в сутки. Разовая доза для детей в возрасте 1 года составляет 0,05 г, 2 лет — 0,1 г, 3 лет — 0,15 г, 4 лет — 0,2 г. Начиная с 5-летнего возраста можно назначать в таблетках по 0,25 г на приём.

Ацетилсалициловая кислота является эффективным, вполне доступным средством, имеющим широкое применение в амбулаторной практике. Необходимо учитывать, что пользование препаратом должно производиться с соблюдением мер предосторожности в связи с возможностью ряда побочных явлений.

Описано множество случаев, когда прием внутрь даже 40 граммов этанола (100 граммов водки) в сочетании с такими обычными препаратами, как аспирин или амидопирин, сопровождался тяжелейшими аллергическими реакциями, а также желудочными кровотечениями.

Широко распространено применение аспирина в быту, как средство снять похмелье. Он входит составным компонентом в широкоизвестный препарат Алка-Зельцер. Тем не менее, следует понимать, что аспирин не лечит похмелье, а лишь немного устраняет боль. Лучше заменять его на другие анальгетики, имеющие меньше побочных эффектов.

Согласно исследованиям профессора Питера Ротуэлла (Peter Rothwell) (Оксфордский Университет), основанных на анализе состояния здоровья 25570 пациентов, регулярный приём ацетилсалициловой кислоты сокращает 20-летний риск развития рака простаты примерно на 10 %, рака лёгких — на 30 %, рака кишечника — на 40 %, рака пищевода и горла — на 60 %. Поэтому рекомендуется употреблять ацетилсалициловую кислоту ежедневно перед сном, обязательно запивая молоком (для снижения раздражающего действия кислоты на слизистые оболочки), которое содержит кальций в растворённой форме, усиливающий лечебное действие ацетилсалициловой кислоты. [7][8]

6. Побочное действие

Безопасная суточная доза аспирина: 4 г.[9] Передозировка приводит к тяжёлым патологиям почек, мозга, лёгких и печени. Историки медицины считают, что массовое применение аспирина (по 10-30 г.) значительно увеличило смертность во время пандемии гриппа 1918 г.[9] При применении препарата может также развиться профузное потоотделение, могут появиться шум в ушах и ослабление слуха, ангионевротический отёк, кожные и другие аллергические реакции.

Важно учитывать, что при длительном (без врачебного контроля) применении ацетилсалициловой кислоты могут наблюдаться такие побочные явления, как диспепсические расстройства и желудочные кровотечения; может поражаться слизистая оболочка не только желудка, но и двенадцатиперстной кишки.

Так называемое ульцерогенное действие свойственно в той или иной степени разным противовоспалительным препаратам: кортикостероидам, бутадиону, индометацину и др. Появление язв желудка и желудочных кровотечений при применении ацетилсалициловой кислоты объясняется не только резорбтивным действием (торможение факторов свёртывания крови и др.), но и его непосредственным раздражающим влиянием на слизистую оболочку желудка, особенно если препарат принимают в виде неизмельчённых таблеток. Это относится также к натрия салицилату.

Для уменьшения ульцерогенного действия и желудочных кровотечений следует принимать ацетилсалициловую кислоту (и натрия салицилат) только после еды, таблетки рекомендуется тщательно измельчать и запивать большим количеством жидкости (лучше молоком). Имеются, однако, указания, что желудочные кровотечения могут также наблюдаться при приёме ацетилсалициловой кислоты после еды. Натрия гидрокарбонат способствует более быстрому выделению салицилатов из организма, тем не менее для уменьшения раздражающего действия на желудок прибегают к приёму после ацетилсалициловой кислоты минеральных щелочных вод или раствора натрия гидрокарбоната.

За рубежом таблетки ацетилсалициловой кислоты выпускаются часто из мелкокристаллического порошка с ощелачивающими (буферными) добавками.

При длительном применении салицилатов следует учитывать возможность развития анемии и систематически производить анализы крови и проверять наличие крови в кале.

В связи с возможностью аллергических реакций следует соблюдать осторожность при назначении ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) лицам с повышенной чувствительностью к пенициллинам и другим «аллергогенным» лекарственным средствам.

При повышенной чувствительности к ацетилсалициловой кислоте может развиться аспириновая астма, для предупреждения и лечения которой разработаны методы десенсибилизирующей терапии с применением нарастающих доз аспирина.

В связи с имеющимися экспериментальными данными о тератогенном действии ацетилсалициловой кислоты рекомендуется не назначать её и содержащие её препараты женщинам в первые 3 месяца беременности.

Прием ненаркотических обезболивающих (аспирин, ибупрофен и парацетамол) во время беременности повышает риск нарушений развития половых органов у новорожденных мальчиков в виде проявления крипторхизма. Результаты исследования показали, что одновременное использование двух из трех перечисленных препаратов во время беременности повышает риск рождения ребенка с крипторхизмом до 16 раз по сравнению с женщинами, не принимавшими этих лекарств[10].

В настоящее время существуют данные о возможной опасности применения ацетилсалициловой кислоты у детей с целью снижения температуры при гриппе, острых респираторных и других лихорадочных заболеваниях в связи с наблюдающимися случаями развития синдрома Рея (Рейе) (гепатогенная энцефалопатия). Патогенез развития синдрома Рея неизвестен. Заболевание протекает с развитием острой печеночной недостаточности. Заболеваемость синдромом Рея среди детей до 18 лет в США составляет примерно 1:100 000, при этом летальность превышает 36 %[11].

7. Антиагрегантное действие

Важной особенностью ацетилсалициловой кислоты является её способность оказывать антиагрегантое действие, ингибировать спонтанную и индуцированную агрегацию тромбоцитов.

Вещества, оказывающие антиагрегационное действие, стали получать широкое распространение в медицине для коррекции гемореологических нарушений и профилактики тромботических осложнений у больных с инфарктом миокарда, нарушениями мозгового кровообращения и другими сердечно-сосудистыми заболеваниями.

Эти вещества иногда выделяют в отдельную группу антиагрегантных средств.

В связи с влиянием на агрегацию тромбоцитов, а также некоторой антикоагулирующей активностью, следует при лечении ацетилсалициловой кислотой проводить периодически исследования крови. При нарушениях свёртываемости крови, особенно при гемофилии, возможно развитие кровотечений. Для раннего выявления ульцерогенного действия надо периодически исследовать кал на наличие крови.

Следует учитывать, что под влиянием ацетилсалициловой кислоты усиливается действие антикоагулянтов (производные кумарина, гепарина и др.), сахаропонижающих препаратов (производные сульфонилмочевины), повышается опасность желудочных кровотечений при одновременном применении кортикостероидов и нестероидных противовоспалительных средств (НПВС), усиливаются побочные эффекты метотрексата. Ослабляется несколько действие фуросемида, урикозурических средств, спиронолактона.

8. Противопоказания

Язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки и кровотечения являются противопоказаниями к применению ацетилсалициловой кислоты и натрия салицилата.

Противопоказано также применение ацетилсалициловой кислоты при язвенной болезни в анамнезе, при портальной гипертензии, венозном застое (в связи с понижением резистентности слизистой оболочки желудка), при нарушении свёртывания крови.

Препараты ацетилсалициловой кислоты следует назначать с осторожностью детям до 12 лет для снижения температуры тела при вирусных заболеваниях из-за возможности развития синдрома Рея. Рекомендуется заменять ацетилсалициловую кислоту парацетамолом.[12]

Аспирин не применяют также при бронхиальной астме, так как у больных бронхиальной астмой может возникнуть так называемая аспириновая астма.

9. Хранение

В тщательно, плотно упакованном виде, предохраняющем от воздействия света и влаги, при температуре до 25 °C.

10. Факты

• Ежегодно потребляется более 80 миллиардов таблеток аспирина.[13]
• Р’ 2009 РіРѕРґСѓ исследователи обнаружили, что салициловая кислота, производным которой является ацетилсалициловая Рє-та, может вырабатываться организмом человека.[14]
• Ацетилсалициловая кислота применяется как активный кислотный флюс.[15]

Примечания

1. ↑ 12Ацетилсалициловая кислота - www.reles.ru/cat/drugs/Acetylsalicylic acid/. Реестр лекарственных средств. РеЛеС.ру (18.06.1999).
2. ↑ 12Поиск по базе данных ЛС, опции поиска: МНН — Ацетилсалициловая кислота, флаги «Искать в реестре зарегистрированных ЛС», «Искать ТКФС», «Показывать лекформы» - www.regmed.ru/search.asp. Обращение лекарственных средств. ФГУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Росздравнадзора РФ (27.03.2008). — Типовая клинико-фармакологическая статья является подзаконным актом и не охраняется авторским правом согласно части четвёртой Гражданского кодекса Российской Федерации №230-ФЗ от 18 декабря 2006 года.
3. Lewis, H D; J W Davis, D G Archibald, W E Steinke, T C Smitherman, J E Doherty, H W Schnaper, M M LeWinter, E Linares, J M Pouget, S C Sabharwal, E Chesler, H DeMots (1983-08-18). «Protective effects of aspirin against acute myocardial infarction and death in men with unstable angina. Results of a Veterans Administration Cooperative Study». The New England journal of medicine 309 (7): 396–403. DOI:10.1056/NEJM198308183090703 - dx.doi.org/10.1056/NEJM198308183090703. ISSN 00284793 - worldcat.org/issn/00284793. PMID 6135989 - www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6135989?dopt=Abstract.
4. Эльвира Кошкина Аспирин вполовину снижает риск смерти от рака груди - science.compulenta.ru/507520/ // 17 февраля 2010 года
5. Эльвира Кошкина Аспирин снижает риск смерти от рака толстой кишки - science.compulenta.ru/448893/ // 12 августа 2009 года
6. Химия в борьбе с болезнями - www.alhimik.ru/read/grosse19.html гл. 6 книги Гроссе Э., Вайсмантель X. Химия для любознательных. Основы химии и занимательные опыты. 2-е русское изд. — Л.: Химия, 1985. — Лейпциг, 1974. Перевод с немецкого Л. Н. Исаевой под ред. Р. Б. Добротина (гл. 1-3) и А. Б. Томчина (гл. 4-8)
7. Лекарство от рака стоит копейки - www.utro.ru/articles/2010/12/07/942317.shtml
8. Aspirin 'the wonder drug' fights off cancer as well as heart disease - www.telegraph.co.uk/health/healthnews/8184776/Aspirin-the-wonder-drug-fights-off-cancer-as-well-as-heart-disease.html
9. ↑ 12 Наука и жизнь, № 5 (2010), стр. 67.
10. Анальгетики при беременности нарушают развитие половых органов у сыновей - medportal.ru/mednovosti/news/2010/11/08/cryptorch/
11. Синдром Рейе у детей - www.polismed.ru/fever-post006.html
12. Машковский М. Д. Лекарственные средства: В 2-х томах. Т. 1. — 11-е изд. стер. — М.: Медицина, 1988. — 624 с.
13. Discovery Health В«How Aspirin WorksВ» - health.howstuffworks.com/aspirin.htm
14. Исследование: Организм человека может вырабатывать аспирин | Новости. Новости дня на сайте Подробности - www.podrobnosti.ua/technologies/2009/01/13/576187.html (В названии статьи ошибка: Аспирином называют ацетат салициловой кислоты, речь о которой идёт в статье.)
15. Припои и флюсы - www.byminsk.com/soldering.htm

wreferat.baza-referat.ru

Реферат. «Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах»

Реферат.

«Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах».

Содержание.

I.Салициловая кислота и ее производные…………....3

II.Фотометрический анализ…………………………...8

III.Лабораторная работа……………………………...11

IV.Снятие калибровочной кривой. Фотоколориметри-

ческое определение салициловой кислоты в таблетках аспирина…………………………………..12

V.Калибровочная кривая…………………………….13

VI.Схема устройства ФЭК-56……….………….…...14

VII.Список литературы………………………………15

Салициловая кислота и ее производные.

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H5(OH)Ch4OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6H5(OH)Ch4OH пѓњ C6H5(OH)COH пѓњ C6H5(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью , так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

РЎ6H6пЂ­ONa + CO2 пѓњ C6H6пЂ­OH пѓњ РЎ6H5пЂ­OH

фенолят натрия  

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

РЎ6H5(OH)COOHпѓњC6H6OH + CO2

салициловая кислота фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6H5пЂ­COOH + 2 NaOH пѓњ C6H5пЂ­COONa пЂ« 2 h4O

пѓє п‚Ѕ

OH ONa

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6H5пЂ­COOH + Na2CO3пѓњ 2 РЎ6H5пЂ­COONa + h4O + CO2

п‚Ѕ п‚Ѕ

OH OH

салицилат натрия

Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.

Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.

Na2CO3

C6H5(OH)COOH п‚® C6H5(OH)COONa

салициловая кислота салицилат натрия

Ch5OH

РЎ6H5(OH)COOH п‚® C6H5(OH)COOCh5

метилсалицилат

C6H6OH

РЎ6H5(OH)COOH п‚® C6H5(OH)COOC6H6

фенилсалицилат (салол)

(Ch5CO)2O

C6H5(OH)COOH п‚® C6H5(CO2Ch5)COOH

ацетилсалициловая кислота

(аспирин)

Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином.

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически –метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:

C6H5пЂ­COOH + HOпЂ­CпЂ­Ch5 пѓњ C6H5пЂ­COOH + h4O

пѓ· пЃјпЃј п‚Ѕ

OH O OпЂ­CпЂ­Ch5

пЃјпЃј

O

Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.

Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол:

COOH

п‚Ѕ

C6H5пЂ­OH + CO2пѓњ C6h5пЂ­OH

п‚Ѕ п‚Ѕ

Nh4 Nh4

м-аминофенол п-аминосалициловая

кислота

ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Фотометрический анализ.

Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою очередь входит в группу физико-химических методов анализа.

Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему в результате химической реакции.

При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с каким-либо реактивом.

Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) в растворе и наоборот.

Если для измерения окраски, а следовательно и концентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такой метод анализа называется фотометрическим.

В основе фотометрических измерений лежит закон Ламберта-Бера. Если поток монохроматического света с интенсивностью J0 падает на однородный слой какого-либо вещества, то часть его (с интенсивностью Jr) отражается от последнего, часть (Ja) поглощается и часть (Jt) проходит через слой, причем:

J0 = Jr + Ja + Jt

В случае водных растворов величина Jr очень мала и ей можно пренебречь, тогда:

J0 = Ja + Jt

Величина Ja зависит от наличия в растворе окрашенного вещества, которое поглощает свет гораздо сильнее, чем растворитель. Зависимость между интенсивностью окраски раствора и содержанием в них окрашенного вещества описывается уравнением:

-пЃҐпѓ—cпѓ—в„“

Jt = J0 10 , где (Закон Ламберта-Бера.)

ε – коэффициент светопоглощения, постоянная величина, зависит от природы окрашенного вещества.

с – концентрация окрашенного вещества в растворе.

ℓ- толщина слоя светопоглощаещего раствора.

Если прологарифмировать уравнение Ламберта-Бера и изменить знаки, то получим:

-Оµпѓ—СЃпѓ—в„“ + в„“gпѓ—J0 = в„“gпѓ—Jt

в„“gпѓ—J0 - в„“gпѓ—Jt = Оµпѓ—cпѓ—в„“

Величина ℓgJ0 - ℓgJt называется оптической плотностью раствора Д, то есть

Р” = Оµпѓ—СЃпѓ—в„“

Оптическая плотность раствора прямо пропорциональна концентрации окрашенного вещества и толщине слоя раствора.

Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствора данного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого раствора будет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. При использовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворов производится фотоэлементами.

Световой поток проходит через кювету (с определенной толщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором. Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световая энергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический ток измеряется при помощи чувствительного гальванометра.

При определении этим методом концентрации исследуемого вещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) и эталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковой толщине слоя.

Расчет производится по формуле:

Дисп.

Сисп. =  Сэтал.

Дэтал.

Для получения пучка монохроматического света используются светофильтры – набор цветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выбора светофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристику раствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волны светофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же раствора при различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна.

Методика измерения светопропускания или оптической плотности на приборе ФЭК-56.

Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить "электрический нуль". Для этого рукояткой привести стрелку гальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левом световом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем. Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемым раствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкале светопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят к нулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д.

Для массовых фотометрических измерений предварительно строят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворов различной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранном светофильтре и определенной толщине слоя ℓ и строят график зависимости оптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Лабораторная работа.

3+

Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.

Для определения концентрации исследуемого раствора необходимо построить калибровочную прямую, выражающую зависимость оптической плотности от концентрации вещества.

1. Построение калибровочной кривой.

Берут растворы с известной концентрацией салициловой кислоты: 0,5мг/мл , 0,25мг/мл , 0,125мг/мл , 0,0625 мг/мл , 0,031 мг/мл , 0,01 мг/мл. По 10 мл каждого из указанных растворов помещают в мерные колбочки на 25 мл, добавляют по 1 мл раствора ионов железа для образования окрашенного комплекса и доводят объем дистиллированной водой до метки.

3+ +

Fe + 3 C6H5(OH)COOH пѓњ (C6H5(OH)COO)3Fe + 3 H

После перемешивания перед каждым определением ополаскивают приготовленным раствором кювету, затем заполняют ее и фотометрируют относительно воды. По полученным результатам строят график зависимости оптической плотности Д от концентрации ионов железа в растворе С.

II.Определение концентрации ионов железа в исследуемом растворе.

В мерную колбу на 25 мл берут 10 мл исследуемого раствора, добавляют 1 мл насыщенного раствора салициловой кислоты и доводят объем до метки. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на ФЭК-56 и по калибровочной кривой вычисляют концентрацию ионов железа в исследуемом растворе.

Снятие калибровочной кривой.

Фотоколориметрическое определение

салициловой кислоты в таблетках аспирина.

1. Измерение оптической плотности раствора после 10 минут гидролиза таблетки аспирина в водяной бане при T= 82С:

Р”1 = 90, РЎ1 =0,41 РјРі/РјР»

2. Измерение оптической плотности раствора после 2 недель гидролиза таблетки аспирина:

Р”2 = 99, РЎ2 = 0,495 РјРі/РјР»

3. Расчет растворимости и скорости гидролиза вещества:

О±10РјРёРЅ = РЎ1/РЎ

О±10РјРёРЅ = 0,41/0,5 = 0,82

U1 = РЎ1/t1 -2

U1 = 0,41/10 = 4,2В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

α2нед = С2/С

α2нед = 0,495/0,5 = 0,99

U2 = C2|/t2 -5

U2 = 0,495/20160 = 2,45 В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

U = C2-C1/t2-t1 -6

U = 0,495-0,41/20160-10 = 0,085/20150 = 4,2 В· 10 (РјРіВ·РјРёРЅ/РјР»)

Список используемой литературы:

1. Э.Т. Оганесян. «Руководство по химии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447.

2. Л.С. Гузей, В.Н. Кузнецов. «Новый справочник по химии». Москва. 1998 г. С-261.

3. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. «Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258.

4. Б.Н. Степаненко. «Органическая химия». Москва. 1980г. С-253.

5. Методическое пособие (фотометрический анализ).

refdb.ru

Смотрите также

• 
  Реформы солона реферат
• 
  Регулируемый электропривод реферат
• 
  Реферат эффект плацебо
• 
  Реферат социология марксизма
• 
  Реферат реформы солона
• 
  Реферат про тайфуны
• 
  Реферат киста почки
• 
  Реферат военная ветеринария
• 
  Популярные браузеры реферат
• 
  Пожарные чернобыля реферат
• 
  Плацебо эффект реферат